N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 28842-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(biphenyl-4-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide；4-nitro-benzenesulfonic acid biphenyl-4-ylamide；4-Nitro-benzolsulfonsaeure-biphenyl-4-ylamid；4-nitro-N-(4-phenylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 28842-70-8
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 354.386
• InChiKey: INGUMVZZOPPYIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 生成 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-aminobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  4-（（2-羟基-3-甲氧基苄基）氨基）苯磺酰胺衍生物作为 12-脂氧化酶的强效和选择性抑制剂的合成和构效关系研究

  摘要：

  人类脂肪氧化酶 (LOX) 是一类含铁酶，可催化多不饱和脂肪酸氧化以提供相应的生物活性羟基二十碳四烯酸 (HETE) 代谢物。这些类二十烷酸信号分子参与了许多生理反应，例如血小板聚集、炎症和细胞增殖。我们小组对血小板型 12-( S )-LOX (12-LOX)产生了特别的兴趣，因为它在皮肤病、糖尿病、血小板止血、血栓形成和癌症中发挥了重要作用。在此，我们报告了基于 4-（（2-羟基-3-甲氧基苄基）氨基）苯磺酰胺的支架的鉴定和药物化学优化。顶级化合物，以35和36为例, 显示对 12-LOX 的 nM 效力，对相关脂肪氧化酶和环氧化酶具有出色的选择性，并具有良好的 ADME 特性。此外，这两种化合物均抑制 PAR-4 诱导的人血小板聚集和钙动员，并减少 β 细胞中的 12-HETE。

  DOI：

  10.1021/jm4016476
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基联苯 、 对硝基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  4-（（2-羟基-3-甲氧基苄基）氨基）苯磺酰胺衍生物作为 12-脂氧化酶的强效和选择性抑制剂的合成和构效关系研究

  摘要：

  人类脂肪氧化酶 (LOX) 是一类含铁酶，可催化多不饱和脂肪酸氧化以提供相应的生物活性羟基二十碳四烯酸 (HETE) 代谢物。这些类二十烷酸信号分子参与了许多生理反应，例如血小板聚集、炎症和细胞增殖。我们小组对血小板型 12-( S )-LOX (12-LOX)产生了特别的兴趣，因为它在皮肤病、糖尿病、血小板止血、血栓形成和癌症中发挥了重要作用。在此，我们报告了基于 4-（（2-羟基-3-甲氧基苄基）氨基）苯磺酰胺的支架的鉴定和药物化学优化。顶级化合物，以35和36为例, 显示对 12-LOX 的 nM 效力，对相关脂肪氧化酶和环氧化酶具有出色的选择性，并具有良好的 ADME 特性。此外，这两种化合物均抑制 PAR-4 诱导的人血小板聚集和钙动员，并减少 β 细胞中的 12-HETE。

  DOI：

  10.1021/jm4016476

文献信息

• 4-Amino-5-(arylaminomethyl)-2-(methylthio)furo[2,3-d]pyrimidines via Mitsunobu Reaction of 4-Amino-5-(hydroxymethyl)-2-(methylthio)furo[2,3-d]pyrimidine with N-Mesyl- and N-Nosylarylamines
  作者：Sigitas Tumkevicius、Viktoras Masevicius、Grazina Petraityte

  DOI：10.1055/s-0031-1290524

  日期：2012.5

  3-d]pyrimidines via the Mitsunobu­ reaction of 4-amino-5-(hydroxymethyl)-2-(methylthio)furo[2,3-d]pyrimidine with N-mesyl- and N-nosylarylamines, and subsequent removal of the mesyl and nosyl groups, has been developed. The influence of substituents in the arylamine moiety on the Mitsunobu reaction was investigated. An unexpected nucleophilic substitution of a nitro group in the reaction of N-(4-amino-2

