N-(biphenyl-4-yl)propynamide | 858677-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(biphenyl-4-yl)propynamide
• 英文别名: N-(4-phenylphenyl)propiolamide；propynoic acid biphenyl-4-ylamide；Propynoic acid-biphenyl-4-ylamide；N-(4-phenylphenyl)prop-2-ynamide
• CAS: 858677-89-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: LGBZAVIMVMEILI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-iodo-phenyl)-ethyl]-pyrrolidine 、 N-(biphenyl-4-yl)propynamide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以27.5%的产率得到3-[4-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-phenyl]-propynoic acid biphenyl-4-ylamide
  参考文献：
  名称：

  [DE] 3-(4-PIPERIDIN-1YLMETHYL-PHENYL) -PROPIONSÄURE-PHRNYLAMID-DERIVATE UND VERWANDTE VERBINDUNGEN ALS MCH (MELANINE CONCENTRATING HORMONE) ANTAGONISTEN ZUR BEHANDLUNG VON ESSSTÖRUNGEN
  [EN] 3-(4-PIPERIDINE-1YLMETHYL-PHENYL)-PROPION ACID-PHENYLAMIDE-DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS USED IN THE FORM OF MCH ANTAGONISTS (MELANINE CONCENTRATING HORMONE) FOR TREATING EATING DISORDERS
  [FR] DERIVES D'ACIDE 3-(4-PIPERIDINE-1YLMETHYL-PHENYL) PROPIONIQUE-PHENYLAMIDE ET COMPOSES APPARENTES, UTILISES COMME ANTAGONISTES MCH (HORMONE DE CONCENTRATION EN MELANINE) POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DUS A L'ALIMENTATION

  摘要：

  该发明涉及通式（I）的酰胺化合物，其中基团和残基A、B、b、W、X、Y、Z、R1、R2和R3具有权利要求1中所述的含义。此外，该发明涉及含有至少一种根据本发明的酰胺的药物。由于MCH受体拮抗活性，根据本发明的药物适用于治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症、暴食症、厌食症、过度进食和糖尿病。

  公开号：

  WO2005063239A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基联苯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60.1%的产率得到N-(biphenyl-4-yl)propynamide
  参考文献：
  名称：

  [DE] 3-(4-PIPERIDIN-1YLMETHYL-PHENYL) -PROPIONSÄURE-PHRNYLAMID-DERIVATE UND VERWANDTE VERBINDUNGEN ALS MCH (MELANINE CONCENTRATING HORMONE) ANTAGONISTEN ZUR BEHANDLUNG VON ESSSTÖRUNGEN
  [EN] 3-(4-PIPERIDINE-1YLMETHYL-PHENYL)-PROPION ACID-PHENYLAMIDE-DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS USED IN THE FORM OF MCH ANTAGONISTS (MELANINE CONCENTRATING HORMONE) FOR TREATING EATING DISORDERS
  [FR] DERIVES D'ACIDE 3-(4-PIPERIDINE-1YLMETHYL-PHENYL) PROPIONIQUE-PHENYLAMIDE ET COMPOSES APPARENTES, UTILISES COMME ANTAGONISTES MCH (HORMONE DE CONCENTRATION EN MELANINE) POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DUS A L'ALIMENTATION

  摘要：

  该发明涉及通式（I）的酰胺化合物，其中基团和残基A、B、b、W、X、Y、Z、R1、R2和R3具有权利要求1中所述的含义。此外，该发明涉及含有至少一种根据本发明的酰胺的药物。由于MCH受体拮抗活性，根据本发明的药物适用于治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症、暴食症、厌食症、过度进食和糖尿病。

  公开号：

  WO2005063239A1

文献信息

• Amide compounds with MCH antagonistic activity and medicaments comprising these compounds
  申请人：Lehmann-Lintz Thorsten

  公开号：US20050267093A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Compounds of formula (I) wherein A, B, b, W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , and R 3 have the meanings given in claim 1, pharmaceutical compositions these compounds, and methods of preventing or treating metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity, bulimia, anorexia, hyperphagia, and diabetes using these compounds.

