(S)-4-(tert-butyl)-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-4H-1,3-benzoxazine | 250272-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(tert-butyl)-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-4H-1,3-benzoxazine
• 英文别名: [2-[(4S)-4-tert-butyl-4H-1,3-benzoxazin-2-yl]phenyl]-diphenylphosphane
• CAS: 250272-43-6
• 化学式: C₃₀H₂₈NOP
• 分子量: 449.532
• InChiKey: MQIKYKDKNNLXHV-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (S)-4-(tert-butyl)-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-4H-1,3-benzoxazine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到((4S)-4-(tert-butyl)-2-[2-(diphenylphosphino-κP)phenyl]-4H-1,3-benzoxazine-κN3)[(1,2,5,6-η)-cycloocta-1,5-diene]iridium(1+) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate
  参考文献：
  名称：

  不对称催化中的手性二齿（膦基苯基）苯并恶嗪配体

  摘要：

  新的手性双齿（膦基芳基）苯并恶嗪配体2被应用于不对称催化。铑和铜配合物催化苯乙酮的氢化硅烷化和具有中等对映选择性的 [4+2] 环加成反应。铱配合物用于氢化二、三和四取代的烯烃，得到对映体过量中度至高度的产物。[(膦基芳基)苯并恶嗪]钯配合物催化的对映选择性烯丙基取代和Heck反应具有高对映选择性。结果与用相应的二氢(膦基芳基)恶唑配体获得的结果相似。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011017)84:10<3233::aid-hlca3233>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-fluoro-N-[1-(2-hydroxyphenyl)-2,2-dimethylpropyl]benzamide 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 (S)-4-(tert-butyl)-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-4H-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Chiral Bidentate (Phosphinophenyl)benzoxazine P,N-Ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990908)82:9<1360::aid-hlca1360>3.0.co;2-v

文献信息

• METHOD FOR MANUFACTURING OPTICALLY ACTIVE COMPOUND
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20170022162A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention provides a method for manufacturing an optically active compound of formula (2), which contains bringing hydrogen into contact with a compound of formula (1) in the presence of a transition metal catalyst having an optically active ligand. In the formula, R 1 represents a hydrogen atom or an acetyl group, R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a hydroxy group, a nitro group, an amino group, or an acyl group, R 6 represents an alkyl group, R 7 and R 8 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group, and a carbon atom marked with an asterisk (*) represents an asymmetric carbon atom.

  本发明提供了一种制备式（2）的光学活性化合物的方法，其中包括在具有光学活性配体的过渡金属催化剂存在下，将氢与式（1）的化合物接触。在该式中，R1代表氢原子或乙酰基，R2、R3、R4和R5各自独立地代表氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、羟基、硝基、氨基或酰基，R6代表烷基，R7和R8各自独立地代表氢原子或烷基，而用星号（*）标记的碳原子代表一个不对称碳原子。
• US9796678B2
  申请人：——

  公开号：US9796678B2

  公开（公告）日：2017-10-24
• Synthesis of New Chiral Bidentate (Phosphinophenyl)benzoxazine P,N-Ligands
  作者：E. Peter Kündig、Peter Meier

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990908)82:9<1360::aid-hlca1360>3.0.co;2-v

  日期：1999.9.8
• Chiral Bidentate (Phosphinophenyl)benzoxazine Ligands in Asymmetric Catalysis
  作者：Gérald H. Bernardinelli、E. Peter Kündig、Peter Meier、Andreas Pfaltz、Karin Radkowski、Nicole Zimmermann、Margareta Neuburger-Zehnder

  DOI：10.1002/1522-2675(20011017)84:10<3233::aid-hlca3233>3.0.co;2-l

  日期：2001.10.17

  zine ligands 2 were applied in asymmetric catalysis. Rhodium and copper complexes catalyzed the hydrosilylation of acetophenone and [4+2] cycloadditions with moderate enantioselectivity. Iridium complexes were used to hyrogenate di-, tri-, and tetrasubstituted alkenes, giving products with moderate to high enantiomer excesses. Enantioselective allylic substitution and Heck reactions catalyzed by [

  新的手性双齿（膦基芳基）苯并恶嗪配体2被应用于不对称催化。铑和铜配合物催化苯乙酮的氢化硅烷化和具有中等对映选择性的 [4+2] 环加成反应。铱配合物用于氢化二、三和四取代的烯烃，得到对映体过量中度至高度的产物。[(膦基芳基)苯并恶嗪]钯配合物催化的对映选择性烯丙基取代和Heck反应具有高对映选择性。结果与用相应的二氢(膦基芳基)恶唑配体获得的结果相似。