N-(3-甲氧基苯基甲基)苯胺 | 81308-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-甲氧基苯基甲基)苯胺
• 中文别名: 3-甲氧基-N-苯基苄胺
• 英文名称: N-(3-methoxybenzyl)aniline
• 英文别名: N-(3-methoxylphenylmethyl)aniline；(3-methoxy-benzyl)-phenyl-amine；N-(3-methoxybenzyl)-benzenamine；(3-methoxybenzyl)(phenyl)amine；N-(3-methoxybenzyl)benzenamine；3-methoxy-N-phenylbenzylamine；N-[(3-methoxyphenyl)methyl]aniline
• CAS: 81308-21-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: WGJLFGPPEXLLNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-甲氧基苯基甲基)苯胺 在 ammonium paratungstate hydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以68%的产率得到azoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  仲N-烷基苯胺的催化选择性氧化偶联：一种偶氮芳烃的方法。

  摘要：

  叠氮芳烃是有机分子中重要的支架之一。初级苯胺的直接氧化偶联为构建它们提供了一种简洁的方法。然而，这些支架是否可以由仲N-烷基苯胺制备尚未得到很好的研究。在这里，我们提出了在温和条件下仲N-烷基苯胺催化选择性氧化偶联以提供具有钨催化剂的叠氮芳烃。另外，a氧基可被视为烯烃和酰胺的生物等排体。相应的生物活性烯烃和酰胺的几种“偶氮芳烃类似物”显示出可比的有希望的抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01200
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxybenzyl methanesulfonate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(3-甲氧基苯基甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Base-promoted N-alkylation using formamides as the N-sources in neat water

  摘要：

  An efficient catalyst-free, alternative method for the C-N bond formation reaction of alkyl electrophiles using formamides as the N-sources was achieved under mild conditions. The reaction possesses the advantages of a broad range of substrates scope and wide functional group tolerance. It should also be noted that this process was performed using the environmentally benign water as the sole solvent, and high yield can also be achieved in ten-gram scale. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.031

文献信息

• Organic Ligand-Free Alkylation of Amines, Carboxamides, Sulfonamides, and Ketones by Using Alcohols Catalyzed by Heterogeneous Ag/Mo Oxides
  作者：Xinjiang Cui、Yan Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1002/chem.201001915

  日期：2011.1.17

  that is, amines, carboxamides, sulfonamides, and ketones, were successfully synthesized through a borrowing‐hydrogen mechanism. Up to 99 % isolated yields were obtained under relatively mild conditions without additive organic ligand. The catalytic process shows promise for the efficient and economic synthesis of amine, carboxamide, sulfonamide, and ketone derivatives because of the simplicity of the

  复杂且昂贵的有机配体通常在制备或工业水平的精细化学合成中必不可少。通过使用不具有添加剂有机配体的非均相催化剂体系来合成精细化学品是非常合乎需要的，但由于它们的通用性差和严格的反应条件而受到严格限制。在这里，我们显示了具有特定Ag 6 Mo 10 O 33的Ag / Mo杂化材料催化形成碳-氮或碳-碳键的结果晶体结构。通过借氢机制成功合成了48种含氮或氧的化合物，即胺，羧酰胺，磺酰胺和酮。在没有添加剂有机配体的条件下，在相对温和的条件下可获得高达99％的分离产率。催化过程显示出胺，羧酰胺，磺酰胺和酮衍生物的高效经济合成的希望，因为该系统简单且易于操作。
• Phosphine ligand-free RuCl3-catalyzed reductive N-alkylation of aryl nitro compounds
  作者：Da-Wei Tan、Hong-Xi Li、David James Young、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.036

  日期：2016.7

  efficiently catalyses the reductive N-alkylation of aryl nitro compounds with alcohols using bio-based glycerol as the hydrogen source and without the need for any added solvents. The reaction can be easily manipulated to produce either imines or secondary amines in high yields. RuCl3-catalyzed reductive N-alkylation of nitroarenes with alcohols affords the corresponding imine products in good to excellent