  化合物的公式（I），其中A，B，b，W，X，Y，Z，R1，R2和R3具有权利要求1所给出的含义，制备这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物预防或治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症，暴食症，厌食症，暴饮暴食和糖尿病的方法。
• Discovery of <i>N</i>-Phenylpropiolamide as a Novel Succinate Dehydrogenase Inhibitor Scaffold with Broad-Spectrum Antifungal Activity on Phytopathogenic Fungi
  作者：Yu-Hao Zhang、Shan-Shan Yang、Qi Zhang、Tian-Tian Zhang、Tian-Yi Zhang、Bo-Hang Zhou、Le Zhou

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c07712

  日期：2023.3.1

  Based on the structural features of both succinate dehydrogenase inhibitors (SDHIs) and targeted covalent inhibitors, a series of N-phenylpropiolamides containing a Michael acceptor moiety were designed to find new antifungal compounds. Nineteen compounds showed potent inhibition activity in vitro on nine species of plant pathogenic fungi. Compounds 9 and 13 showed higher activity on most of the fungi

  基于琥珀酸脱氢酶抑制剂 (SDHI) 和靶向共价抑制剂的结构特征，设计了一系列含有迈克尔受体部分的N-苯基丙酰胺，以寻找新的抗真菌化合物。十九种化合物在体外对九种植物病原真菌显示出有效的抑制活性。化合物9和13对大多数真菌表现出比标准药物嘧菌酯更高的活性。化合物13可完全抑制Physalospora piricola在 200 μg/mL 的浓度下感染苹果超过 7 天，并且在≤100 μg/mL 的浓度下对植物的种子萌发和幼苗生长表现出高度安全性。作用机制表明，13是一种SDH抑制剂，中值抑制浓度IC 50为0.55 μg/mL，与阳性药物啶酰菌胺相当。分子对接研究表明，13可以通过氢键与SDH的泛醌结合区很好地结合，并发生π-烷基相互作用和π-阳离子相互作用。在细胞水平上，1作为母体化合物可以破坏P. piricola的菌丝结构并部分溶解细胞壁和/或细胞膜。构效关系分析表明，乙炔基应该是
• [DE] 3-(4-PIPERIDIN-1YLMETHYL-PHENYL) -PROPIONSÄURE-PHRNYLAMID-DERIVATE UND VERWANDTE VERBINDUNGEN ALS MCH (MELANINE CONCENTRATING HORMONE) ANTAGONISTEN ZUR BEHANDLUNG VON ESSSTÖRUNGEN<br/>[EN] 3-(4-PIPERIDINE-1YLMETHYL-PHENYL)-PROPION ACID-PHENYLAMIDE-DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS USED IN THE FORM OF MCH ANTAGONISTS (MELANINE CONCENTRATING HORMONE) FOR TREATING EATING DISORDERS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE 3-(4-PIPERIDINE-1YLMETHYL-PHENYL) PROPIONIQUE-PHENYLAMIDE ET COMPOSES APPARENTES, UTILISES COMME ANTAGONISTES MCH (HORMONE DE CONCENTRATION EN MELANINE) POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DUS A L'ALIMENTATION
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005063239A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Die vorliegende Erfindung betrifft Amid-Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in der die Gruppen und Reste A, B, b, W, X, Y, Z, R1, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen. Ferner betrifft die Erfindung Arzneimittel enthaltend mindestens ein erfindungsgemäßes Amid. Auf Grund der MCH-Rezeptor antagonistischen Aktivität eignen sich die erfindungsgemäßen Arzneimittel zur Behandlung von metabolischen Störungen und/oder Essstörungen, insbesondere von Adipositas, Bulimie, Anorexie, Hyperphagia und Diabetes.

  该发明涉及通式（I）的酰胺化合物，其中基团和残基A、B、b、W、X、Y、Z、R1、R2和R3具有权利要求1中所述的含义。此外，该发明涉及含有至少一种根据本发明的酰胺的药物。由于MCH受体拮抗活性，根据本发明的药物适用于治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症、暴食症、厌食症、过度进食和糖尿病。