1-(m-Nitrophenyl)-4-phenyl-1,3-butadien | 15866-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(m-Nitrophenyl)-4-phenyl-1,3-butadien
• 英文别名: 1-Nitro-3-(4-phenylbuta-1,3-dienyl)benzene
• CAS: 15866-63-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: BGLYLUXCFVPGNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(m-Nitrophenyl)-4-phenyl-1,3-butadien 在 N,N-二异丙基乙胺 、 二苯二硫醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-methyl-N-(3-((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)phenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  选择性氮转移到由恶唑啉肽配体指导的共轭烯烃中。

  摘要：

  使用设计的能够嵌入铜的肽嵌入生物恶唑啉配体，实现了将位点选择性转移到二烯和多烯底物上的选择性氮。在1，3-二烯模型底物中，有选择地官能化了在一个方向基团附近的烯烃位置。进一步的研究表明，这种选择性源于非共价底物-催化剂的相互作用。肽介导的氮烯转移也应用于多烯天然产物视黄醇，选择性的近端功能化使其能够获得顺式吡咯啉修饰的类维生素A。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900631
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基溴苄 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(m-Nitrophenyl)-4-phenyl-1,3-butadien
  参考文献：
  名称：

  选择性氮转移到由恶唑啉肽配体指导的共轭烯烃中。

  摘要：

  使用设计的能够嵌入铜的肽嵌入生物恶唑啉配体，实现了将位点选择性转移到二烯和多烯底物上的选择性氮。在1，3-二烯模型底物中，有选择地官能化了在一个方向基团附近的烯烃位置。进一步的研究表明，这种选择性源于非共价底物-催化剂的相互作用。肽介导的氮烯转移也应用于多烯天然产物视黄醇，选择性的近端功能化使其能够获得顺式吡咯啉修饰的类维生素A。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900631

文献信息

• Photocyclization Reactions of Aryl Polyenes. IV. The Syntheses of Isatogens and Isatogen-like Compounds
  作者：Clifford C. Leznoff、Roger J. Hayward

  DOI：10.1139/v71-601

  日期：1971.11.15

  Photochemical reactions of 1-o-nitrophenyl-4-phenyl-1,3-butadiene, 1,4-di-o-nitrophenyl-1,3-butadiene, 1-o-nitrophenyl-6-phenyl-1,3,5-hexatriene, and 1,6-di-o-nitrophenyl-1,3,5-hexatriene all gave the appropriate 2-substituted isatogen. The related m- and p-nitrophenyl polyenes were inert to the irradiation conditions. A six-membered ring isatogen-like compound, 2-phenyl-3-oxo-benzo[d,e]quinoline-N-oxide was prepared by irradiation of 1-[1′-(8′-nitronaphthyl)]-2-phenylacetylene. A seven-membered ring isatogen-like compound, 6-phenyl-7-oxo-dibenzo[b,d]azepine-N-oxide, was prepared by heating 1-[2-(2′-nitrobiphenyl)]-2-phenylacetylene.

  1-o-硝基苯基-4-苯基-1,3-丁二烯、1,4-二-o-硝基苯基-1,3-丁二烯、1-o-硝基苯基-6-苯基-1,3,5-己三烯和1,6-二-o-硝基苯基-1,3,5-己三烯的光化学反应均生成了相应的2-取代异异烟酰胺。相关的m-和p-硝基苯基多烯对辐射条件不活性。通过辐射1-[1'-(8'-硝基萘基)]-2-苯基乙炔制备了一种类似异异烟酰胺的六元环化合物2-苯基-3-氧代苯并[d,e]喹啉-N-氧化物。通过加热1-[2-(2'-硝基联苯基)]-2-苯基乙炔制备了一种类似异异烟酰胺的七元环化合物6-苯基-7-氧代二苯并[b,d]氮杂环-N-氧化物。
• Irreversible enzyme inhibitors LXXXVI. Hydrophobic bonding to dihydrofolic reductase VIII. Substituted-1-aryl-4, 6-diamino-1,2-dihydro-2, 2-dimethyl-s-triazines
  作者：B.R. Baker、Beng-Thong Ho、Gerhardus J. Lourens

  DOI：10.1002/jps.2600560616

  日期：1967.6
• Site‐Selective Nitrene Transfer to Conjugated Olefins Directed by Oxazoline Peptide Ligands
  作者：Golo Storch、Naudin Heuvel、Scott J. Miller

  DOI：10.1002/adsc.201900631

  日期：2020.1.23

  Site‐selective nitrene transfer to di‐ and polyene substrates has been achieved using designed peptide‐embedded bioxazoline ligands capable of binding copper. In model 1,3‐diene substrates, the olefinic position proximal to a directing group was selectively functionalized. Additional studies indicate that this selectivity stems from non‐covalent substrate‐catalyst interactions. The peptide‐mediated nitrene transfer

  使用设计的能够嵌入铜的肽嵌入生物恶唑啉配体，实现了将位点选择性转移到二烯和多烯底物上的选择性氮。在1，3-二烯模型底物中，有选择地官能化了在一个方向基团附近的烯烃位置。进一步的研究表明，这种选择性源于非共价底物-催化剂的相互作用。肽介导的氮烯转移也应用于多烯天然产物视黄醇，选择性的近端功能化使其能够获得顺式吡咯啉修饰的类维生素A。