(3-Amino-2,4-dihydroxy-phenyl)-(2-methoxy-phenyl)-methanone | 909255-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-Amino-2,4-dihydroxy-phenyl)-(2-methoxy-phenyl)-methanone
• 英文别名: (3-Amino-2,4-dihydroxyphenyl)(2-methoxyphenyl)methanone；(3-amino-2,4-dihydroxyphenyl)-(2-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 909255-19-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: DBHWCVXGINGPHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Amino-2,4-dihydroxy-phenyl)-(2-methoxy-phenyl)-methanone 在 三氯化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以50%的产率得到(3-amino-2,4-dihydroxyphenyl)(2'-hydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过使用仿生电催化系统，伯脂肪胺的环境化学选择氧化。

  摘要：

  通过使用多种电生成的邻氮杂醌介质，在无金属条件下已成功实现了伯脂肪族伯胺向亚胺的环保氧化。用由2-氨基间苯二酚衍生物生成的电子贫乏的邻氮杂醌催化剂观察到了高催化性能和高化学选择性。与铜胺氧化酶相似，这些介体对α-支链伯胺的反应性较低，而对仲胺的反应性较低。在缺少2-羟基的3，4-氨基苯酚衍生物的情况下，生成的邻氮杂醌类不能催化胺氧化成相应的亚胺。

  DOI：

  10.1002/chem.200700876
• 作为产物：
  描述：

  (2,4-Dihydroxy-3-nitrophenyl)-(2-methoxyphenyl)methanone 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以76%的产率得到(3-Amino-2,4-dihydroxy-phenyl)-(2-methoxy-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  生物相关的1,4-苯并恶嗪衍生物库的组装电化学诱导级联反应

  摘要：

  通过改变邻氮杂醌介体的结构，探索了导致高度取代的1,4-苯并恶嗪衍生物的电化学诱导级联反应的范围和机理。该反应序列（其中两个环加成伙伴均在室温下，无金属条件下原位生成）允许邻氮杂苯醌杂二烯与仲亚烷基胺二亲二烯体进行区域特异性逆电子需求的Diels-Alder（IEDDA）反应，两个化学上难以接近的不稳定实体。发现该级联反应一般是由取代的2-氨基间苯二酚底物产生的贫电子的邻氮杂醌实体所致。在o的情况下-缺少2-羟基的α-氨基苯酚衍生物，生成的邻氮杂醌类物质不能催化胺氧化为相应的亚胺，即烯胺二烯亲和物的前体，因为在高度起源时不存在分子内氢键反应性席夫基循环过渡态。为了克服该问题，已经开发了串联氧化-IEDDA反应，其中在预形成的烯胺存在下生成邻氮杂醌。这些一锅法为在两个环加成伙伴中引入变异提供了机会，对于开发生物学上相关的1,4-苯并恶嗪衍生物的文库应该特别有用。

  DOI：

  10.1021/jo060452f

文献信息

• Environmentally Friendly Chemoselective Oxidation of Primary Aliphatic Amines by Using a Biomimetic Electrocatalytic System
  作者：Martine Largeron、Angèle Chiaroni、Maurice-Bernard Fleury

  DOI：10.1002/chem.200700876

  日期：2008.1.18

  Environmentally friendly oxidation of primary aliphatic amines to imines has been successfully achieved, under metal-free conditions, by the use of diverse electrogenerated o-azaquinone mediators. High catalytic performance, together with high chemoselectivity, were observed with electron-poor o-azaquinone catalysts generated from 2-aminoresorcinol derivatives. Similar to copper amine oxidase enzymes, these

  通过使用多种电生成的邻氮杂醌介质，在无金属条件下已成功实现了伯脂肪族伯胺向亚胺的环保氧化。用由2-氨基间苯二酚衍生物生成的电子贫乏的邻氮杂醌催化剂观察到了高催化性能和高化学选择性。与铜胺氧化酶相似，这些介体对α-支链伯胺的反应性较低，而对仲胺的反应性较低。在缺少2-羟基的3，4-氨基苯酚衍生物的情况下，生成的邻氮杂醌类不能催化胺氧化成相应的亚胺。
• Electrochemically Induced Cascade Reaction for the Assembly of Libraries of Biologically Relevant 1,4-Benzoxazine Derivatives
  作者：Daiwang Xu、Angèle Chiaroni、Maurice-Bernard Fleury、Martine Largeron

  DOI：10.1021/jo060452f

  日期：2006.8.1

  The scope and mechanism of an electrochemically induced cascade reaction, which leads to highly substituted 1,4-benzoxazine derivatives, have been explored through the variation of the structure of the o-azaquinone mediator. This reaction sequence, wherein both cycloaddition partners are generated in situ, at room temperature, under metal-free conditions, allows the regiospecific inverse-electron-demand

  通过改变邻氮杂醌介体的结构，探索了导致高度取代的1,4-苯并恶嗪衍生物的电化学诱导级联反应的范围和机理。该反应序列（其中两个环加成伙伴均在室温下，无金属条件下原位生成）允许邻氮杂苯醌杂二烯与仲亚烷基胺二亲二烯体进行区域特异性逆电子需求的Diels-Alder（IEDDA）反应，两个化学上难以接近的不稳定实体。发现该级联反应一般是由取代的2-氨基间苯二酚底物产生的贫电子的邻氮杂醌实体所致。在o的情况下-缺少2-羟基的α-氨基苯酚衍生物，生成的邻氮杂醌类物质不能催化胺氧化为相应的亚胺，即烯胺二烯亲和物的前体，因为在高度起源时不存在分子内氢键反应性席夫基循环过渡态。为了克服该问题，已经开发了串联氧化-IEDDA反应，其中在预形成的烯胺存在下生成邻氮杂醌。这些一锅法为在两个环加成伙伴中引入变异提供了机会，对于开发生物学上相关的1,4-苯并恶嗪衍生物的文库应该特别有用。