1-phenyl-2-(1-phenylethenyl)-pyrrole | 1226779-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-phenyl-2-(1-phenylethenyl)-pyrrole
• 英文别名: 1-Phenyl-2-(1-phenylethenyl)pyrrole
• CAS: 1226779-81-2
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: IUJVOYZGLYKWDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(1-phenylethenyl)-pyrrole 、 苯乙炔 在 Ru2(CO)4(PPh3)2Br4 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到1-phenyl-2,5-bis(1-phenylethenyl)-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  双核钌（II）配合物催化将吡咯加成至末端炔烃上

  摘要：

  双核钌络合物Ru2（CO）4（PPh3）2Br4催化将吡咯加成到炔烃上，导致在温和条件下以高收率形成双核2-乙烯基吡咯。可以容易地实现用吡咯或炔烃的进一步官能化，以经由乙烯基官能团提供二吡咯甲烷或2，5-双（乙烯基）吡咯。基于产物的区域选择性，氘化和在催化过程中进行的红外光谱研究，提出了一种涉及阳离子钌络合物的机理。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.02.017
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基吡咯 、 苯乙炔 在 Ru2(CO)4(PPh3)2Br4 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以15%的产率得到1-phenyl-2-(1-phenylethenyl)-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  双核钌（II）配合物催化将吡咯加成至末端炔烃上

  摘要：

  双核钌络合物Ru2（CO）4（PPh3）2Br4催化将吡咯加成到炔烃上，导致在温和条件下以高收率形成双核2-乙烯基吡咯。可以容易地实现用吡咯或炔烃的进一步官能化，以经由乙烯基官能团提供二吡咯甲烷或2，5-双（乙烯基）吡咯。基于产物的区域选择性，氘化和在催化过程中进行的红外光谱研究，提出了一种涉及阳离子钌络合物的机理。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.02.017

文献信息

• Regioselective Formation of α-Vinylpyrroles from the Ruthenium-Catalyzed Coupling Reaction of Pyrroles and Terminal Alkynes Involving C−H Bond Activation
  作者：Ruili Gao、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/jo100269y

  日期：2010.5.7

  The cationic ruthenium catalyst Ru-3(CO)(12)/NH4PF6 was found to be highly effective for the intermolecular coupling reaction of pyrroles and terminal alkynes to give gem-selective alpha-vinylpyrroles. The carbon isotope effect on the alpha-pyrrole carbon and the Hammett correlation from a series of para-substituted N-arylpyrroles (rho=-0.90) indicate a rate-limiting C-C bond formation step of the coupling reaction.
• Addition of pyrroles onto terminal alkynes catalyzed by a dinuclear ruthenium (II) complex
  作者：Sze Tat Tan、Yew Chin Teo、Wai Yip Fan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.02.017

  日期：2012.6

  alkynes has been catalyzed by a dinuclear ruthenium complex, Ru2(CO)4(PPh3)2Br4, resulting in the formation of geminal 2-vinylpyrroles in high yields under mild conditions. Further functionalization with pyrroles or alkynes to afford dipyrrolmethanes or 2,5-bis(vinyl)pyrroles via the vinyl functional group can readily be achieved. A mechanism involving cationic ruthenium complexes was proposed based

  双核钌络合物Ru2（CO）4（PPh3）2Br4催化将吡咯加成到炔烃上，导致在温和条件下以高收率形成双核2-乙烯基吡咯。可以容易地实现用吡咯或炔烃的进一步官能化，以经由乙烯基官能团提供二吡咯甲烷或2，5-双（乙烯基）吡咯。基于产物的区域选择性，氘化和在催化过程中进行的红外光谱研究，提出了一种涉及阳离子钌络合物的机理。