N-(3-碘苯基)乙酰胺 | 19230-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-碘苯基)乙酰胺
• 英文名称: N-(3-iodophenyl)acetamide
• 英文别名: 3-iodoacetanilide；N-acetyl-3-iodo-aniline；3'-Iodoacetanilide
• CAS: 19230-45-6
• 化学式: C₈H₈INO
• mdl: MFCD00673012
• 分子量: 261.062
• InChiKey: AMUUVYMMGLMBIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  376.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.805±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-碘苯基)乙酰胺 在 barium peroxide 、 硫酸 、 苯 作用下， 生成 3-Acetamido-diphenyliodonium
  参考文献：
  名称：

  Diaryliodonium Salts. IX. The Synthesis of Substituted Diphenyliodonium Salts¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01511a020
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰胺基苯硼酸 在 copper(l) iodide 、 N-碘吗啉氢碘酸盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(3-碘苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种实用的和一般本位使用的芳基硼酸的碘化Ñ -iodomorpholinium碘（NIMI）作为一种新的碘化剂：轻度和区域选择性合成芳基碘的†

  摘要：

  为A温和高效的协议本位的芳基硼酸使用-iodination Ñ -iodomorpholinium碘（NIMI）产生原位从吗啉和分子碘作为一种新型的碘化剂已经研制成功。观察到添加催化量的碘化铜可以促进碘化反应的速率提高，并且取决于硼酸的性质，可以显着提高产率。机理研究表明，取决于基材的性质，经典的ipso取代或铜催化的碘脱硼化途径总体上主导了目前的碘化反应。诸如温和的反应条件，操作简便，高至优异的收率，优异的官能团相容性和较低的催化剂载量等特征使该方法潜在地可用于有机合成中。

  DOI：

  10.1039/c5ra18820b

文献信息

• [EN] 2-CYANOISOINDOLINE DERIVATIVES FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-CYANOISOINDOLINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2017158388A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The invention relates to novel compounds of formula I which are inhibitors of deubiquitylating enzymes (DUBs) and/or desumoylating enzymes. In particular, the invention relates to the inhibition of ubiquitin C-terminal hydrolase 7 or ubiquitin specific peptidase 7 (USP7). The invention further relates to methods for the preparation of these compounds and to their use in the treatment of cancer.

  这项发明涉及公式I的新化合物，这些化合物是去泛素化酶（DUBs）和/或去泛素化酶的抑制剂。具体来说，该发明涉及抑制泛素C端水解酶7或泛素特异性肽酶7（USP7）。该发明还涉及这些化合物的制备方法以及它们在癌症治疗中的应用。
• Ti/Ni-Mediated Inter- and Intramolecular Conjugate Addition of Aryl and Alkenyl Halides and Triflates
  作者：Irene R. Márquez、Delia Miguel、Alba Millán、M. Luisa Marcos、Luis Álvarez de Cienfuegos、Araceli G. Campaña、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1021/jo402626u

  日期：2014.2.21

  extent, chlorides and triflates to α,β-unsaturated carbonyls at room temperature, without requiring the previous formation of an organometallic nucleophile. The reaction proceeds inter- and intramolecularly with good functional group compatibility, which is key for the development of free protecting group methodologies. Carbo- and heterocycles of five- and six-membered rings are obtained in good yields.

  在这项工作中，我们表明，镍催化剂和Cp 2 TiCl的独特组合可以在室温下直接共轭添加芳基和链烯基碘化物，溴化物，并在较小程度上将氯化物和三氟甲磺酸盐生成α，β-不饱和羰基。 ，而无需事先形成有机金属亲核试剂。该反应在分子间和分子内以良好的官能团相容性进行，这是开发自由保护基方法的关键。五元环和六元环的碳环和杂环以高收率获得。此外，从循环伏安法，UV-vis和HRTEM测量中获得了有关机理的一些见解。
• <i>Z</i> ‐Selective Fluoroalkenylation of (Hetero)Aromatic Systems by Iodonium Reagents in Palladium‐Catalyzed Directed C−H Activation
  作者：Balázs L. Tóth、Gergő Sályi、Attila Domján、Orsolya Egyed、Attila Bényei、Zsombor Gonda、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/adsc.202101108

  日期：2022.1.18

  The direct and catalytic incorporation of fluorine containing molecular motifs into organic compounds resulting high-value added chemicals represents a rapidly evolving part of synthetic methodologies, thus this area is in the focus of pharmaceutical and agrochemical research. Herein we report a stereoselective procedure for direct fluorovinylation of aromatic and heteroaromatic scaffolds. This methodology

  将含氟分子基序直接催化结合到有机化合物中，从而产生高附加值的化学品，这是合成方法学中快速发展的一部分，因此该领域是药物和农业化学研究的重点。在这里，我们报告了一种用于芳香族和杂芳香族支架的直接氟乙烯基化的立体选择性程序。这种方法开发已通过钯催化的邻具有区域选择性的苯胺衍生物的 C-H 活化反应，通过引导基团（例如叔酰胺、脲或酮的仲基团）进行。使用非对称芳基（氟代烯基）-碘鎓盐作为氟代烯基化剂通常允许温和的反应条件用于这种转化。范围和限制已被彻底调查，并已通过 50 多个示例证明了其可行性。
• Mild and Efficient Palladium-Catalyzed Direct Trifluoroethylation of Aromatic Systems by C−H Activation
  作者：Balázs L. Tóth、Szabolcs Kovács、Gergő Sályi、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/anie.201510555

  日期：2016.2.5

  With the utilization of a highly active trifluoroethyl(mesityl)iodonium salt, the developed catalytic method enables the first highly efficient and selective trifluoroethylation of aromatic compounds. The robust catalytic procedure provides the desired products in up to 95 % yield at 25 °C in 1.5 to 3 hours and tolerates a broad range of functional groups. The utilization of hypervalent reagents opens

  将三氟烷基引入芳族分子是有机和药物化学领域中的重要转变。然而，将氟烷基直接安装在芳族分子上仍然代表着具有挑战性和高要求的合成任务。本文描述了一种简单的三氟乙基化工艺，该工艺依赖于钯催化的芳香族化合物的CH活化。利用高活性的三氟乙基（甲磺酸）碘鎓盐，开发的催化方法可以实现芳香族化合物的第一个高效且选择性的三氟乙基化。强大的催化程序可在25°C下1.5至3小时内以高达95％的收率提供所需的产物，并能耐受各种官能团。
• Direct <i>para</i>-Selective C–H Amination of Iodobenzenes: Highly Efficient Approach for the Synthesis of Diarylamines
  作者：Yujie Chen、Zhibin Huang、Yaqiqi Jiang、Sai Shu、Shan Yang、Da-Qing Shi、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00681

  日期：2021.6.18

  Iodine(III)-mediated synthesis of 4-iodo-N-phenylaniline from iodobenzene has been achieved, and the reaction can proceed under mild conditions. A variety of functional groups were well tolerated, providing the corresponding products in moderate to good yields. The remaining iodine group provides an effective platform for converting the products into several valuable asymmetric diphenylamines. Most

  已实现碘(III)介导的碘苯合成4-碘-N-苯基苯胺，反应条件温和。各种官能团具有良好的耐受性，以中等至良好的产率提供相应的产品。剩余的碘基团为将产品转化为几种有价值的不对称二苯胺提供了一个有效的平台。最重要的是，该反应可以轻松放大到 10 克规模，突出了其合成效用。机理研究表明，原位生成的芳基高价碘中间体是实现这种对位选择性 C-H 胺化反应的关键因素。