N-(3-硝基苯基磺酰基)-N-甲基苯胺 | 162155-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-硝基苯基磺酰基)-N-甲基苯胺
• 英文名称: 3-nitrobenzene sulfo(N-methyl)anilide
• 英文别名: N-methyl-3-nitro-N-phenylbenzenesulfonamide；N-(3-nitrophenylsulfonyl)-N-methylaniline；3-nitro-benzenesulfonic acid-(N-methyl-anilide)；3-Nitro-benzolsulfonsaeure-(N-methyl-anilid)
• CAS: 162155-18-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄S
• mdl: MFCD01364801
• 分子量: 292.315
• InChiKey: DBMIIFUNCPIMKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  449.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-硝基苯基磺酰基)-N-甲基苯胺 在 盐酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 C₂₀H₁₆N₄O₃S₂
  参考文献：
  名称：

  [EN] SOX11 INHIBITORS FOR TREATING MANTLE CELL LYMPHOMA
  [FR] INHIBITEURS DE SOX11 POUR TRAITER UN LYMPHOME À CELLULES DU MANTEAU

  摘要：

  公开的是一些化合物，它们是SOX11的化学抑制剂。所公开的化合物在治疗多种癌症方面是有用的。

  公开号：

  WO2021257544A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 、 3-硝基苯磺酰氯 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(3-硝基苯基磺酰基)-N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  N-烷基苯胺的芳烃磺酰化：反应动力学和机理

  摘要：

  研究了N-烷基苯胺在不同组成的二元水-有机溶剂中芳烃磺酰化的动力学规律。这些反应的速率常数随着系统中水含量的增加而增加。空间因子对 N-烷基胺的反应性具有决定性影响。借助使用二元体系组分研究的亲核试剂分子配合物的量子化学模拟结果，讨论了溶剂的组成和性质对芳烃磺酰化速率常数的影响特征。N-甲基苯胺与苯磺酰氯反应势能面的计算表明，该过程在气相中通过SN2机制发生。

  DOI：

  10.1007/s11172-017-1846-0

文献信息

• Synthesis and Anticandidal Activity of Azole-Containing Sulfonamides
  作者：Amjad M. Qandil、Mohammad A. Hassan、Nizar A. Al-Shar'i

  DOI：10.1002/ardp.200700125

  日期：2008.2

  aromatic ring. Secondary sulfonamides, 5l, 5m, and 5n showed activities that were proportional to their lipophilicity. The activities of N‐aryl‐substituted derivatives 5j, 5k, 5l, 5m, 5n, and 6j were also proportional to their lipophilicity. Halogenation enhanced the activity as a result of improvement of lipophilicity. The presence of two imidazole or triazole rings in the same compound did not show

  已经合成了 25 种含有一个咪唑或三唑环，或两个咪唑或三唑环的苯磺酰胺，并作为抗念珠菌剂进行了评估。活性最强的化合物为 5c、6b、6c、6e 和 17b，根据临床分离株的不同，MIC 值为 4.55-24.39 mM。将咪唑与三唑衍生物进行比较并没有显示出对活性的明显影响。考虑到含有 N-苄基的化合物具有额外的芳环，它们也没有显示出明确的活性证据。二级磺胺类药物 5l、5m 和 5n 显示出与其亲脂性成正比的活性。N-芳基取代衍生物5j、5k、5l、5m、5n和6j的活性也与其亲脂性成正比。作为亲脂性改善的结果，卤化增强了活性。
• Solvent effects in the arenesulfonylation of N-alkylanilines
  作者：T. P. Kustova、L. B. Kochetova、N. V. Kalinina

  DOI：10.1134/s1070363214020091

  日期：2014.2

  The kinetics of arenesulfonylation of N-methyl- and N-ethylaniline with 3-nitro- and 4-methylbenzenesulfonyl chlorides in aqueous 1,4-dioxane have been studied. Comparison of the solvent effects on the reaction of N-alkylanilines with arenesulfonyl chlorides has revealed higher yields of the arenesulfonylation products (more than 90%) in water-1,4-dioxane mixtures over a wide range of solvent composition as compared to water-alcohol mixtures studied previously.
• Optimization of the synthesis conditions of products formed in arenesulfonylation of N-alkylated anilines
  作者：T. P. Kustova、E. G. Smirnova、L. B. Kochetova、N. V. Kalinina

  DOI：10.1134/s1070427214090146

  日期：2014.9

  Fundamental kinetic aspects of the arenesulfonylation of N-alkylated anilines in aqueous-organic media, the nonaqueous component of which are alcohols, ethers, and acetonitrile were studied. It was shown that, with increasing fraction of water in the solvent, the reaction rate constant grows and the reactivity of N-alkyl anilines depends not only on the structure of the alkyl radical, but also on the content of water in the solvent. It was found that dimethyl sulfoxide has a catalytic effect on these processes. The strategy of choosing the medium in syntheses of biologically active sulfonyl derivatives of fatty-aromatic amines is discussed. A conclusion about the applicability of aqueous-organic media in the production technology of N-alkylated anilines is based on a calculation of the yield of their arenesulfonylation products.
• EP1011652A4
  申请人：——

  公开号：EP1011652A4

  公开（公告）日：2004-12-22
• NOVEL DIARYLSULFONE NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS
  申请人：University of the Sciences in Philadelphia

  公开号：EP1011652A1

  公开（公告）日：2000-06-28

表征谱图