(5-methanesulfonyl-pyridin-3-yl)-propynoic acid ethyl ester | 445491-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5-methanesulfonyl-pyridin-3-yl)-propynoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(5-methylsulfonylpyridin-3-yl)prop-2-ynoate
• CAS: 445491-73-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄S
• 分子量: 253.279
• InChiKey: SWODXMCONFDBJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methanesulfonyl-pyridin-3-yl)-propynoic acid ethyl ester 、 7-[2-(1H-indol-5-yloxy)-ethyl]-3,4-dihydro-2H-[1,8]naphthyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 生成 7-(2-{1-[2-Ethoxycarbonyl-1-(5-methanesulfonyl-pyridin-3-yl)-vinyl]-1H-indol-5-yloxy}-ethyl)-3,4-dihydro-2H-[1,8]naphthyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted indoles and their use as integrin antagonists

  摘要：

  本发明涉及一种新型取代吲哚化合物，它们是αV（αv）整合素的拮抗剂，例如αvβ3和αvβ5整合素，它们的药学上可接受的盐以及其制药组合物。这些化合物可以用于治疗由αvβ3和αvβ5整合素介导的病理状况，包括肿瘤生长，转移，再狭窄，骨质疏松，炎症，黄斑变性，糖尿病视网膜病变和类风湿性关节炎等疾病。这些化合物具有以下通式：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10，R11，R12，R13，R14，D，X，W，a，m，n，i，j，k和v在此定义。

  公开号：

  US07241789B2
• 作为产物：
  描述：

  3-methanesulfonyl-5-triethoxyprop-1-ynyl-pyridine 、 对甲苯磺酸一水合物 在 crude product 、 silica 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give the title compound (0.55 g, 53% yield) as a white solid的产率得到(5-methanesulfonyl-pyridin-3-yl)-propynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted indoles and their use as integrin antagonists

  摘要：

  本发明涉及一种新型取代吲哚化合物，它们是αV（αv）整合素的拮抗剂，例如αvβ3和αvβ5整合素，它们的药学上可接受的盐以及其制药组合物。这些化合物可以用于治疗由αvβ3和αvβ5整合素介导的病理状况，包括肿瘤生长，转移，再狭窄，骨质疏松，炎症，黄斑变性，糖尿病视网膜病变和类风湿性关节炎等疾病。这些化合物具有以下通式：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10，R11，R12，R13，R14，D，X，W，a，m，n，i，j，k和v在此定义。

  公开号：

  US07241789B2

文献信息

• Substituted indoles and their use as integrin antagonists
  申请人：3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020169200A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  The present invention relates to novel substituted indole compounds that are antagonists of alpha V (&agr;v) integrins, for example &agr; v &bgr; 3 and &agr; v &bgr; 5 integrins, their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions thereof. The compounds may be used in the treatment of pathological conditions mediated by &agr; v &bgr; 3 and &agr; v &bgr; 5 integrins, including such conditions as tumor growth, metastasis, restenosis, osteoporosis, inflammation, macular degeneration, diabetic retinopathy, and rheumatoid arthritis. The compounds have the general formula: 1 where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , D, X, W, a, m, n, i, j, k and v are defined herein.

  本发明涉及新型取代吲哚化合物，其为αV（αv）整合素的拮抗剂，例如αvβ3和αvβ5整合素，其药学上可接受的盐以及其药物组合物。这些化合物可用于治疗由αvβ3和αvβ5整合素介导的病理性状况，包括肿瘤生长、转移、再狭窄、骨质疏松、炎症、黄斑变性、糖尿病视网膜病变和类风湿性关节炎等病症。这些化合物具有以下一般式： 1 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、D、X、W、a、m、n、i、j、k和v在此处定义。
• Non-peptidic αvβ3 antagonists containing indol-1-yl propionic acids
  作者：Kristi Leonard、Wenxi Pan、Beth Anaclerio、Joan M. Gushue、Zihong Guo、Renee L. DesJarlais、Marge A. Chaikin、Jennifer Lattanze、Carl Crysler、Carl L. Manthey、Bruce E. Tomczuk、Juan Jose Marugan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.01.028

  日期：2005.5

  We describe the synthesis and structure/activity relationship of RGD mimetics that are potent inhibitors of the integrin alpha(v)beta(3)- Indol-1-yl propionic acids containing a variety of basic moieties at the 5-position, as well as substitutions alpha and beta to the carboxy terminus were synthesized and evaluated. Novel compounds with improved potency have been identified. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SUBSTITUTED INDOLES AND THEIR USE AS INTEGRIN ANTAGONISTS
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1425010B1

  公开（公告）日：2011-10-26
• US6855722B2
  申请人：——

  公开号：US6855722B2

  公开（公告）日：2005-02-15
• US7241789B2
  申请人：——

  公开号：US7241789B2

  公开（公告）日：2007-07-10