  在不使用任何其他配体的情况下，RuCl 3使用基于生物的甘油作为氢源并且不需要任何添加的溶剂即可有效地催化芳基硝基化合物与醇的还原性N-烷基化。可以容易地控制该反应以高产率产生亚胺或仲胺。RuCl 3催化的硝基芳烃与醇的还原性N-烷基化以良好或优异的产率提供相应的亚胺产物。在相同的反应条件下，硝基芳烃与醇和甘油的一锅法顺序反应也可以得到更高产率的胺。
• Phosphine-Free Well-Defined Mn(I) Complex-Catalyzed Synthesis of Amine, Imine, and 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-perimidine via Hydrogen Autotransfer or Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Amine and Alcohol
  作者：Kalicharan Das、Avijit Mondal、Debjyoti Pal、Hemant Kumar Srivastava、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00131

  日期：2019.4.22

  report the synthesis of amines/imines directly from alcohol and amines via hydrogen autotransfer or acceptorless dehydrogenation catalyzed by well-defined phosphine-free Mn complexes. Both imines and amines can be obtained from the same set of alcohols and amines using the same catalyst, only by tuning the reaction conditions. The amount and nature of the base are found to be a highly important aspect for

  用无毒，富含地球的过渡金属代替昂贵的贵金属是催化的首要目标，如果使用对空气和水分稳定的配体支架，这将特别有意义。在本文中，我们报告了通过明确定义的无膦锰配合物催化的氢自动转移或无受体脱氢，直接从醇和胺中合成胺/亚胺。仅通过调节反应条件，就可以使用相同的催化剂从相同的一组醇和胺获得亚胺和胺。发现碱的量和性质对于观察到的选择性是非常重要的方面。伯胺和仲胺都已用作N-烷基化反应的底物。作为重点，我们展示了白藜芦醇衍生物的化学选择性合成。此外，还已经证明了H-亚嘧啶。还进行了密度泛函理论计算，以模拟反应路径并计算反应曲线。
• 环铱催化剂高效实现N-烷基化反应的方法
  申请人：赣南医学院

  公开号：CN111848412B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明公开了一种环铱催化剂高效实现N‑烷基化反应的方法，属于医药化工合成技术领域。本发明以胺类与醇类化合物作为原料，以环铱配合物为催化剂，以水或有机溶剂为反应介质，在惰性气体保护下，加热搅拌反应12‑24小时，待反应结束后冷却至室温，减压蒸馏浓缩得到粗产物，再经柱层析提纯得到一系列胺类化合物。本发明的胺类化合物的合成方法操作简单、原料容易得、价格低廉，反应效率高且N‑烷基化选择性，对各种功能团适应性好，对底物普适性广，环境友好，在克级进行，显示了工业化合成N‑烷基胺化合物的潜力，在药物、有机合成等领域具有广泛的应用前景。
• 一种在无配体三氯化钌催化下制备二级胺的 无溶剂合成方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN105523940B

  公开（公告）日：2017-08-01

  本发明公开了一种在无配体三氯化钌催化下制备二级胺的无溶剂合成方法。具体而言，该方法包括如下步骤：在惰性气体保护下，按照硝基苯类化合物:醇类化合物:碱性化合物:三氯化钌:甘油=1:1~2:1~2:0.02~0.05:5~15的摩尔比，将上述反应物加入到配备搅拌装置的反应容器中，于100~150 ℃搅拌反应20~30小时，得到二级胺类化合物。本发明在不添加任何辅助配体及溶剂的情况下，直接使用RuCl3作为催化剂，这既避免了使用有毒的含膦配体，又极大限度地降低了醇的用量。此外，本发明通过加入作为氢源的甘油选择性地生成了二级胺，整个过程绿色、高效且易于操作，是一种合成二级胺的好方法。