5-hydroxycytidine-5'-triphosphate | 494870-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5-hydroxycytidine-5'-triphosphate
• 英文别名: [[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-5-hydroxy-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 494870-49-4
• 化学式: C₉H₁₆N₃O₁₅P₃
• 分子量: 499.158
• InChiKey: DMFODUNDODUQKK-UAKXSSHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  288
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxycytidine-5'-triphosphate 在 calf intestinal alkaline phosphatase 、 zinc acetate dehydrate 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-hydroxycytidine
  参考文献：
  名称：

  A Nano-Chip-LC/MSⁿ Based Strategy for Characterization of Modified Nucleosides Using Reduced Porous Graphitic Carbon as a Stationary Phase

  摘要：

  核糖核苷的传统液相色谱/质谱分析方法是在硅胶 C18 型固定相上使用质谱兼容缓冲液和甲醇或乙腈梯度进行反相色谱分析。由于核苷具有亲水性和极性，因此很难将 C18 分析方法缩小到双柱纳米流装置。我们介绍了一种纳米芯片液相色谱/质谱离子阱策略，用于对 fmol 范围内的 RNA 核苷进行常规表征。我们使用 75 μ × 150 mm、5 μ 颗粒的多孔石墨碳 (PGC) 芯片和一个 9 mm、160 nL 的集成捕集柱，在正离子模式下通过反相色谱分析核苷。使用甲酸/乙腈梯度分离核苷。该方法能够分离等位核苷以及同位素重叠的核苷，从而能够在低分辨率离子阱上进行明确的 MSn 鉴定。5-hydroxycytidine (oh5C) 是由 5-hydroxyuracil 通过一种新颖的三步酶法合成的。在使用甲酸/乙腈的原生状态下，PGC 将 5C 氧化成相应的乙二醇和甲酸共轭物。用 2.5 mM 草酸冲洗芯片并在在线溶剂中加入 1 mM 草酸，可实现 PGC 固定相的还原。在还原色谱条件下，通过其 MH+m/z 260 和 MSn 片段模式，很容易鉴定出 oh5C。据我们所知，这是首次将草酸作为在线还原剂用于 LC/MS 的研究。随后，我们使用 PGC 和 C18 芯片对 tRNA 中的核苷进行了全面鉴定。

  DOI：

  10.1007/s13361-011-0126-8
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxyuridine-5'-triphosphate 在 adenylate kinase 、 DL-dithiothreitol 、 CTP synthetase 、 creatine phosphate 、 dATP 、 kanamycin 、 氨苄西林 、 氯化铵 、 2'-脱氧腺苷-5'-单磷酸 、 creatine phosphokinase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-hydroxycytidine-5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  A Nano-Chip-LC/MSⁿ Based Strategy for Characterization of Modified Nucleosides Using Reduced Porous Graphitic Carbon as a Stationary Phase

  摘要：

  核糖核苷的传统液相色谱/质谱分析方法是在硅胶 C18 型固定相上使用质谱兼容缓冲液和甲醇或乙腈梯度进行反相色谱分析。由于核苷具有亲水性和极性，因此很难将 C18 分析方法缩小到双柱纳米流装置。我们介绍了一种纳米芯片液相色谱/质谱离子阱策略，用于对 fmol 范围内的 RNA 核苷进行常规表征。我们使用 75 μ × 150 mm、5 μ 颗粒的多孔石墨碳 (PGC) 芯片和一个 9 mm、160 nL 的集成捕集柱，在正离子模式下通过反相色谱分析核苷。使用甲酸/乙腈梯度分离核苷。该方法能够分离等位核苷以及同位素重叠的核苷，从而能够在低分辨率离子阱上进行明确的 MSn 鉴定。5-hydroxycytidine (oh5C) 是由 5-hydroxyuracil 通过一种新颖的三步酶法合成的。在使用甲酸/乙腈的原生状态下，PGC 将 5C 氧化成相应的乙二醇和甲酸共轭物。用 2.5 mM 草酸冲洗芯片并在在线溶剂中加入 1 mM 草酸，可实现 PGC 固定相的还原。在还原色谱条件下，通过其 MH+m/z 260 和 MSn 片段模式，很容易鉴定出 oh5C。据我们所知，这是首次将草酸作为在线还原剂用于 LC/MS 的研究。随后，我们使用 PGC 和 C18 芯片对 tRNA 中的核苷进行了全面鉴定。

  DOI：

  10.1007/s13361-011-0126-8

文献信息

• Nucleic acid products and methods of administration thereof
  申请人：Factor Bioscience Inc.

  公开号：US10137206B2

  公开（公告）日：2018-11-27

  The present invention relates in part to nucleic acids, including nucleic acids encoding proteins, therapeutics and cosmetics comprising nucleic acids, methods for delivering nucleic acids to cells, tissues, organs, and patients, methods for inducing cells to express proteins using nucleic acids, methods, kits and devices for transfecting, gene editing, and reprogramming cells, and cells, organisms, therapeutics, and cosmetics produced using these methods, kits, and devices.

  本发明部分涉及核酸，包括编码蛋白质的核酸，包含核酸的治疗剂和化妆品，向细胞、组织、器官和患者输送核酸的方法，使用核酸诱导细胞表达蛋白质的方法，用于转染、基因编辑和重编程细胞的方法、试剂盒和装置，以及使用这些方法、试剂盒和装置生产的细胞、生物体、治疗剂和化妆品。
• Metabolically stabilized double stranded mRNA
  申请人：University of Iowa Research Foundation

  公开号：US11007213B2

  公开（公告）日：2021-05-18

  Double stranded mRNA (ds mRNA), e.g., produced in vitro, where one strand encodes a protein of interest and the other strand is hydrogen bonded to at least a portion of the coding region for the protein, as well as methods of making and using the ds mRNA, are provided.

  提供了双链 mRNA（ds mRNA），例如在体外产生的双链 mRNA（ds mRNA），其中一条链编码感兴趣的蛋白质，另一条链与蛋白质编码区的至少一部分氢键结合，还提供了制造和使用 ds mRNA 的方法。
• Systems and methods for data storage in nucleic acids
  申请人：Bishop Bryan

  公开号：US11339423B2

  公开（公告）日：2022-05-24

  Provided are methods and systems for encoding data into nucleic acid molecules. Methods and systems disclosed can include the use of promiscuous template nucleic acid molecules which enables data encoding using environmental modifications to yield encoded nucleic acid molecules.

  本文提供了将数据编码到核酸分子中的方法和系统。所公开的方法和系统可包括使用杂乱的模板核酸分子，从而利用环境修饰进行数据编码，产生编码的核酸分子。
• NUCLEIC ACID PRODUCTS AND METHODS OF ADMINISTRATION THEREOF
  申请人：Factor Bioscience Inc.

  公开号：EP3256585A1

  公开（公告）日：2017-12-20
• METABOLICALLY STABILIZED DOUBLE STRANDED mRNA
  申请人：University of Iowa Research Foundation

  公开号：US20190111070A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  Double stranded mRNA. e.g., produced in vitro, as well as method of making and using the ds mRNA, are provided.