3(S)-methyldecyl (S)-methoxy-(1-naphthyl)acetate | 1040631-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3(S)-methyldecyl (S)-methoxy-(1-naphthyl)acetate
• 英文别名: [(3S)-3-methyldecyl] (2S)-2-methoxy-2-naphthalen-1-ylacetate
• CAS: 1040631-36-4
• 化学式: C₂₄H₃₄O₃
• 分子量: 370.532
• InChiKey: ZNPZOKJXFIGMNL-CVDCTZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-α-methoxynaphthalen-1-ylacetic acid 、 (3S)-3-methyldecan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到3(S)-methyldecyl (S)-methoxy-(1-naphthyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Absolute Configuration Determination of Aliphatic Sulfates as the Daphnia Kairomones Inducing Morphological Defense of a Phytoplankton-Part 2

  摘要：

  4,8-二甲基壬基硫酸酯（1）和3-甲基-4E-癸烯基硫酸酯（2）是从水蚤Daphnia pulex中分离得到的两种信息素，能够诱导淡水浮游植物Scenedesmus gutwinskii var. heterospina（NIES-802）产生形态防御反应。根据Ohrui的方法对醇3的应用，确定了化合物1在C4位的绝对构型。通过分析醇11的（R）-1NMA酯的1H-NMR，确定了化合物2在C3位的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.129

文献信息

• Isolation and Absolute Configuration Determination of Aliphatic Sulfates as the Daphnia Kairomones Inducing Morphological Defense of a Phytoplankton-Part 2
  作者：Ko Yasumoto、Akinori Nishigami、Hiroaki Aoi、Chise Tsuchihashi、Fumie Kasai、Takenori Kusumi、Takashi Ooi

  DOI：10.1248/cpb.56.129

  日期：——

  4,8-Dimethylnonyl sulfate (1) and 3-methyl-4E-decenyl sulfate (2) were isolated from Daphnia pulex as the Daphnia kairomones that induced morphological defense of a freshwater phytoplankton Scenedesmus gutwinskii var. heterospina (NIES-802). The absolute configuration at C4 of 1 was determined by Ohrui's method applied to alcohol 3. The absolute stereochemistry at C3 of 2 was determined by 1H-NMR analysis of the (R)-1NMA ester of alcohol 11.

  4,8-二甲基壬基硫酸酯（1）和3-甲基-4E-癸烯基硫酸酯（2）是从水蚤Daphnia pulex中分离得到的两种信息素，能够诱导淡水浮游植物Scenedesmus gutwinskii var. heterospina（NIES-802）产生形态防御反应。根据Ohrui的方法对醇3的应用，确定了化合物1在C4位的绝对构型。通过分析醇11的（R）-1NMA酯的1H-NMR，确定了化合物2在C3位的绝对立体化学。