  摘要 通过4-氨基-5-（羟甲基）-2-（甲硫基）的Mitsunobu反应合成4-氨基-5-（芳基氨基甲基）-2-（甲硫基）呋喃并[2,3- d ]嘧啶的有效方法已经开发了具有N-甲磺酰基和N-甲磺酰基芳基胺的呋喃并[2,3- d ]嘧啶，并随后除去了甲磺酰基和甲磺酰基。研究了芳胺部分中取代基对光延反应的影响。N -（4-氨基-2-（甲基磺酰基）呋喃并[2,3 - d ]嘧啶-5-基}甲基）-4-硝基-N-苯基苯磺酰胺与硝基的反应中硝基的意外亲核取代观察到甲醇钠。 通过4-氨基-5-（羟甲基）-2-（甲硫基）的Mitsunobu反应合成4-氨基-5-（芳基氨基甲基）-2-（甲硫基）呋喃并[2,3- d ]嘧啶的有效方法已经开发了具有N-甲磺酰基和N-甲磺酰基芳基胺的呋喃并[2,3- d ]嘧啶，并随后除去了甲磺酰基和甲磺酰基。研究了芳胺部分中取代基对光延反应的影响。N -（4-氨基-2-（甲基磺酰基）呋喃并[2
• Preparation of Quinol Imide Acetates. VI. Scope and Limitations
  作者：Roger Adams、Leslie M. Werbel

  DOI：10.1021/ja01554a052

  日期：1958.11
• Highly<i>ortho</i>-Selective Chlorination of Anilines Using a Secondary Ammonium Salt Organocatalyst
  作者：Xiaodong Xiong、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201607388

  日期：2016.12.23

  An organocatalytic, highly facile, efficient, and regioselective ortho‐chlorination of anilines is described. A secondary ammonium chloride salt has been employed as the catalyst and the reaction can be conducted at room temperature without protection from air and moisture. In addition, the reaction is readily scalable and the catalyst can be recycled and reused. This catalytic protocol has been applied

  描述了苯胺的有机催化，高度简便，有效和区域选择性邻氯化反应。已经使用仲氯化铵盐作为催化剂，并且该反应可以在室温下进行而无需保护空气和湿气。另外，该反应易于扩展，并且催化剂可以再循环和再利用。该催化方案已用于高效合成高效c-Met激酶抑制剂。机理研究表明，仲氯化铵盐的独特结构特征对于亲电子邻氯化反应的催化和区域选择性均很重要。
• Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies of 4-((2-Hydroxy-3-methoxybenzyl)amino)benzenesulfonamide Derivatives as Potent and Selective Inhibitors of 12-Lipoxygenase
  作者：Diane K. Luci、J. Brian Jameson、Adam Yasgar、Giovanni Diaz、Netra Joshi、Auric Kantz、Kate Markham、Steve Perry、Norine Kuhn、Jennifer Yeung、Edward H. Kerns、Lena Schultz、Michael Holinstat、Jerry L. Nadler、David A. Taylor-Fishwick、Ajit Jadhav、Anton Simeonov、Theodore R. Holman、David J. Maloney

  DOI：10.1021/jm4016476

  日期：2014.1.23

  demonstrated role in skin diseases, diabetes, platelet hemostasis, thrombosis, and cancer. Herein, we report the identification and medicinal chemistry optimization of a 4-((2-hydroxy-3-methoxybenzyl)amino)benzenesulfonamide-based scaffold. Top compounds, exemplified by 35 and 36, display nM potency against 12-LOX, excellent selectivity over related lipoxygenases and cyclooxygenases, and possess favorable

  人类脂肪氧化酶 (LOX) 是一类含铁酶，可催化多不饱和脂肪酸氧化以提供相应的生物活性羟基二十碳四烯酸 (HETE) 代谢物。这些类二十烷酸信号分子参与了许多生理反应，例如血小板聚集、炎症和细胞增殖。我们小组对血小板型 12-( S )-LOX (12-LOX)产生了特别的兴趣，因为它在皮肤病、糖尿病、血小板止血、血栓形成和癌症中发挥了重要作用。在此，我们报告了基于 4-（（2-羟基-3-甲氧基苄基）氨基）苯磺酰胺的支架的鉴定和药物化学优化。顶级化合物，以35和36为例, 显示对 12-LOX 的 nM 效力，对相关脂肪氧化酶和环氧化酶具有出色的选择性，并具有良好的 ADME 特性。此外，这两种化合物均抑制 PAR-4 诱导的人血小板聚集和钙动员，并减少 β 细胞中的 12-HETE。