N-(p-Toluolsulfonyl)-9-azabicyclo<3.3.1>nona-2,6-dien | 35985-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-Toluolsulfonyl)-9-azabicyclo<3.3.1>nona-2,6-dien
• 英文别名: 9-tosyl-9-azabicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene；9-(toluene-4-sulfonyl)-9-aza-bicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene；(1S,5S)-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-9-azabicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene
• CAS: 35985-98-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂S
• 分子量: 275.371
• InChiKey: KJGDBZDLANAJKW-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-Toluolsulfonyl)-9-azabicyclo<3.3.1>nona-2,6-dien 在 二氯化硫 作用下， 生成 4,8-Dichlor-N-(p-toluolsulfonyl)-2-thia-6-aza-adamantan
  参考文献：
  名称：

  Verbindungen mit adamantanstruktur durch ringschluss-reaktionen mit n.n-dibrom-p-toluolsulfonamid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84443-9
• 作为产物：
  描述：

  9-azabicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以61%的产率得到N-(p-Toluolsulfonyl)-9-azabicyclo<3.3.1>nona-2,6-dien
  参考文献：
  名称：

  O封端的异金刚烷基取代的肼及其氧化产物

  摘要：

  通过氧化2,6-双-（2'-氧杂-6'-氮杂金刚烷-6'-基）-2,6-二氮杂金刚烷-2,6-二基（6）得到的混合价双肼基自由基阳离子6 +已经制备并研究了与银盐或硝基盐形成的盐。6是与较少量的trishydrazine，一些tetrahydrazine的，显然在与2,6-二氯-2,6- diazaadamantane去质子化的2-氧杂-6-氮杂金刚烷的反应中pentahydrazine的痕迹得到沿。EPR光谱为6 +结果表明，其电荷位于EPR时间范围内的一个肼单元上。它显示了在其光谱中的Hush型Robin-Day II类混合价带，尽管事实上氮孤对保持在垂直的几何结构中，这将导致仅被四个σ隔开的氮原子之间不会发生电子相互作用。如果它的氮是平面的，则键合。根据计算出的6 +偶极矩估算出的电子转移距离与使用根据其偶极EPR分裂计算出的双价电子6 2+的三重态电子之间的平均距离所获得的电子转移距离相同。电子转移距离为6

  DOI：

  10.1021/jo100294u

文献信息

• Verbindungen mit adamantanstruktur durch ringschluss-reaktionen mit n.n-dibrom-p-toluolsulfonamid
  作者：Hermann Stetter、Klaus Heckel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84443-9

  日期：1972.2
• Stetter,H.; Heckel,K., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 339 - 348
  作者：Stetter,H.、Heckel,K.

  DOI：——

  日期：——
• O-Capped Heteroadamantyl-Substituted Hydrazines and Their Oxidation Products
  作者：Gaoquan Li、Stephen F. Nelsen、Almaz S. Jalilov、Ilia A. Guzei

  DOI：10.1021/jo100294u

  日期：2010.4.16

  valence bishydrazine radical cation 6+, obtained by oxidation of 2,6-bi-(2′-oxa-6′-azaadamantane-6′-yl)-2,6-diazaadamantane-2,6-diyl (6) with silver or nitrosonium salts, has been prepared and studied. 6 is obtained along with lesser amounts of the trishydrazine, some of the tetrahydrazine, and apparently traces of the pentahydrazine upon reaction of deprotonated 2-oxa-6-azaadamantane with 2,6-dichloro-2

  通过氧化2,6-双-（2'-氧杂-6'-氮杂金刚烷-6'-基）-2,6-二氮杂金刚烷-2,6-二基（6）得到的混合价双肼基自由基阳离子6 +已经制备并研究了与银盐或硝基盐形成的盐。6是与较少量的trishydrazine，一些tetrahydrazine的，显然在与2,6-二氯-2,6- diazaadamantane去质子化的2-氧杂-6-氮杂金刚烷的反应中pentahydrazine的痕迹得到沿。EPR光谱为6 +结果表明，其电荷位于EPR时间范围内的一个肼单元上。它显示了在其光谱中的Hush型Robin-Day II类混合价带，尽管事实上氮孤对保持在垂直的几何结构中，这将导致仅被四个σ隔开的氮原子之间不会发生电子相互作用。如果它的氮是平面的，则键合。根据计算出的6 +偶极矩估算出的电子转移距离与使用根据其偶极EPR分裂计算出的双价电子6 2+的三重态电子之间的平均距离所获得的电子转移距离相同。电子转移距离为6