4-aminoazobenzene | 25548-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-aminoazobenzene
• CAS: 25548-35-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• 分子量: 197.239
• InChiKey: QPQKUYVSJWQSDY-PFONDFGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aminoazobenzene 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(phenylazo)aniline
  参考文献：
  名称：

  Dip-coated rapeseed meal composite as a green carrier for light-induced controlled release of pesticide

  摘要：

  4-氨基偶氮苯基团充当光驱动的“搅拌器”，刺激农药的释放。

  DOI：

  10.1039/d0nj02771e
• 作为产物：
  描述：

  4-(phenylazo)aniline 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 4-aminoazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Photochemical properties of multi-azobenzene compounds

  摘要：

  一项系统研究对多偶氮苯化合物双[4-(苯基偶氮)苯基]胺（BPAPA）和三[4-(苯基偶氮)苯基]胺（TPAPA）的光化学性质进行了研究，并与母体分子4-氨基偶氮苯（AAB）进行了比较。双偶氮苯和三偶氮苯是通过乌尔曼

  DOI：

  10.1039/c2pp25291k

文献信息

• Photoinduced viscosity control of lecithin-based reverse wormlike micellar systems using azobenzene derivatives
  作者：Masaaki Akamatsu、Mayu Shiina、Rekha Goswami Shrestha、Kenichi Sakai、Masahiko Abe、Hideki Sakai

  DOI：10.1039/c8ra04690e

  日期：——

  changes of photoresponsive reverse wormlike micellar systems formed by soybean lecithin (SoyPC), D-ribose, and azobenzene derivatives in decane. UV light irradiation produces a significant (150-fold) decrease in solution viscosity by triggering a structural transformation of the wormlike micelles. Subsequent visible light irradiation leads to recovery of the initial micellar structure and elevated solution

  本报告描述了由大豆卵磷脂 (SoyPC)、D-核糖和偶氮苯衍生物在癸烷中形成的光响应性反向蠕虫状胶束系统的受控粘度变化。紫外光照射通过引发蠕虫状胶束的结构转变，使溶液粘度显着降低（150 倍）。随后的可见光照射导致初始胶束结构的恢复和溶液粘弹性的提高。这种由光照射引起的溶液粘度的显着、可逆变化可应用于化妆品、个人护理产品和设备组件。
• Polarity Controlled Reaction Path and Kinetics of Thermal Cis-to-Trans Isomerization of 4-Aminoazobenzene
  作者：Neeraj Kumar Joshi、Masanori Fuyuki、Akihide Wada

  DOI：10.1021/jp4125205

  日期：2014.2.20

  cis-to-trans thermal isomerization in a nonpolar medium; however, in a polar medium, the isomerization path deviates from the inversion route and rotational behavior is incorporated. Differences in the kinetics and in mechanisms of isomerization in different media are rationalized in terms of modulation in barrier height by polarity of the medium and solute–solvent interaction. It is found that kinetics as well

  在不同极性的各种溶剂中检查了4-氨基偶氮苯（AAB）的顺式-反式热异构化的光谱和动力学行为。与偶氮苯（AB）相反，发现AAB的热异构化速率高度依赖于溶剂极性。与非极性溶剂相比，在极性溶剂中观察到加速的速率。此外，观察到势垒高度随着介质极性的增加而减小。我们的观察结果表明，在非极性介质中，反演是顺式至反式热异构化的首选途径。然而，在极性介质中，异构化路径偏离了转化路径，并引入了旋转行为。根据介质的极性和溶质-溶剂相互作用，通过调节势垒高度，合理化了不同介质中动力学和异构化机理的差异。发现AAB中的动力学以及热异构化机理受介质极性的控制。
• 一种线性氢键型偶氮苯晶体及其制备方法和应用
  申请人：东南大学

