(3aR,4S,9aR)-4-Methyl-1,3-dioxo-1,3,3a,4,9,9a-hexahydro-naphtho[2,3-c]furan-4-carboxylic acid methyl ester | 138235-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (3aR,4S,9aR)-4-Methyl-1,3-dioxo-1,3,3a,4,9,9a-hexahydro-naphtho[2,3-c]furan-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3aR,4S,9aR)-4-methyl-1,3-dioxo-9,9a-dihydro-3aH-benzo[f][2]benzofuran-4-carboxylate
• CAS: 138235-96-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: LQRRYOWYRMUUKW-BPYAMOTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 methyl 7-methylbenzobutene-7-carboxylate 在 对苯二酚 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 (3aR,4S,9aR)-4-Methyl-1,3-dioxo-1,3,3a,4,9,9a-hexahydro-naphtho[2,3-c]furan-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁烯到邻二甲苯的电环转化中的转矩选择性

  摘要：

  通过从头算分子轨道计算研究了苯并环丁烯向邻二甲苯的旋转电环开环。发现较早开发的用于预测 J-取代环丁烯开环扭矩选择性的理论是适用的。通过实验，研究了几种 7-取代的苯并环丁烯的开环，例如氰基、甲氧基羰基和甲酰基衍生物。得到邻二甲苯，其中氰基或酯基向外旋转，而甲酰基向内旋转

  DOI：

  10.1021/ja00030a005

文献信息

• Cycloadditions of 1,1-Disubstituted Benzocyclobutenes Obtained by C(sp³)−H Activation
  作者：Manon Chaumontet、Pascal Retailleau、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/jo802471u

  日期：2009.2.20

  synthesis of polycyclic molecules has been performed by a sequence involving palladium-catalyzed C−H activation and [4 + 2] cycloaddition. The intermediate benzocyclobutenes underwent a microwave-enhanced electrocyclic ring-opening/cycloaddition process with complete torquoselectivity and diastereoselectivity.

  多环分子的有效合成已通过涉及钯催化的CH活化和[4 + 2]环加成的序列完成。中间体苯并环丁烯经历了微波增强的开环/环加成反应，具有完全的对苯二酚选择性和非对映选择性。