methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 1214746-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1214746-26-5
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₇Si
• 分子量: 525.674
• InChiKey: LFJJDUCWRYARDU-MVBHDGGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚苄基乙醛保护基作为羧酸替代物：官能化的尿酸和糖氨基酸的合成

  摘要：

  已开发出将4,6- O-亚苄基乙缩醛保护基直接氧化为C-6羧酸的方法，该方法可轻松获得大量具有重要生物学意义且具有合成挑战性的糖醛酸和糖氨基酸衍生物，且收率高。RuCl 3 -NaIO 4介导的氧化裂解方法消除了保护和脱保护步骤，并且反应在温和的条件下进行。在有效合成六碳唾液酸类似物和带有糖醛酸的二糖（包括糖胺聚糖类似物）时，利用了亚苄基乙缩醛作为羧酸的保护基和来源的双重作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201503998
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-N-phthalimido-β-D-mannopyranoside 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Control in the Oxidative Cleavage of 4,6-O-Benzylidene Acetals of Glycopyranosides by Dimethyldioxirane

  摘要：

  The oxidative cleavage of 4,6-O-benzylidene acetals of glycopyranosides using dimethyldioxirane (DMDO) leads to the corresponding hydroxy-benzoates lent yields. With a Proper choice of the neighboring protecting groups, this oxidative fragmentation provides the 6- or 4-hydroxyl derivatives in a highly regioselective manner.

  DOI：

  10.1021/jo9026098

文献信息

• Benzylidene Acetal Protecting Group as Carboxylic Acid Surrogate: Synthesis of Functionalized Uronic Acids and Sugar Amino Acids
  作者：Amit Banerjee、Soundararasu Senthilkumar、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1002/chem.201503998

  日期：2016.1.18

  Direct oxidation of the 4,6‐O‐benzylidene acetal protecting group to C‐6 carboxylic acid has been developed that provides an easy access to a wide range of biologically important and synthetically challenging uronic acid and sugar amino acid derivatives in good yields. The RuCl3–NaIO4‐mediated oxidative cleavage method eliminates protection and deprotection steps and the reaction takes place under

  已开发出将4,6- O-亚苄基乙缩醛保护基直接氧化为C-6羧酸的方法，该方法可轻松获得大量具有重要生物学意义且具有合成挑战性的糖醛酸和糖氨基酸衍生物，且收率高。RuCl 3 -NaIO 4介导的氧化裂解方法消除了保护和脱保护步骤，并且反应在温和的条件下进行。在有效合成六碳唾液酸类似物和带有糖醛酸的二糖（包括糖胺聚糖类似物）时，利用了亚苄基乙缩醛作为羧酸的保护基和来源的双重作用。
• Regioselective Control in the Oxidative Cleavage of 4,6-<i>O</i>-Benzylidene Acetals of Glycopyranosides by Dimethyldioxirane
  作者：Arnaud Stévenin、François-Didier Boyer、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1021/jo9026098

  日期：2010.3.5

  The oxidative cleavage of 4,6-O-benzylidene acetals of glycopyranosides using dimethyldioxirane (DMDO) leads to the corresponding hydroxy-benzoates lent yields. With a Proper choice of the neighboring protecting groups, this oxidative fragmentation provides the 6- or 4-hydroxyl derivatives in a highly regioselective manner.