2-(benzylideneamino)-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole | 137996-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylideneamino)-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-(benzylideneamino)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol；5-(benzylideneamino)-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 137996-43-1
• 化学式: C₉H₇N₃S₂
• 分子量: 221.307
• InChiKey: NQTMKHUWXOYDOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylideneamino)-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-Ethylsulfanyl-6,7-diphenyl-6,7-dihydro-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a][1,3,5]triazine-5-thione
  参考文献：
  名称：

  Hetero Diels-Alder Synthesis and Fungitoxicity of New 1,3,4-Thiadiazolo[3,2-a]-s-triazine-5(H)-thiones

  摘要：

  Hetero Diels-Alder synthesis involving conjugated azomethines, 5-(arylideneamino)-2-mercapto-1,3,4-thiadiazoles IIa-c, as dienes (azadienes) and aryl isothiocyanates as dienophiles affords 2,6,7-trisubstituted 6,7-dihydro-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]-s-triazine-5(H)-thiones IIIa-f. The azomethines IIa-c on ethylation followed by hetero Diels-Alder reaction furnish 6,7-diaryl-2-(ethylthio)-6,7-dihydro-1,3 thiadiazolo[3,2-a]-s-triazine-5(H)-thiones IVa-f. Fungitoxicities of the compounds II-IV were evaluated in vitro aginst Aspergillus niger and Fusarium oxysporum. Some of the compounds displayed activities comparable with that of the commercial fungicide Dithane M-45. Structure-activity relationships for the screened compounds are discussed.

  DOI：

  10.1021/jf00042a020
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到2-(benzylideneamino)-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial and antitubercular evaluation of some new 5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol derived Schiff bases

  摘要：

  为了研究基于 1,3,4-噻二唑的分子对细菌、真菌和结核菌的影响，我们将多种羰基化合物与 5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇反应，合成了一系列希夫碱（2a-2m）。这些化合物的分子结构是通过光谱方法和元素分析得到的。所有这些化合物的抗菌、抗真菌和抗结核活性均采用标准的生物学方法进行了评估。被退电子的氟和硝基取代的化合物 2m 和 2l 对金黄色葡萄球菌、黑曲霉和热带念珠菌具有极佳的抑制活性，其 MIC 值为 8 µg/mL，而含有释放电子的二甲基氨基的 2i 则对普通变形杆菌具有很强的活性。此外，2m 以及 2j、2k 和 2l 也显示出比标准吡嗪酰胺更强的抗霉菌活性。这些化合物的活性数据为开发新的抗菌和抗结核药物铺平了道路。

  DOI：

  10.33224/rrch.2020.65.9.01

文献信息

• Molecular docking studies and biological evaluation of 1,3,4-thiadiazole derivatives bearing Schiff base moieties as tyrosinase inhibitors
  作者：Junyuan Tang、Jinbing Liu、Fengyan Wu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.09.007

  日期：2016.12

  1,3,4-Thiadiazole derivatives bearing Schiff base moieties were designed, synthesized, and their tyrosinase inhibitory activities were evaluated. Some compounds displayed potent tyrosinase inhibitory activities, especially, 4-(((5-mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-imino)methyl)-2-methoxy-phenol (14) exhibited superior inhibitory effect to the other compounds with an IC50 value of 0.036 μM. The structure–activity

  设计，合成了带有席夫碱部分的1,3,4-噻二唑衍生物，并评估了它们对酪氨酸酶的抑制活性。一些化合物显示出强效的酪氨酸酶抑制活性，尤其是4-（（（5-mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-yl）-imino）methyl）-2-methoxy-phenol（14）表现出优异的抑制作用。其他化合物的IC 50值为0.036μM。初步讨论了结构-活性关系（SARs），对接研究表明化合物14对蘑菇酪氨酸酶具有很强的结合亲和力。羟基可能是活性基团。抑制动力学研究表明，化合物（13和14）通过充当非竞争性抑制剂来抑制酪氨酸酶。化合物14的LD 50值为5000mg / kg。
• SYNTHESIS OF SOME NOVEL AND BIOLOGICALLY ACTIVE SCHIFF BASES BEARING A 1,3,4-THIADIAZOLE MOIETY UNDER ACIDIC AND PTC CONDITIONS
  作者：A MOBINIKHALEDI、M JABBARPOUR、A HAMTA

  DOI：10.4067/s0717-97072011000300020

  日期：——

  The synthesis of some new Schiff bases bearing a 1,3,4-thiadiazole moiety, 3a-1, by reaction of 2-amino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole with aromatic aldehydes under acidic and phase transfer catalyst (PTC) conditions was studied. The structure of all the Schiff bases was characterized using FT-IR and NMR spectroscopy, and elemental analyses. The antibacterial activity of these compounds was investigated against Staphylococcus aureus (RTCC, 1885), and Escherichia coli (ATCC, 35922).
• US11939326B1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——