4-Chlor-2-amino-5-(2-<1,3-dioxolanyl-(2)>-ethyl)-6-methyl-pyrimidin | 94466-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-Chlor-2-amino-5-(2-<1,3-dioxolanyl-(2)>-ethyl)-6-methyl-pyrimidin
• 英文别名: 4-chloro-5-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-ethyl)-6-methyl-pyrimidin-2-ylamine；4-Chloro-5-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-6-methylpyrimidin-2-amine
• CAS: 94466-31-6
• 化学式: C₁₀H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 243.693
• InChiKey: NJJAUKGDSXWHMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chlor-2-amino-5-(2-<1,3-dioxolanyl-(2)>-ethyl)-6-methyl-pyrimidin 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Amino-5-(2-<1,3-dioxolanyl-(2)>-ethyl)-6-methyl-pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  Baker,B.R. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1964, vol. 1, p. 79 - 87

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-Chlor-2-acetamino-6-hydroxy-4-methyl-5-(2-<1,3-dioxolanyl-(2)>-ethyl)-pyrimidin 在 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-Chlor-2-amino-5-(2-<1,3-dioxolanyl-(2)>-ethyl)-6-methyl-pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  Baker,B.R. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1964, vol. 1, p. 79 - 87

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Analogs of Tetrahydrofolic Acid XV
  作者：B.R. Baker、Beng-Thong Ho

  DOI：10.1002/jps.2600531206

  日期：1964.12

  A series of compounds related to 5-(3-anilinopropyl)-2,4-diamino 6-methyl-4-pyrimidine (XIII) was synthesized and evaluated as inhibitors of dihydrofolic reductase and thymidylate synthetase. Strong evidence was obtained that both amino groups were binding groups to both enzymes. Inhibition by 2-amino-5-(3-anilinopropyl)-6-methyl-4-pyrimidinol (I b ) was lost with both enzymes when the 2-amino group

  合成了一系列与5-（3-苯胺基丙基）-2,4-二氨基6-甲基-4-嘧啶（XIII）有关的化合物，并作为二氢叶酸还原酶和胸苷酸合成酶的抑制剂进行了评估。有力的证据表明，两个氨基都是两个酶的结合基团。当2-氨基被2-二甲基氨基（XXII）取代时，两种酶都失去了2-氨基-5-（3-苯胺基丙基）-6-甲基-4-嘧啶醇的抑制作用（I b）。当XIII的4-氨基被4-二甲基氨基取代时，观察到与二氢叶酸还原酶的结合降低了26倍。相反，这种结构变化几乎没有改变胸苷酸合成酶的抑制程度。I b的2-氨基可能通过N−H←E氢键与两种酶（E）结合。I b的4-羟基可能通过较不受欢迎的4-羟基互变异构体的O-H←E氢键与二氢叶酸还原酶结合，而较稳定的4通过C = O→H-E的氢键与胸苷酸合成酶结合。 -氧代互变异构体。由于2，4-二氨基蝶啶与叶酸还原酶的结合强度是类似取代的2，4-二氨基-5，6-二烷基嘧啶的10倍，因此，蝶啶的N