estra-1,3,5(10),9(11)-tetraene-3,17β-diyl diacetate | 1169-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: estra-1,3,5(10),9(11)-tetraene-3,17β-diyl diacetate
• 英文别名: [(8S,13S,14S,17S)-3-acetyloxy-13-methyl-6,7,8,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 1169-54-6
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: UESVTJRTUBOKMJ-MLNNCEHLSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于DCM、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  estra-1,3,5(10),9(11)-tetraene-3,17β-diyl diacetate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3,17β-bis-(t-butyldimethylsilyl)oxy-estra-1,3,5(10)-trien-11α-ol
  参考文献：
  名称：

  17β-羟基-11α-（3'-硫烷基丙基）氧基-estra-1,3,5（10）-三烯-3-基氨基磺酸酯-一种新型的半抗原结构：致力于开发一种特定的酶免疫测定（EIA）雌-1,3,5（10）-三烯-3-基氨基磺酸酯。

  摘要：

  标题化合物17已被合成用作半抗原，用于开发氨基磺酸雌激素的竞争性酶免疫测定法。合成从雌二醇二乙酸酯2开始。通过氢硼化/碱性过氧化氢氧化9（11）-脱氢衍生物7来完成C-11上的氧官能化反应，得到11α-羟基甾族化合物8，该化合物通过9-羟基化反应从化合物2中获得。与二甲基二环氧乙烷。将化合物8转化为烯丙基醚9后，将侧链在ω-位进行硫官能化，从而分两步得到硫醇盐11。在位置3进行选择性的甲硅烷基醚脱保护，然后进行氨磺酰化，生成氨基磺酸酯19，然后在位置17对其进行脱保护，并用硼氢化钠/氯化铝处理以释放侧链硫醇。或者，通过二硫化物13-16合成标题化合物17。为了制备免疫原，使用胺和硫醇特异性双官能交联剂以两步法将标题化合物17偶联至牛γ球蛋白。兔的免疫导致形成抗体，该抗体清楚地将氨磺酰化的雌激素与未酯化的雌激素区分开。使用生物素化的半抗原衍生物作为示踪剂，结合基于链霉亲和素-过氧化物酶-四甲

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(99)00020-3
• 作为产物：
  描述：

  雌二醇二乙酸酯 在 Oxone 、 硫酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 estra-1,3,5(10),9(11)-tetraene-3,17β-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  17β-羟基-11α-（3'-硫烷基丙基）氧基-estra-1,3,5（10）-三烯-3-基氨基磺酸酯-一种新型的半抗原结构：致力于开发一种特定的酶免疫测定（EIA）雌-1,3,5（10）-三烯-3-基氨基磺酸酯。

  摘要：

  标题化合物17已被合成用作半抗原，用于开发氨基磺酸雌激素的竞争性酶免疫测定法。合成从雌二醇二乙酸酯2开始。通过氢硼化/碱性过氧化氢氧化9（11）-脱氢衍生物7来完成C-11上的氧官能化反应，得到11α-羟基甾族化合物8，该化合物通过9-羟基化反应从化合物2中获得。与二甲基二环氧乙烷。将化合物8转化为烯丙基醚9后，将侧链在ω-位进行硫官能化，从而分两步得到硫醇盐11。在位置3进行选择性的甲硅烷基醚脱保护，然后进行氨磺酰化，生成氨基磺酸酯19，然后在位置17对其进行脱保护，并用硼氢化钠/氯化铝处理以释放侧链硫醇。或者，通过二硫化物13-16合成标题化合物17。为了制备免疫原，使用胺和硫醇特异性双官能交联剂以两步法将标题化合物17偶联至牛γ球蛋白。兔的免疫导致形成抗体，该抗体清楚地将氨磺酰化的雌激素与未酯化的雌激素区分开。使用生物素化的半抗原衍生物作为示踪剂，结合基于链霉亲和素-过氧化物酶-四甲

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(99)00020-3

文献信息

• Synthesis of novel steroidal inhibitors of HIV-1 protease
  作者：James J. Harburn、Gabrielle C. Loftus、Brian A. Marples

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83048-2

  日期：1998.9

  The design and synthesis of potential steroidal HIV-1 protease inhibitors is described. Compounds derived from 11-amino-12-keto-cholanic acid derivatives show modest activity.

