3-(3,4,5-trimethoxyphenylmethyl)-6-phenyl-7H-1,2,4-triazolo-[3,4-b]-1,3,4-thiadiazine | 1198210-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3,4,5-trimethoxyphenylmethyl)-6-phenyl-7H-1,2,4-triazolo-[3,4-b]-1,3,4-thiadiazine
• 英文别名: 6-phenyl-3-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine
• CAS: 1198210-24-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₃S
• 分子量: 396.47
• InChiKey: BZJQWVVFORNLAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-(3,4,5-trimethoxyphenylmethyl)-6-phenyl-7H-1,2,4-triazolo-[3,4-b]-1,3,4-thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  发现新型 6-p-tolyl-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine 衍生物作为有效的具有良好体内抗肿瘤活性的微管蛋白抑制剂

  摘要：

  在我们之前的研究的基础上，通过直接闭环策略设计并成功实现了一系列新型三甲氧基苯氧基甲基和三甲氧基苄基取代的三唑并噻二嗪化合物。初步生物学评估表明，最活跃的衍生物B 5对 HeLa、HT-29 和 A549 表现出显着的细胞生长抑制活性，IC 50值分别为 0.046、0.57 和 0.96 μM，这与 CA- 4. 机制研究表明，B 5引起G 2 /M期阻滞，以浓度依赖性方式诱导HeLa细胞凋亡，并显示出有效的微管蛋白聚合抑制作用。同时，乙5在伤口愈合和管形成测定中发挥了显着的抗血管活性。最重要的是， B 5在A549-异种移植小鼠模型中显着抑制肿瘤生长而没有明显的毒性迹象。这些观察结果表明 6-p-tolyl-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-7 H -[1,2,4]triazolo[3,4- b ][1,3,4]thiadiazine 可能是被认为是开发对正常人体细

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115437

文献信息

• Synthesis of 3,6-disubstituted 7H-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazines as novel analgesic/anti-inflammatory compounds
  作者：S. Peri Aytaç、Birsen Tozkoparan、F. Betül Kaynak、Göknur Aktay、Özgür Göktaş、Songül Ünüvar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.06.026

  日期：2009.11

  their corresponding condensed derivatives 3,6-disubstituted 7H-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazines (1a–4c) were synthesized and evaluated for their analgesic/anti-inflammatory activities. All synthesized compounds were also tested for their gastric toxicity and antioxidant activity on acute administration. Most of the compounds showed significant activity in both carrageenan-induced oedema and acetic

  在这项研究中，一类新的4-氨基-3-取代的-1,2,4-三唑-5-硫酮（1 - 4）和它们的相应的冷凝衍生物3,6-二取代的7 ħ -1,2,4- -triazolo [3,4- b ] -1,3,4-噻二嗪（1a – 4c合成）并评估其镇痛/抗炎活性。还测试了所有合成的化合物在急性给药时的胃毒性和抗氧化活性。除了可忽略的胃肠道毒性外，大多数化合物在角叉菜胶引起的水肿和乙酸引起的扭体试验中均显示出显着的活性。表现出较少的致溃疡作用的化合物也表现出较少的脂质过氧化（LPO）水平。使用将氟或氯化物置于苯环上稠合环第六位的化合物获得了最有希望的结果。
• Discovery of novel 6-p-tolyl-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine derivative as a potent tubulin inhibitor with promising in vivo antitumor activity
  作者：Tangyang Ji、Xieer Jian、Lin Chen、Wenbin Zeng、Xiansen Huo、Mingxia Li、Peng Chen、Yuqi Zhang、Wenwei You、Peiliang Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115437

  日期：2023.8

  effect. Meanwhile, B5 exerted significant antivascular activity in the wound-healing and tube formation assays. Most importantly, B5 remarkably inhibited tumor growth without obvious signs of toxicity in A549-xenograft mice model. These observations indicate that 6-p-tolyl-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine might be considered as the potential lead compound to develop

  在我们之前的研究的基础上，通过直接闭环策略设计并成功实现了一系列新型三甲氧基苯氧基甲基和三甲氧基苄基取代的三唑并噻二嗪化合物。初步生物学评估表明，最活跃的衍生物B 5对 HeLa、HT-29 和 A549 表现出显着的细胞生长抑制活性，IC 50值分别为 0.046、0.57 和 0.96 μM，这与 CA- 4. 机制研究表明，B 5引起G 2 /M期阻滞，以浓度依赖性方式诱导HeLa细胞凋亡，并显示出有效的微管蛋白聚合抑制作用。同时，乙5在伤口愈合和管形成测定中发挥了显着的抗血管活性。最重要的是， B 5在A549-异种移植小鼠模型中显着抑制肿瘤生长而没有明显的毒性迹象。这些观察结果表明 6-p-tolyl-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-7 H -[1,2,4]triazolo[3,4- b ][1,3,4]thiadiazine 可能是被认为是开发对正常人体细