N-(3-苯基-2-丙炔-1-基)-1-丁胺 | 445255-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-苯基-2-丙炔-1-基)-1-丁胺
• 英文名称: N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)butan-1-amine
• 英文别名: N-Butyl-3-phenyl-2-propyn-1-amine；N-(3-phenylprop-2-ynyl)butan-1-amine
• CAS: 445255-32-3
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• mdl: MFCD07405667
• 分子量: 187.285
• InChiKey: QCRZVGPSRJGAFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-苯基-2-丙炔-1-基)-1-丁胺 在 五氯化铌 、 magnesium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以89%的产率得到(Z)-N-(3-phenylallyl)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  NbCl5-Mg 试剂系统用于从取代的 2-炔胺和 3-炔醇区域选择性和立体选择性合成 (2Z)-烯基胺和 (3Z)-烯醇

  摘要：

  使用 NbCl 5 -Mg 试剂系统还原N , N-二取代的 2-炔胺和取代的 3-炔醇，在区域和区域中以高产率提供相应的二氘代 (2 Z )-烯基胺和 (3 Z )-烯醇衍生物。通过氘解（或水解）的立体选择性方式。取代的炔丙胺和均丙炔醇与原位生成的低价铌络合物（基于 NbCl 5与镁金属的反应）的反应是合成带有 1,2-二取代双链的烯丙胺和高烯丙醇的有效工具。纽带。发现基于使用TaCl 5 -Mg试剂系统的众所周知的炔烃还原方法不适用于2-炔胺和3-炔醇。因此，本文揭示了两种试剂系统（NbCl 5 -Mg 和 TaCl 5 -Mg）对于含氧和含氮炔烃的行为差异。开发了一种基于 2-炔胺与三当量甲磺酰氯在化学计量的氯化铌 (V) 和镁金属存在下反应合成含氮E -β-氯乙烯基硫醚的区域和立体选择性方法在甲苯中。

  DOI：

  10.3390/molecules26123722
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 丁基-2-丙炔胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 6.0h， 生成 N-(3-苯基-2-丙炔-1-基)-1-丁胺
  参考文献：
  名称：

  AgNO₂ as the NO Source for the Synthesis of Substituted Pyrazole N-Oxides from N-Propargylamines

  摘要：

  A straightforward method for synthesizing the pyrazole N-oxides from N-propargylamines and AgNO2, through oxidation/cyclization reaction had been developed. AgNO2, was used as the NO source for the first time to synthesize pyrazole N-oxides. Various substituted groups on N-propargylamines proceeded smoothly, and the desired products were obtained in good yields.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03021

文献信息

• Ln[N(SiMe₃)₂]₃-Catalyzed Cross-Diinsertion of CN/CC into an NH Bond: Facile Synthesis of 1,2,4-Trisubstituted Imidazoles from Propargylamines and Nitriles
  作者：Longcheng Hong、Yinlin Shao、Lixin Zhang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1002/chem.201402701

  日期：2014.7.7

  A lanthanide‐catalyzed sequential insertion of CN and CC into an NH bond is presented. The convenient reaction, which proceeds under mild conditions, is an efficient method for preparing 1,2,4‐trisubstituted imidazoles directly from readily available propargylamines and nitriles.

  CN和CC的镧系元素催化的顺序插入到一个N  H键被呈现。在温和的条件下进行的便捷反应是直接从容易获得的炔丙基胺和腈制备1,2,4-三取代的咪唑的有效方法。
• Mild and efficient synthesis of propargylamines by copper-catalyzed Mannich reaction
  作者：Lothar W. Bieber、Margarete F. da Silva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.079

  日期：2004.11

  Terminal alkynes undergo mild and efficient aminomethylation with aqueous formaldehyde and secondary amines under CuI catalysis. In most cases high to nearly quantitative yields of tertiary propargylamines are obtained in DMSO solution at room temperature. Aromatic, aliphatic and silylated acetylenes as well as alkynols can be used. Primary amines are less reactive and satisfactory yields of secondary propargylamines

  末端炔烃在CuI催化下与甲醛水溶液和仲胺进行温和有效的氨甲基化反应。在大多数情况下，室温下在DMSO溶液中可获得高至接近定量的叔炔丙胺收率。可以使用芳族，脂族和甲硅烷基化乙炔以及炔醇。伯胺的反应性较低，仅用苯乙炔才能获得令人满意的仲炔丙基胺收率。
• Ambient Chemical Fixation of CO ₂ Using a Robust Ag ₂₇ Cluster‐Based Two‐Dimensional Metal–Organic Framework
  作者：Meihua Zhao、Shan Huang、Qiang Fu、Weifeng Li、Rui Guo、Qingxia Yao、Fenglong Wang、Ping Cui、Chen‐Ho Tung、Di Sun

  DOI：10.1002/anie.202007122

  日期：2020.11.2

  20‐tetra(4‐pyridyl)porphyrin (TPyP‐H2) ligands to afford a robust 2D metal–organic framework (Ag27‐MOF). This silver cluster‐assembled material serves as a highly efficient heterogeneous catalyst for the cyclization of both terminal and internal propargylamines with CO2 under atmospheric pressure. Density functional theory (DFT) calculations illustrate that the high catalytic activity and broad substrate

  前所未有的双S 2-模板化的Ag 27团簇已通过5,10,15,20-四（4-吡啶基）卟啉（TPyP-H 2）配体稳定，从而提供了坚固的二维金属-有机骨架（Ag27-MOF）。这种银簇组装的材料可作为高效多相催化剂，用于在大气压力下用CO 2对末端炔丙基胺和内部炔丙基胺进行环化。密度泛函理论（DFT）计算表明，高催化活性和广泛的底物范围归因于Ag27-MOF中的鞍形金属节点，其特征在于可访问的平台具有高密度的银原子作为π-路易斯酸位点，用于激活C forC三键。结果，通过与这些阳离子银中心的π相互作用，可以有效地激活不同的位阻炔烃底物。
• A simple method for the preparation of propargylamines using molecular sieve modified with copper(ii)
  作者：Anna Fodor、Árpád Kiss、Nóra Debreczeni、Zoltán Hell、Iván Gresits

  DOI：10.1039/c0ob00224k

  日期：——

  A new, heterogeneous, 4 Å molecular sieve-supported copper(II) catalyst was developed and was used successfully in the A3 coupling of alkynes, aldehydes and amines under simple reaction conditions.

  我们开发了一种新型、异质、4 Å 分子筛支撑的铜（II）催化剂，并在简单的反应条件下成功用于炔、醛和胺的 A3 偶联反应。
• Stereoselective Synthesis of New Selenium-Containing Heterocycles by Cyclocarbonylation of Aminoalkynes with Carbon Monoxide and Selenium
  作者：Shin-ichi Fujiwara、Yasukazu Shikano、Tsutomu Shin-ike、Nobuaki Kambe、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo025707d

  日期：2002.8.1

  The reaction of 3-aminoalkynes 2 with carbon monoxide and selenium yielded 5-alkylideneselenazolin-2-ones 3 stereoselectively via cycloaddition of in situ generated carbamoselenoates to the carbon-carbon triple bond. 4-Aminoalkyne 7 also afforded the corresponding six-membered selenium-containing heterocycle with the aid of CuI.