N-(3-甲基苯基)甲基二硫代氨基甲酸 | 20976-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-甲基苯基)甲基二硫代氨基甲酸
• 英文名称: N-(3-methylphenyl)methyldithiocarbamic acid
• 英文别名: m-tolyl-dithiocarbamic acid methyl ester；m-Tolyl-dithiocarbamidsaeure-methylester；Methyl m-tolylcarbamodithioate；methyl N-(3-methylphenyl)carbamodithioate
• CAS: 20976-00-5
• 化学式: C₉H₁₁NS₂
• mdl: MFCD08756016
• 分子量: 197.325
• InChiKey: ICBYDGHXROQKEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-甲基苯基)甲基二硫代氨基甲酸 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-hydrazino-3-(3-methylphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5(4H)-酮及其衍生物的合成及抗惊厥活性评价

  摘要：

  一系列具有三唑和其他杂环取代基 (7-14) 的 4-(取代-苯基)-[1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 喹唑啉-5(4H)-酮 (6a-x)合成了化合物，并通过最大电休克 (MES) 和旋转棒神经毒性试验评估了化合物的抗惊厥活性和神经毒性。在研究的化合物中，6o 和 6q 显示出广泛的安全范围，其保护指数 (PI) 远高于目前使用的药物（PI6o > 25.5，PI6q > 26.0）。化合物 6o 和 6q 对 MES 诱导的小鼠癫痫发作显示出显着的口服活性，ED50 值分别为 88.02 和 94.6 mg/kg。还发现这两种化合物对由戊四唑和荷包牡丹碱诱发的癫痫发作具有强效活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500115
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(3-甲基苯基)甲基二硫代氨基甲酸
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5(4H)-酮及其衍生物的合成及抗惊厥活性评价

  摘要：

  一系列具有三唑和其他杂环取代基 (7-14) 的 4-(取代-苯基)-[1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 喹唑啉-5(4H)-酮 (6a-x)合成了化合物，并通过最大电休克 (MES) 和旋转棒神经毒性试验评估了化合物的抗惊厥活性和神经毒性。在研究的化合物中，6o 和 6q 显示出广泛的安全范围，其保护指数 (PI) 远高于目前使用的药物（PI6o > 25.5，PI6q > 26.0）。化合物 6o 和 6q 对 MES 诱导的小鼠癫痫发作显示出显着的口服活性，ED50 值分别为 88.02 和 94.6 mg/kg。还发现这两种化合物对由戊四唑和荷包牡丹碱诱发的癫痫发作具有强效活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500115

文献信息

• Heterocyclic Compounds For Preventing And Treating Disorders Associated With Excessive Bone Loss
  申请人：Ono Mitsunori

  公开号：US20080058297A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  This invention relates to pyrimidine compounds of formula (I), formula (I′), and formula (I″): and pharmaceutically acceptable salts, solvates, clathrates, and prodrugs thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , U, V, W, X, Y, Z, and n are defined herein. This invention also relates to compositions comprising these compounds and methods for using them. The compounds and compositions of this invention are useful to treat or prevent disorders associated with excessive bone loss, including, without limitation periodontal disease, non-malignant bone disorders (such as osteoporosis, Pagers-disease of bone, osteogenesis imperfecta, fibrous dysplasia, and primary hyperparathyroidism) estrogen deficiency, inflammatory bone loss, bone malignancy, arthritis, osteopetrosis, and certain cancer-related disorders (such as hypercalcemia of malignancy (HCM), osteolytic bone lesions of multiple myeloma and osteolytic bone metastases of breast cancer and other metastatic cancers).

  本发明涉及式(I)、式(I′)和式(I″)的嘧啶化合物，以及其药学上可接受的盐、溶剂合物、包合物和前药，其中R1、R2、R3、R4、R5、U、V、W、X、Y、Z和n在此处有定义。本发明还涉及包含这些化合物的组合物和使用它们的方法。本发明的化合物和组合物可用于治疗或预防与骨量过度流失相关的疾病，包括但不限于牙周病、非恶性骨疾病（如骨质疏松症、帕格氏骨病、遗传性骨发育不全、纤维性骨发育不良和原发性甲状旁腺功能亢进症）、雌激素缺乏、炎症性骨流失、骨恶性肿瘤、关节炎、骨质增生症以及某些与癌症相关的疾病（如恶性高钙血症、多发性骨髓瘤的溶骨性骨病变和乳腺癌及其他转移癌的溶骨性骨转移）。
• Synthesis and H1-Antihistaminic Activity of Some Novel 1-Substituted-4-(3-methylphenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-ones
  作者：Veerachamy Alagarsamy、Rajani Giridhar、Mangae Ram Yadav

  DOI：10.1248/bpb.28.1531

  日期：——

  A series of novel 1-substituted-4-(3-methylphenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-ones were synthesized by the cyclization of 2-hydrazino-3-(3-methylphenyl) quinazolin-4(3H)-one with various one carbon donors. The starting material 2-hydrazino-3-(3-methylphenyl)quinazolin-4(3H)-one, was synthesized from 3-methylaniline by a novel innovative route. When tested for their in vivo H1-antihistaminic activity on conscious guinea pigs, all the test compounds protected the animals from histamine induced bronchospasm significantly, whereas the compound 1-methyl-4-(3-methylphenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one II was found to be equipotent (percent protection 70.0%) with the reference standard chlorpheniramine maleate (percent protection 71%). Compound II show negligible sedation (7%) when compared to chlorpheniramine maleate (25%). Hence it could serve as prototype molecule for further development as a new class of H1-antihistamines.

  通过2-肼基-3-环化合成了一系列新型1-取代-4-(3-甲基苯基)-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹唑啉-5(4H)-酮(3-甲基苯基)喹唑啉-4(3H)-1与多种碳供体。以3-甲基苯胺为原料，通过创新路线合成了起始原料2-肼基-3-(3-甲基苯基)喹唑啉-4(3H)-酮。当在清醒的豚鼠身上测试其体内 H1 抗组胺活性时，所有测试化合物均显着保护动物免受组胺诱导的支气管痉挛，而化合物 1-甲基-4-(3-甲基苯基)-1,2,4-三唑并发现 [4,3-a]喹唑啉-5(4H)-one II 与参考标准马来酸氯苯那敏（保护百分比 71%）等效（保护百分比 70.0%）。与马来酸氯苯那敏 (25%) 相比，化合物 II 的镇静作用可以忽略不计 (7%)。因此，它可以作为进一步开发新型 H1 抗组胺药的原型分子。
• A Facile Modified Preparation of Methyl<i>N</i>-Aryldithiocarbamates
  作者：J. Garin、V. Martinez、J. Mayoral、E. Melendez、F. Merchán

  DOI：10.1055/s-1981-29657

  日期：——
• Synthesis of 2-Aryliminoimidazolidines and 2-Arylaminobenzimidazoles from Methyl<i>N</i>-Aryldithiocarbamates
  作者：F. Merchán、J. Garín、V. Martínez、E. Meléndez

  DOI：10.1055/s-1982-29846

  日期：——
• Losanitsch, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 3022
  作者：Losanitsch

  DOI：——

  日期：——