  描述了潜在的类固醇HIV-1蛋白酶抑制剂的设计和合成。衍生自11-氨基-12-酮-胆酸衍生物的化合物显示适度的活性。
• Photochemische Reaktionen. 68. Mitteilung. Die Photoisomerisierung von ?,?-unges�ttigten ?,?-Epoxyketonen: 9?, 10?- und 9?, 10?-Oxido-3-oxo-17?-acetoxy-?4-�stren
  作者：D. Bauer、T. Lizuka、K. Schaffner、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19720550312

  日期：1972.4.20

  Irradiation in the nπ* absorption band of the α,β-unsaturated γ,δ-epoxyketone 5 in ethanol at −65° exclusively afforded the rearranged ene-dione 13, whereas at + 24° under otherwise unchanged reaction conditions or upon triplet sensitization with Michler's ketone and with acetophenone at + 24° essentially identical mixtures of 13 (major product), 14, and 15 were obtained. Selective ππ* excitation of

  照射在Ñ π*的α，β不饱和γ，δ-环氧酮的吸收带5在乙醇中在-65℃专门提供的重排的烯二酮13否则不变的反应条件下或在三线态敏化，而在+ 24°用Michler 's酮和苯乙酮在+ 24°时，得到的13种（主要产物），14和15的混合物基本相同。在-78°和+ 24°处5的选择性ππ*激发导致相似的产物模式。9β，10β-表观环氧酮7在+ 24°和n下选择性异构化为14和15 π*或ππ*激发。
• Steroids. CLXXVII.¹ New Approaches to C-11 Oxygenated 19-Norpregnanes²
  作者：A. BOWERS、J. S. MILLS、C. CASAS-CAMPILLO、CARL DJERASSI

  DOI：10.1021/jo01049a004

  日期：1962.2
• 17β-Hydroxy-11α-(3′-sulfanylpropyl)oxy-estra-1,3,5(10)-trien-3-yl sulfamate – a novel hapten structure: toward the development of a specific enzyme immunoassay (EIA) for estra-1,3,5(10)-triene-3-yl sulfamates
  作者：S Schwarz

  DOI：10.1016/s0039-128x(99)00020-3

  日期：1999.7

  liberate the side chain thiol. Alternatively, title compound 17 was synthesized via the disulfides 13-16. For the preparation of the immunogen the title compound 17 was coupled to bovine gamma globulin in a two-step procedure using an amine and thiol specific bifunctional crosslinker. The immunization of rabbits resulted in the formation of antibodies which clearly discriminated the sulfamoylated estrogens

  标题化合物17已被合成用作半抗原，用于开发氨基磺酸雌激素的竞争性酶免疫测定法。合成从雌二醇二乙酸酯2开始。通过氢硼化/碱性过氧化氢氧化9（11）-脱氢衍生物7来完成C-11上的氧官能化反应，得到11α-羟基甾族化合物8，该化合物通过9-羟基化反应从化合物2中获得。与二甲基二环氧乙烷。将化合物8转化为烯丙基醚9后，将侧链在ω-位进行硫官能化，从而分两步得到硫醇盐11。在位置3进行选择性的甲硅烷基醚脱保护，然后进行氨磺酰化，生成氨基磺酸酯19，然后在位置17对其进行脱保护，并用硼氢化钠/氯化铝处理以释放侧链硫醇。或者，通过二硫化物13-16合成标题化合物17。为了制备免疫原，使用胺和硫醇特异性双官能交联剂以两步法将标题化合物17偶联至牛γ球蛋白。兔的免疫导致形成抗体，该抗体清楚地将氨磺酰化的雌激素与未酯化的雌激素区分开。使用生物素化的半抗原衍生物作为示踪剂，结合基于链霉亲和素-过氧化物酶-四甲

表征谱图