furan-2-ylmethyl-(4-nitro-phenyl)-amine | 647035-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: furan-2-ylmethyl-(4-nitro-phenyl)-amine
• 英文别名: N-(furan-2-ylmethyl)-4-nitroaniline
• CAS: 647035-69-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD11119084
• 分子量: 218.212
• InChiKey: AVBZYWBFEUKWHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2-ylmethyl-(4-nitro-phenyl)-amine 在 磷酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-Nitro-phenyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparative Synthesis of 7-Carboxy-2-R-isoindol-1-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000023763.75894.63
• 作为产物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-N-(4-硝基苯基)甲亚胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 furan-2-ylmethyl-(4-nitro-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Preparative Synthesis of 7-Carboxy-2-R-isoindol-1-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000023763.75894.63

文献信息

• Synthesis of Secondary Arylamines through Copper-Mediated Intermolecular Aryl Amination
  作者：Kentaro Okano、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol035942y

  日期：2003.12.1

  A mild intermolecular copper-mediated amination of aryl iodides has been developed. The reaction takes place at room temperature or heating at 90 degrees C and tolerates halogens attached to the aromatic ring. Its synthetic applications include a synthetic protocol for unsymmetrical N,N'-dialkylated phenylenediamines and both a stepwise and a general synthetic method for N-aryl secondary amines via

  已经开发了轻度的分子间铜介导的芳基碘化物的胺化。该反应在室温下或在90℃加热下进行，并能忍受连接在芳环上的卤素。它的合成应用包括用于不对称N，N'-二烷基化苯二胺的合成方案，以及通过Ns-苯胺（逐步通过Ns-酰胺反应制得）的N-芳基仲胺的逐步合成方法和通用合成方法。[反应：看文字]
• Furfural and 5-(hydroxymethyl)furfural valorization using homogeneous Ni(0) and Ni(II) catalysts by transfer hydrogenation
  作者：Tamara Jurado-Vázquez、Alma Arévalo、Juventino J. García

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122162

  日期：2022.1

  The complex [dippeNi(COD)] (dippe =1,2-bis(diisopropyl phosphino)ethane) was used as a catalytic precursor in furfural (FF) and 5-(hydroxymethyl)furfural (HMF) valorization, along with formic acid as hydrogen transfer agent, to produce the corresponding alcohol in each case, with excellent yields (≥99%) and under mild conditions (5 h, 120 °C). The air-stable Ni(II)-catalyst precursor, [dippeNiCl2]

  复合物 [dippeNi(COD)]（dippe = 1,2-双（二异丙基膦基）乙烷）用作糠醛（FF）和 5-（羟甲基）糠醛（HMF）的催化前体，以及甲酸作为氢转移剂，在每种情况下生产相应的醇，在温和条件下（5 小时，120°C）以优异的收率（≥99%）。 空气稳定的 Ni(II) 催化剂前体 [dippeNiCl 2 ] 在 FF 加氢胺化中进行了评估，使用各种苯胺，使用 FA 作为氢源（在 16 小时和 120 °C 下），以生产具有出色的收率和选择性（89 至 >99%）。据我们所知，这是在氢转移协议中使用均相 Ni 催化剂对 FF 进行还原胺化以获得糠胺的第一份报告。
• Synthesis and structure-activity relationship of new nicotinamide phosphoribosyltransferase inhibitors with antitumor activity on solid and haematological cancer
  作者：Simone Fratta、Paulina Biniecka、Antonio J. Moreno-Vargas、Ana T. Carmona、Aimable Nahimana、Michel A. Duchosal、Francesco Piacente、Santina Bruzzone、Irene Caffa、Alessio Nencioni、Inmaculada Robina

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115170

  日期：2023.3

  Cancer cells are highly dependent on Nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) activity for proliferation, therefore NAMPT represents an interesting target for the development of anti-cancer drugs. Several compounds, such as FK866 and CHS828, were identified as potent NAMPT inhibitors with strong anti-cancer activity, although none of them reached the late stages of clinical trials. We present

  癌细胞高度依赖烟酰胺磷酸核糖基转移酶 (NAMPT) 活性进行增殖，因此 NAMPT 代表了抗癌药物开发的一个有趣靶点。FK866 和 CHS828 等几种化合物被确定为具有强抗癌活性的强效 NAMPT 抑制剂，尽管它们都没有达到临床试验的后期阶段。我们在此展示了三个新抑制剂库的制备，这些抑制剂包含 (pyridin-3-yl)triazole、(pyridin-3-yl)thiourea 和 (pyridin-3/4-yl)cyanoguanidine 作为帽/连接单元和呋喃基化合物的尾部位置。体外抗增殖活性在一组实体和血液癌细胞系上进行了评估，大多数合成化合物在 MiaPaCa-2（胰腺癌）、ML2（急性髓系白血病）、JRKT（急性淋巴细胞白血病）、NMLW 中显示出纳摩尔或亚纳摩尔的细胞毒活性（Burkitt 淋巴瘤）、RPMI8226（多发性骨髓瘤）和 NB4（急性髓性白血病），IC
• Preparative Synthesis of 7-Carboxy-2-R-isoindol-1-ones
  作者：A. V. Varlamov、E. V. Boltukhina、F. I. Zubkov、N. V. Sidorenko、A. I. Chernyshev、D. G. Grudinin

  DOI：10.1023/b:cohc.0000023763.75894.63

  日期：2004.1