5-hydroxy-1-((R)-1-phenylethyl)pyrrolidin-2-one | 1203995-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-1-((R)-1-phenylethyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-hydroxy-1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1203995-04-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: DYQFVPOKBRZHKL-BFHBGLAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1-((R)-1-phenylethyl)pyrrolidin-2-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 C₁₁H₁₄N₂O₃S*CHF₃O₃S 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (S)-5-((S)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-hydroxyethyl)-1-((R)-1-(phenyl)ethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (−)-δ-lycoane的全合成

  摘要：

  报道了 (−)-δ-lycoane 的全合成。我们在苯乙醛和γ-羟基内酰胺之间进行了有机催化曼尼希反应，构建了有利于顺式异构体的5-取代-2-吡咯烷酮衍生物。此外，完成与α,β-不饱和内酰胺的非对映选择性缀合加成以获得4,5-二取代-2-吡咯烷酮。该合成的其他显着特征包括 Bischler-Napieralski 反应和闭环复分解。

  DOI：

  10.1039/d3nj03567k
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidine-2,5-dione 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到5-hydroxy-1-((R)-1-phenylethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  巴兹拉定C甲酯的合成和立体化学测定†

  摘要：

  Batzelladine C（3）是一个在一个中心立体化学未知的三环胍生物碱，以及一个绝对立体化学未知的三环胍生物碱。已经合成了对应于该化合物的甲酯的两种可能的非对映异构体，从而可以确定该化合物的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/b914744f

文献信息

• Synthesis and stereochemical determination of batzelladine C methyl ester
  作者：Michael Butters、Christopher D. Davies、Mark C. Elliott、Joseph Hill-Cousins、Benson M. Kariuki、Li-ling Ooi、John L. Wood、Stuart V. Wordingham

  DOI：10.1039/b914744f

  日期：——

  Batzelladine C (3) is a tricyclic guanidine alkaloid of unknown stereochemistry at one centre as well as unknown absolute stereochemistry. The two possible diastereoisomers of the methyl ester corresponding to this compound have been synthesised, permitting the relative and absolute stereochemistry of this compound to be assigned.

  Batzelladine C（3）是一个在一个中心立体化学未知的三环胍生物碱，以及一个绝对立体化学未知的三环胍生物碱。已经合成了对应于该化合物的甲酯的两种可能的非对映异构体，从而可以确定该化合物的相对和绝对立体化学。
• Total synthesis of (−)-δ-lycorane
  作者：Jyoti Shukla、Manoj Kumar Gangwar、Dipankar Koley

  DOI：10.1039/d3nj03567k

  日期：——

  The total synthesis of (−)-δ-lycorane is reported. We performed organocatalytic Mannich reaction between phenylacetaldehyde and γ-hydroxy lactam to construct a 5-substituted-2-pyrrolidone derivative in favor of the cis-isomer. Furthermore, diastereoselective conjugate addition to α,β-unsaturated lactam was accomplished to obtain 4,5-disubstituted-2-pyrrolidone. The other salient features of this synthesis

  报道了 (−)-δ-lycoane 的全合成。我们在苯乙醛和γ-羟基内酰胺之间进行了有机催化曼尼希反应，构建了有利于顺式异构体的5-取代-2-吡咯烷酮衍生物。此外，完成与α,β-不饱和内酰胺的非对映选择性缀合加成以获得4,5-二取代-2-吡咯烷酮。该合成的其他显着特征包括 Bischler-Napieralski 反应和闭环复分解。