  公开号：CN113480454B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明公开了一种线性氢键型偶氮苯晶体及其制备方法和应用，晶体为(Z)‑2‑(4‑氨基苯基)‑1‑苯基二氮烯‑2‑氧化物，分子结构呈现出反式构型，相邻分子之间通过线性的N‑H…O线性氢键作用相互联接，形成无限延伸的一维氢键作用链，使得该化合物具备极性，并具有极强的中红外二阶非线性效应。晶体通过室温挥发结晶的方式得到，该材料的倍频系数是商业KDP的7~8倍，并且具备良好的热稳定性，在激光倍频转换、电光调制器、Q开关以及高速摄影用的快门等元器件领域有着潜在的应用价值。
• Polarization, excited states, trans - cis properties and anisotropy of thermal and electrical conductivity of the 4-(phenyldiazenyl)aniline in PVA matrix
  作者：Siyamak Shahab、Liudmila Filippovich、Masoome Sheikhi、Rakesh Kumar、Evgenij Dikusar、Hooriye Yahyaei、Alexander Muravsky

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.04.014

  日期：2017.8

  4-(phenyldiazenyl)aniline in the presence of polyvinyl alcohol (PVA) matrix were studied. DFT, UV/Vis, IR-Spectroscopies and Indicator Method were used for Determination of Thermal Conductivity of polymer films. The absorption spectra of the 4-(phenyldiazenyl)aniline in dimethylformamide (DMF) solvent and in aqueous medium were calculated. The nature of absorption peaks of the 4-(phenyldiazenyl)aniline in the

  摘要 在目前的工作中，研究了聚乙烯醇 (PVA) 基体存在下 4-(苯基二氮烯基)苯胺的极化、激发态、Trans-Cis ( E → Z ) 异构化特性和热电导率的各向异性。DFT、UV/Vis、IR-光谱和指示法用于测定聚合物薄膜的热导率。计算了 4-(苯基二氮烯基)苯胺在二甲基甲酰胺 (DMF) 溶剂和水性介质中的吸收光谱。对 4-(苯基二氮烯基)苯胺在紫外/可见光谱区的吸收峰的性质进行了解释。溶剂对 4-(苯基二氮烯基)苯胺吸收光谱的影响已经确定。分子 HOMO-LUMO，4-（苯基二氮烯基）苯胺的 E 和 Z 异构体的激发能和振子强度也已计算和呈现。还研究了含有 4-(苯基二氮烯基)苯胺的 PVA 薄膜的光学特性。在拉伸度 (R s ) 3.5 时，获得的 PVA 薄膜的偏振效率 (PE) 为 98-99%。还测量和讨论了含有 4-(苯基二氮烯基)苯胺的 E 和 Z 异构体的 PVA
• Photochemical properties of multi-azobenzene compounds
  作者：Julia Bahrenburg、Claudia M. Sievers、Jan Boyke Schönborn、Bernd Hartke、Falk Renth、Friedrich Temps、Christian Näther、Frank D. Sönnichsen

  DOI：10.1039/c2pp25291k

  日期：2013.3

  A systematic study is reported of the photochemical properties of the multi-azobenzene compounds bis[4-(phenylazo)phenyl]amine (BPAPA) and tris[4-(phenylazo)phenyl]amine (TPAPA) compared to the parent molecule 4-aminoazobenzene (AAB). The bis- and tris-azobenzenes were synthesised by a variant of the Ullmann reaction and exist in their stable all-E forms at room temperature. Striking changes in the spectral positions and intensities of their first ππ* absorption bands compared to AAB reveal strong electronic coupling between the AB units. The nature of the excited states was explored by quantum chemical calculations at the approximate coupled-cluster (CC2) level. Upon UV/VIS irradiation, the molecules isomerise to the Z-isomer (AAB), ZE- and ZZ-isomers (BPAPA), and ZEE-, ZZE- and ZZZ-isomers (TPAPA), respectively. The photoswitching behaviours were investigated by UV/VIS and NMR spectroscopies. All individual isomers were detected by one-dimensional (1D) 1H NMR spectroscopy (BPAPA) and two-dimensional (2D) HSQC NMR spectroscopy (TPAPA). A kinetic analysis provided the isomer-specific thermal lifetimes. The variance of the thermal lifetimes demonstrates a dependence of the Z–E isomerisation on the chromophore size and number of AB units.

  一项系统研究对多偶氮苯化合物双[4-(苯基偶氮)苯基]胺（BPAPA）和三[4-(苯基偶氮)苯基]胺（TPAPA）的光化学性质进行了研究，并与母体分子4-氨基偶氮苯（AAB）进行了比较。双偶氮苯和三偶氮苯是通过乌尔曼