(4R,5R)-4-(4-bromophenyl)-5-hydroxy-1-phenylpyrrolidin-2-one | 1286795-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4R,5R)-4-(4-bromophenyl)-5-hydroxy-1-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1286795-65-0
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₂
• 分子量: 332.197
• InChiKey: QBASZWCCHMBGPQ-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚硝基苯 、 3-(4-溴苯基)环丁烷酮 在 (S)-5-(吡咯烷-2-基)-1H-四唑 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (4R,5R)-4-(4-bromophenyl)-5-hydroxy-1-phenylpyrrolidin-2-one 、
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Formation of Optically Active 4-Substituted 5-Hydroxy-γ-lactams by Organocatalyzed Reaction of 3-Substituted Cyclobutanones with Nitrosobenzene

  摘要：

  本文介绍了一种有机催化的对映选择性去对称化反应，用于将3-取代的环丁酮转化为4-取代的5-羟基-γ-内酯。这涉及一个环扩展的O-亚硝基醛醇环化多米诺序列。该合成方法能够在良好的产率下获取五元环系统，并生成两个新的立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259084

文献信息

• Unexpected Formation of Optically Active 4-Substituted 5-Hydroxy-γ-lactams by Organocatalyzed Reaction of 3-Substituted Cyclobutanones with Nitrosobenzene
  作者：Angelo Frongia、Pier Piras、Francesca Capitta、Jean Ollivier、Francesco Secci

  DOI：10.1055/s-0030-1259084

  日期：2011.1

  An organocatalyzed enantioselective desymmetrization reaction for converting 3-substituted cyclobutanones into 4-substituted 5-hydroxy-γ-lactams is presented. This involves a ring-expanding O-nitroso aldol-cyclization domino sequence. This synthetic protocol provides access to five-membered ring systems in good yields with the generation of two new stereogenic centers.

  本文介绍了一种有机催化的对映选择性去对称化反应，用于将3-取代的环丁酮转化为4-取代的5-羟基-γ-内酯。这涉及一个环扩展的O-亚硝基醛醇环化多米诺序列。该合成方法能够在良好的产率下获取五元环系统，并生成两个新的立体中心。