benzyl (2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranosyl)carbamate | 516482-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranosyl)carbamate
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl 2,3,5-tri-O-benzyl-α,β-D-arabinofuranylamine；benzyl N-[(3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]carbamate
• CAS: 516482-68-1
• 化学式: C₃₄H₃₅NO₆
• 分子量: 553.655
• InChiKey: ZZSVRBQSCUCWRV-JOYOFOISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranosyl)carbamate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到benzyl [(2R,3R,4R)-2,3,5-tris(benzyloxy)-4-hydroxypentyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化糖衍生半环 N,O-缩醛的开环反应

  摘要：

  N-(烷氧基羰基)-N-糖苷(聚氧半环N,O-缩醛) 由常规乙酰基或甲基糖苷(吡喃葡萄糖苷、呋喃核糖苷、阿拉伯呋喃糖苷和2-脱氧呋喃核糖苷) 和氨基甲酸酯通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和4 A 处理有效合成分子筛。发现这些N-糖苷与硅烷化亲核试剂发生路易斯酸催化的开环反应，得到具有良好至高非对映选择性的开环氨基醇。揭示了反应性顺序，2-脱氧呋喃糖苷 > 阿拉伯呋喃糖苷 > 呋喃糖苷 > 吡喃葡萄糖苷。还用硅烷或氢化二异丁基铝研究了开环还原。发现合适的还原剂取决于所使用的 N-糖苷。糖苷酶抑制剂，（2S，3R，

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<3678::aid-hlca3678>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃阿拉伯糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以91%的产率得到benzyl (2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranosyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  One-step synthesis of N-protected glycosylamines from sugar hemiacetals

  摘要：

  Protected pentofuranose, hexofuranose and hexopyranose hemiacetals were found to react efficiently with amines carrying a deactivating group (alkoxycarbonyl, tosyl or phosphoryl group) in the presence of a Lewis acid to give the corresponding, stable glycosylamines. Such glycosylamine derivatives are useful substrates for further elaboration into nitrogen-containing natural products and carbohydrate mimetics. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.11.022

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Ring-Opening Reactions of Sugar-Derived Semicyclic N,O-Acetals
  作者：Masaharu Sugiura、Hiroyuki Hagio、Shu Kobayashi

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3678::aid-hlca3678>3.0.co;2-0

  日期：2002.11

  efficiently synthesized from regular acetyl or methyl glycosides (glucopyranoside, ribofuranoside, arabinofuranoside, and 2-deoxyribofuranoside) and a carbamate by treatment of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate and 4 A molecular sieves. It was found that these N-glycosides underwent Lewis acid catalyzed ring-opening reactions with silylated nucleophiles to give ring-opened amino alcohols with good-to-high

  N-(烷氧基羰基)-N-糖苷(聚氧半环N,O-缩醛) 由常规乙酰基或甲基糖苷(吡喃葡萄糖苷、呋喃核糖苷、阿拉伯呋喃糖苷和2-脱氧呋喃核糖苷) 和氨基甲酸酯通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和4 A 处理有效合成分子筛。发现这些N-糖苷与硅烷化亲核试剂发生路易斯酸催化的开环反应，得到具有良好至高非对映选择性的开环氨基醇。揭示了反应性顺序，2-脱氧呋喃糖苷 > 阿拉伯呋喃糖苷 > 呋喃糖苷 > 吡喃葡萄糖苷。还用硅烷或氢化二异丁基铝研究了开环还原。发现合适的还原剂取决于所使用的 N-糖苷。糖苷酶抑制剂，（2S，3R，
• One-step synthesis of N-protected glycosylamines from sugar hemiacetals
  作者：Virginie Liautard、Christelle Pillard、Valérie Desvergnes、Olivier R. Martin

  DOI：10.1016/j.carres.2007.11.022

  日期：2008.8

  Protected pentofuranose, hexofuranose and hexopyranose hemiacetals were found to react efficiently with amines carrying a deactivating group (alkoxycarbonyl, tosyl or phosphoryl group) in the presence of a Lewis acid to give the corresponding, stable glycosylamines. Such glycosylamine derivatives are useful substrates for further elaboration into nitrogen-containing natural products and carbohydrate mimetics. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.