N-(3-羟基苯基)己酰胺 | 55791-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-羟基苯基)己酰胺
• 英文名称: hexanoic acid-(3-hydroxy-anilide)
• 英文别名: Hexansaeure-(3-hydroxy-anilid)；3-Hexanoylamino-phenol；Hexananilide, 3'-hydroxy-；N-(3-hydroxyphenyl)hexanamide
• CAS: 55791-90-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: RCZJWCZIRXWIOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-羟基苯基)己酰胺 、 2-二乙氨基氯乙烷盐酸盐 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸叔胺衍生物作为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂的构效关系研究：与苯丙酸，山梨酸和己酸相比。

  摘要：

  在本研究中，设计，合成了48种肉桂酸，苯丙酸，山梨酸和己酸的新叔胺衍生物（4d-6g，10d-12g，16d-18g和22d-24g），并评估了对AChE的影响。和BChE体外。结果表明，氨基烷基类型和取代位置的改变显着影响了抑制AChE的作用。与具有相同氨基烷基侧链的其他酸衍生物相比，几乎所有肉桂酸衍生物具有最强的抑制活性。肉桂酸支架中的不饱和键和苯环似乎对AChE的抑制活性很重要。其中，化合物6g表现出最强的AChE抑制活性（IC50值：3.64 µmol / L），相对于BChE的选择性最高（比率：28.6）。酶动力学研究表明，它对AChE具有混合型抑制作用。分子对接研究表明它可以与AChE的催化位点和外围位点结合。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1436053
• 作为产物：
  描述：

  己酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(3-羟基苯基)己酰胺
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸叔胺衍生物作为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂的构效关系研究：与苯丙酸，山梨酸和己酸相比。

  摘要：

  在本研究中，设计，合成了48种肉桂酸，苯丙酸，山梨酸和己酸的新叔胺衍生物（4d-6g，10d-12g，16d-18g和22d-24g），并评估了对AChE的影响。和BChE体外。结果表明，氨基烷基类型和取代位置的改变显着影响了抑制AChE的作用。与具有相同氨基烷基侧链的其他酸衍生物相比，几乎所有肉桂酸衍生物具有最强的抑制活性。肉桂酸支架中的不饱和键和苯环似乎对AChE的抑制活性很重要。其中，化合物6g表现出最强的AChE抑制活性（IC50值：3.64 µmol / L），相对于BChE的选择性最高（比率：28.6）。酶动力学研究表明，它对AChE具有混合型抑制作用。分子对接研究表明它可以与AChE的催化位点和外围位点结合。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1436053

文献信息

• Highly chemoselective reduction using a Rh/C–Fe(OAc)2 system: practical synthesis of functionalized indoles
  作者：Atsushi Akao、Kimihiko Sato、Nobuaki Nonoyama、Toshiaki Mase、Nobuyoshi Yasuda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.145

  日期：2006.2

  Here, we report a highly effective and chemoselective method of preparing substituted indoles from (E)-2-nitropyrrolidinostyrenes via hydrogenation in the presence of a rhodium catalyst doped by additives such as Ni(NO3)2·6H2O, Fe(OAc)2 or Co(acac)3. These hydrogenation conditions may also be applied to other substrates. Aromatic nitro compounds and olefins can be selectively reduced in the presence

  这里，我们报告从（制备取代的吲哚的一个非常有效的和化学选择性方法ë）-2- nitropyrrolidinostyrenes通过氢化在铑催化剂掺杂的存在下，通过添加剂如Ni（NO 3）2 ·6H 2 O，Fe（上OAC ）2或Co（acac）3。这些氢化条件也可以应用于其他基材。在芳族苄基醚，芳族卤化物和芳族醛的存在下，可以选择性地还原芳族硝基化合物和烯烃。
• Phosphorus in organic synthesis. Acyloxyphosphonium salts as chemoselective acylating reagents
  作者：Paul Frøyen

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01172-6

  日期：1997.7

  Acyloxytriphenylphosphonium salts 1 prepared in situ react with a variety of aminophenols to give the corresponding amides in excellent yields. At −25° N-acylated products are formed exclusively, whereas at 0° some O-acylated products are observed. 1 is also a convenient trifluoroacetylating reagent.

  原位制备的酰氧基三苯基phosph盐1与多种氨基酚反应，以优异的收率得到相应的酰胺。在-25°时仅形成N-酰化产物，而在0°时会观察到一些O-酰化产物。1也是一种方便的三氟乙酰化试剂。
• Homologe Reihen des N-Acyl-m-aminophenols und der daraus hergestellten Azofarbstoffe
  作者：Hans Eduard Fierz-David、Hans Meister

  DOI：10.1002/hlca.19390220170

  日期：——
• Cassebaum; Dierbach, Pharmazie, 1971, vol. 26, # 5, p. 278 - 279
  作者：Cassebaum、Dierbach

  DOI：——

  日期：——
• US4420308A
  申请人：——

  公开号：US4420308A

  公开（公告）日：1983-12-13