(E)-(3aR,6R,11S,13as)-11-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,6,13a-tetramethyl-3a,6,7,10,11,12,13,13a-octahydro-1,3,8-trioxa-cyclopentacyclododecen-9-one | 1034684-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (E)-(3aR,6R,11S,13as)-11-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,6,13a-tetramethyl-3a,6,7,10,11,12,13,13a-octahydro-1,3,8-trioxa-cyclopentacyclododecen-9-one
• 英文别名: (1R,2E,4R,9S,12S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,12,14,14-tetramethyl-6,13,15-trioxabicyclo[10.3.0]pentadec-2-en-7-one
• CAS: 1034684-47-3
• 化学式: C₂₂H₄₀O₅Si
• 分子量: 412.642
• InChiKey: IDDRKGXZNUZTNE-QEIJUAOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3aR,6R,11S,13as)-11-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,6,13a-tetramethyl-3a,6,7,10,11,12,13,13a-octahydro-1,3,8-trioxa-cyclopentacyclododecen-9-one 在 氢氟酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(E)-(4S,7S,8R,11R)-4,7,8-trihydroxy-7,11-dimethyl-oxacyclododec-9-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Pladienolide B的大环核心的合成。

  摘要：

  公开了一种高效合成（-）-二乙内酯B的大环核心的方法。简洁的路线依靠手性辅助介导的不对称羟醛加成和and催化的不对称二羟基化来安装大环的三个氧化立体中心。这种纯试剂控制和灵活的策略为吸引人的抗癌先导结构普拉二烯内酯B的未来模拟合成和构效关系图奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/ol800946x
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到(E)-(3aR,6R,11S,13as)-11-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,6,13a-tetramethyl-3a,6,7,10,11,12,13,13a-octahydro-1,3,8-trioxa-cyclopentacyclododecen-9-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Pladienolide B的大环核心的合成。

  摘要：

  公开了一种高效合成（-）-二乙内酯B的大环核心的方法。简洁的路线依靠手性辅助介导的不对称羟醛加成和and催化的不对称二羟基化来安装大环的三个氧化立体中心。这种纯试剂控制和灵活的策略为吸引人的抗癌先导结构普拉二烯内酯B的未来模拟合成和构效关系图奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/ol800946x

文献信息

• Synthesis of the Macrocyclic Core of (−)-Pladienolide B
  作者：Philip R. Skaanderup、Thomas Jensen

  DOI：10.1021/ol800946x

  日期：2008.7.3

  An efficient synthesis of the macrocyclic core of (-)-pladienolide B is disclosed. The concise route relies on a chiral auxiliary-mediated asymmetric aldol addition and an osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation to install the three oxygenated stereocenters of the macrocycle. This purely reagent-controlled and flexible strategy sets the stage for future analogue syntheses and structure-activity

  公开了一种高效合成（-）-二乙内酯B的大环核心的方法。简洁的路线依靠手性辅助介导的不对称羟醛加成和and催化的不对称二羟基化来安装大环的三个氧化立体中心。这种纯试剂控制和灵活的策略为吸引人的抗癌先导结构普拉二烯内酯B的未来模拟合成和构效关系图奠定了基础。