(2E)-N-benzhydryl-5-amino-5-cyclohexyloxycarbonyl-2-(4-methoxyphenyl)pent-2-enal | 668461-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-N-benzhydryl-5-amino-5-cyclohexyloxycarbonyl-2-(4-methoxyphenyl)pent-2-enal
• 英文别名: cyclohexyl (E)-2-(benzhydrylamino)-5-(4-methoxyphenyl)-6-oxohex-4-enoate
• CAS: 668461-63-0
• 化学式: C₃₂H₃₅NO₄
• 分子量: 497.634
• InChiKey: CWRBKYNCXVLALB-DIBXZPPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N-benzhydryl-5-amino-5-cyclohexyloxycarbonyl-2-(4-methoxyphenyl)pent-2-enal 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到N-benzhydryl-5-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine-2-carboxylic acid cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过开环和乙烯基氧杂环戊烷的重排直接进行乙烯基曼尼希型反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在以α-亚氨基酯为亲电子试剂的直接乙烯基类Mannich型反应中，已成功证明了2-甲基-2-乙烯基环氧乙烷作为掩蔽的二烯酸酯的首次合成应用。曼尼希加合物在简单的氢化条件下是顺式5取代的胡椒酸乙酯的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol036153j
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl glyoxalate 在 magnesium sulfate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E)-N-benzhydryl-5-amino-5-cyclohexyloxycarbonyl-2-(4-methoxyphenyl)pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  通过开环和乙烯基氧杂环戊烷的重排直接进行乙烯基曼尼希型反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在以α-亚氨基酯为亲电子试剂的直接乙烯基类Mannich型反应中，已成功证明了2-甲基-2-乙烯基环氧乙烷作为掩蔽的二烯酸酯的首次合成应用。曼尼希加合物在简单的氢化条件下是顺式5取代的胡椒酸乙酯的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol036153j

文献信息

• Direct Vinylogous Mannich-Type Reactions via Ring Opening and Rearrangement of Vinyloxiranes
  作者：Mark Lautens、Eiji Tayama、Duy Nguyen

  DOI：10.1021/ol036153j

  日期：2004.2.1

  2-methyl-2-vinyloxirane as a masked dienolate has been successfully demonstrated in the direct vinylogous Mannich-type reaction with an alpha-imino ester as an electrophile. The Mannich adduct was a useful intermediate en route to cis-5-substituted pipecolinic acid ethyl ester under simple hydrogenation conditions.

  [反应：见正文]在以α-亚氨基酯为亲电子试剂的直接乙烯基类Mannich型反应中，已成功证明了2-甲基-2-乙烯基环氧乙烷作为掩蔽的二烯酸酯的首次合成应用。曼尼希加合物在简单的氢化条件下是顺式5取代的胡椒酸乙酯的有用中间体。