1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-3-phenylpropan-1-one | 1407162-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-[(3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 1407162-98-4
• 化学式: C₂₃H₂₆O₅
• 分子量: 382.456
• InChiKey: ALEHHNMDOIPPMS-CIAFKFPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-en-1-ol 、 苯硼酸 在 新铜试剂 、 palladium diacetate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以88%的产率得到1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Replacing a stoichiometric silver oxidant with air: ligated Pd(ii)-catalysis to β-aryl carbonyl derivatives with improved chemoselectivity

  摘要：

  空气被用作Pd（0）的绿色氧化剂，取代了化学计量且有毒的银盐，在以螯合控制的Pd（II）调控下进行的烯醇化反应中，将丙烯-1-醇芳基化，以获得具有合成重要性的β-芳基酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3gc42504e

文献信息

• Ligated Regioselective PdII Catalysis to Access β-Aryl-Bearing Aldehydes, Ketones, and β-Keto Esters
  作者：Mari Vellakkaran、Murugaiah M. S. Andappan、Nagaiah Kommu

  DOI：10.1002/ejoc.201200770

  日期：2012.9

  arylative isomerization of allyl alcohols, a milder and regioselective access to the versatile building blocks β-aryl aldehydes and ketones was developed. This new and chelation-controlled protocol enabled the compatibility of wide range of functionalities to generate dihydrochalcones, α-benzyl-α′-alkyl acetones, dihydrocinnamaldehydes, and α-benzyl β-keto esters (from Baylis–Hillman adducts). A practical

  通过在 PdII 介导的烯丙醇芳基化异构化中使用配体，开发了一种更温和和区域选择性的通用构建块 β-芳基醛和酮。这种新的螯合控制方案使广泛的功能兼容，以生成二氢查耳酮、α-苄基-α'-烷基丙酮、二氢肉桂醛和 α-苄基 β-酮酯（来自 Baylis-Hillman 加合物）。还展示了普罗帕酮中间体的实用多克合成。
• Replacing a stoichiometric silver oxidant with air: ligated Pd(<scp>ii</scp>)-catalysis to β-aryl carbonyl derivatives with improved chemoselectivity
  作者：Mari Vellakkaran、Murugaiah M. S. Andappan、Nagaiah Kommu

  DOI：10.1039/c3gc42504e

  日期：——

  Air was employed as a green reoxidant of Pd(0), replacing stoichiometric and toxic silver salt, in the chelation-controlled Pd(ii)-modulated arylative enolization of prop-2-en-1-ols to acquire synthetically-important β-aryl carbonyl derivatives.

  空气被用作Pd（0）的绿色氧化剂，取代了化学计量且有毒的银盐，在以螯合控制的Pd（II）调控下进行的烯醇化反应中，将丙烯-1-醇芳基化，以获得具有合成重要性的β-芳基酮衍生物。