N-(4,5-二氯-2-硝基-苯基)苯磺酰胺 | 1596-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4,5-二氯-2-硝基-苯基)苯磺酰胺
• 英文名称: N-benzenesulfonyl-4,5-dichloro-2-nitroaniline
• 英文别名: 4,5-Dichlor-2-nitro-1-benzolsulfonylamino-benzol；N-(4,5-dichloro-2-nitrophenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1596-36-7
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂N₂O₄S
• 分子量: 347.179
• InChiKey: SIFMHMJKGWTAME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.620±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4,5-二氯-2-硝基-苯基)苯磺酰胺 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Bernsteinsaeure-mono-<4.5-dichlor-2-benzolsulfonylamino-anilid>
  参考文献：
  名称：

  1,2-二甲基-4,5-二苯并苯分子的类固醇类似物的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00341a030
• 作为产物：
  描述：

  benzenesulfonic acid-(3,4-dichloro-anilide) 在 硝酸 、 二氧化氮 作用下， 生成 N-(4,5-二氯-2-硝基-苯基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  1,2-二甲基-4,5-二苯并苯分子的类固醇类似物的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00341a030

文献信息

• 一种N-苯磺酰基-4-卤-2-硝基苯胺制备方法
  申请人：山东第一医科大学（山东省医学科学院）

  公开号：CN114163362B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明提供的一种N‑苯磺酰基‑4‑卤‑2‑硝基苯胺的制备方法，由于N‑苯磺酰基‑4‑卤‑2‑硝基苯胺可以进一步水解生成4‑卤‑2‑硝基苯胺。而4‑卤‑2‑硝基苯胺是一种重要的有机合成中间体，应用前景广阔，主要可用于马立巴韦、三氯苯达唑等药物制备及用于合成多种取代的苯并咪唑、喹唑啉酮类衍生物等。但现有技术中合成N‑苯磺酰基‑4‑卤‑2‑硝基苯胺存在反应条件严苛、工艺收率低，且反应路线较长的缺点。本发明涉及医药中间体合成技术领域，包括：以N‑苯磺酰基苯胺溶于1,2‑二氯乙烷，在碱存在条件下和硝源、四丁基卤化铵反应得到N‑苯磺酰基‑4‑卤‑2‑硝基苯胺。上述合成路线反应条件温和，反应及后处理过程操作简单，反应危险系数较低，生产成本低廉，适宜工业化规模生产。
• Practical chemoselective aromatic substitution: the synthesis of <i>N</i>-(4-halo-2-nitrophenyl)benzenesulfonamide through the efficient nitration and halogenation of <i>N</i>-phenylbenzenesulfonamide
  作者：Xiao Yu、Wenjing Zhu、Hongyan Liu、Yi Liu、Hongshuang Li、Junfen Han、Guiyun Duan、Zhushuang Bai、Pengfei Zhang、Chengcai Xia

  DOI：10.1039/d2ob01028c

  日期：——

  the metal-promoted tandem nitration and halogenation of N-phenylbenzenesulfonamide to synthesize N-(4-halo-2-nitrophenyl)benzenesulfonamide derivatives has been developed. The method shows highly practical chemoselective and functional group compatibility. In addition, it employs insensitive and inexpensive Cu(NO3)2·3H2O, Fe(NO3)3·9H2O, and NH4NO3 as the nitration reagents, and it provides a direct

  开发了一种金属促进的N-苯基苯磺酰胺串联硝化和卤化合成N- (4-卤代-2-硝基苯基)苯磺酰胺衍生物的新路线。该方法显示出高度实用的化学选择性和官能团兼容性。此外，它采用不敏感且廉价的Cu(NO 3 ) 2 ·3H 2 O、Fe(NO 3 ) 3 ·9H 2 O和NH 4 NO 3作为硝化试剂，为制备硝化试剂提供了直接途径。 4-卤代-2-硝基苯胺，是合成苯并咪唑和喹喔啉衍生物的重要中间体。