methyl(2,2',6-trifluorobiphenyl-3-yl)sulfane | 1535177-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl(2,2',6-trifluorobiphenyl-3-yl)sulfane
• 英文别名: 1,3-Difluoro-2-(2-fluorophenyl)-4-methylsulfanylbenzene；1,3-difluoro-2-(2-fluorophenyl)-4-methylsulfanylbenzene
• CAS: 1535177-81-1
• 化学式: C₁₃H₉F₃S
• 分子量: 254.276
• InChiKey: OPCLDJYKCLVODF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(2,2',6-trifluorobiphenyl-3-yl)sulfane 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到dimethyl(2,2',6-trifluorobiphenyl-3-yl)sulfonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  密闭空间中的阻转异构化；葫芦脲作为确定取代联苯扭转势垒的工具

  摘要：

  只有在封装成葫芦 [7]- 或 -[8] 脲后，才能通过变温 1H NMR 光谱测定在其 3-位带有前手性二甲基锍基团的联苯的扭转势垒，这触发了两个甲基信号的分裂. 将联苯单元限制在大环中会放大由各种邻位和邻位'-取代基引起的不对称性，并代表了一种新工具，可用于访问双（杂）芳基衍生物的阻转异构化障碍。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301460
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯甲硫醚 在 四(三苯基膦)钯 、 仲丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl(2,2',6-trifluorobiphenyl-3-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  密闭空间中的阻转异构化；葫芦脲作为确定取代联苯扭转势垒的工具

  摘要：

  只有在封装成葫芦 [7]- 或 -[8] 脲后，才能通过变温 1H NMR 光谱测定在其 3-位带有前手性二甲基锍基团的联苯的扭转势垒，这触发了两个甲基信号的分裂. 将联苯单元限制在大环中会放大由各种邻位和邻位'-取代基引起的不对称性，并代表了一种新工具，可用于访问双（杂）芳基衍生物的阻转异构化障碍。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301460

文献信息

• Atropisomerization in Confined Space; Cucurbiturils as Tools to Determine the Torsional Barrier of Substituted Biphenyls
  作者：Roymon Joseph、Eric Masson

  DOI：10.1002/ejoc.201301460

  日期：2014.1

  The torsional barrier of biphenyls bearing a prochiral dimethylsulfonium group at their 3-position could be determined by variable-temperature 1H NMR spectroscopy only after encapsulation into cucurbit[7]- or -[8]uril, which triggered the splitting of the two methyl signals. Confinement of the biphenyl units into the macrocycles amplifies the dissymmetry caused by the various ortho- and ortho′-substituents

  只有在封装成葫芦 [7]- 或 -[8] 脲后，才能通过变温 1H NMR 光谱测定在其 3-位带有前手性二甲基锍基团的联苯的扭转势垒，这触发了两个甲基信号的分裂. 将联苯单元限制在大环中会放大由各种邻位和邻位'-取代基引起的不对称性，并代表了一种新工具，可用于访问双（杂）芳基衍生物的阻转异构化障碍。