4-Cyclohex-2-enyl-4-methyl-2-phenyl-4H-oxazol-5-one | 82706-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Cyclohex-2-enyl-4-methyl-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: 5(4H)-Oxazolone, 4-(2-cyclohexen-1-yl)-4-methyl-2-phenyl-；4-cyclohex-2-en-1-yl-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 82706-63-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: PGZJTCFEIFNECJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cyclohex-2-enyl-4-methyl-2-phenyl-4H-oxazol-5-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以43%的产率得到2-Benzoylamino-2-cyclohex-2-enyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Ester-enolate Claisen rearrangement of .alpha.-amino acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00141a024
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzoylamino-propionic acid cyclohex-2-enyl ester 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到4-Cyclohex-2-enyl-4-methyl-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Ester-enolate Claisen rearrangement of .alpha.-amino acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00141a024

文献信息

• Catalytic Asymmetric Alkylation of Nucleophiles: Asymmetric Synthesis ofα-Alkylated Amino Acids
  作者：Barry M. Trost、Xavier Ariza

  DOI：10.1002/anie.199726351

  日期：1997.12.15
• THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED OXAZOLONES AND ALPHA, ALPHA-DISUBSTITUTED AMINO ACIDS
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE LELAND STANFORD JUNIOR UNIVERSITY

  公开号：EP0977742B1

  公开（公告）日：2003-09-10
• US6130337A
  申请人：——

  公开号：US6130337A

  公开（公告）日：2000-10-10
• [EN] THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED OXAZOLONES AND alpha , alpha -DISUBSTITUTED AMINO ACIDS<br/>[FR] PREPARATION D'OXAZOLONES ET D'ACIDES AMINES DISUBSTITUES alpha , alpha RICHES EN ENANTIOMERE
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE LELAND STANFORD JUNIOR UNIVERSITY

  公开号：WO1998046578A1

  公开（公告）日：1998-10-22

  (EN) Allylic electrophiles are alkylated with oxazolones in the presence of a base and catalytic quantities of a transition metal complex incorporating a chiral phosphine ligand, to yield 4,4-disubstituted-5(4$i(H))-oxazolones. These precursors may be subsequently transformed either synthetically or enzymatically to yield enantiomerically enriched $g(a),$g(a)-disubstituted amino acids.(FR) L'invention concerne des électrophiles allyliques qui sont alcoylés avec des oxazolones en présence d'une base et de quantités catalytiques d'un complexe de métal de transition contenant un ligand de phosphine chirale, pour produire des oxazolones 4,4-disubstitués-5(4$i(H)). Ces précurseurs peuvent être ensuite transformés de manière synthétique ou enzymatique pour produire des acides aminés disubstitués $g(a),$g(a) riches en énantiomères.