2-amino-7,7-dimethyl-4-(4-(methylthio)phenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile | 313379-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-amino-7,7-dimethyl-4-(4-(methylthio)phenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-7,7-dimethyl-4-[4-(methylsulfanyl)phenyl]-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-7,7-dimethyl-4-(4-methylsulfanylphenyl)-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 313379-76-9
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 340.446
• InChiKey: LOWAUECXRBFYFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 、 丙二腈 在 牛磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到2-amino-7,7-dimethyl-4-(4-(methylthio)phenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  引入牛磺酸（2-氨基乙烷磺酸）作为绿色生物有机催化剂，以促进绿色条件下的有机反应†

  摘要：

  牛磺酸（2-氨基乙烷磺酸）是存在于人体和许多其他生物中的半必需氨基酸，被用作绿色生物有机催化剂，以促进醛与丙二腈之间的Knoevenagel反应。同样，四酮也可以通过Knoevenagel反应生成，然后进行迈克尔加成反应。2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃衍生物可通过以下方法简单地制备牛磺酸作为催化剂的三组分反应。所有这些反应均在绿色溶剂水中进行。使用牛磺酸作为催化剂的优点是环境友好，成本低廉，可商购，易于从反应混合物中分离并且具有高可重复使用性。使用这种催化剂可在不使用任何有机溶剂的情况下获得可接受的反应时间，高产率和高纯度的所得产物。

  DOI：

  10.1039/c6ra15432h

文献信息

• Three-component synthesis of 4<i>H</i>-pyran scaffolds accelerated by a gabapentin-based natural deep eutectic solvent
  作者：Meysam Alipour Khoshdel、Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi、Mehdi Zabihzadeh、Mohammad Biglari

  DOI：10.1039/d0nj05342b

  日期：——

  catalyst for the synthesis of 4H-pyran scaffolds such as tetrahydrobenzo[b]pyran and pyrano[2,3-d]pyrimidinone(thione) derivatives. The use of inexpensive and bio-compatible reagents for the synthesis of the catalyst, a simple and green procedure for the preparation of the catalyst and products, short reaction times, high yields of the products, and applicability to large-scale synthesis are the prominent

  在最近的有机合成中，对环境无害的合成方法的发展引起了越来越多的关注。作为这一概念的一部分，我们的小组使用加巴喷丁和氯化胆碱合成了一种新型的天然深共熔溶剂（NADES）。在通过FTIR，1 H和13 C NMR以及质谱进行表征后，所制备的NADES被用作合成4 H-吡喃骨架如四氢苯并[ b ]吡喃和吡喃并[2,3- d ]的有效催化剂。]嘧啶酮（硫酮）衍生物。廉价的和生物相容性试剂用于催化剂的合成，用于催化剂和产物的制备的简单且绿色的过程，短的反应时间，产物的高产率以及适用于大规模合成是突出的问题。该协议的功能。而且，该催化剂可以容易地回收并循环多达五次，而不会显着损失其催化活性。
• One-pot synthesis of substituted 4 H -chromenes by nickel ferrite nanoparticles as an efficient and magnetically reusable catalyst
  作者：Ahankar, Hamideh、Ramazani, Ali、Slepokura, Katarzyna、Lis, Tadeusz、Joo, Sang Woo

  DOI：10.3906/kim-1710-14

  日期：——

  Nickel ferrite magnetic nanoparticles (NiFe$_2}$O$_4}$ MNPs) were prepared via the autocombustion assisted sol-gel method. The efficient catalyst was investigated by FT-IR, XRD, ICP, SEM, and TEM techniques. A one-pot, three-component reaction is reported for the synthesis of substituted 4$H$-chromenes in the presence of NiFe$_2}$O$_4}$ MNPs as a reusable catalyst in a green solvent at 40 $^\circ}$C under clean, efficient, and mild conditions. Furthermore, selected products were characterized by FT-IR, $^1}$H NMR, and $^13}$C NMR. The single-crystal X-ray analysis of product 4u was also conclusively confirmed. Easy workup procedure, high purity of products via simple recrystallization, and environmentally benign conditions are the outstanding benefits of this method.

  镍铁氧体磁性纳米颗粒（NiFe$_2}$O$_4}$ MNPs）是通过自燃辅助溶胶-凝胶法制备的。这种高效催化剂通过FT-IR、XRD、ICP、SEM和TEM技术进行了研究。报告了一种一锅法三组分反应，利用NiFe$_2}$O$_4}$ MNPs作为可重复使用的催化剂，在40 $^\circ}$C的绿色溶剂中，在清洁、高效和温和的条件下合成取代的4$H$-色烯。此外，选择的产品通过FT-IR、$^1}$H NMR和$^13}$C NMR进行了表征。产品4u的单晶X射线分析也得到了确凿的确认。该方法的突出优点包括简单的操作步骤、高纯度的产品通过简单重结晶获得，以及环保友好的条件。
• Synthesis, Single Crystal X-ray Structure Analysis and Computational Electronic Structure Investigations of 2-amino-7,7-dimethyl-4-(4-(methylthio)phenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  作者：Ali Ramazani、Hamideh Ahankar、Katarzyna Ślepokura、Tadeusz Lis、Pegah Azimzadeh Asiabi、Masoome Sheikhi、Farideh Gouranlou、Hooriye Yahyaei

  DOI：10.1007/s10870-019-00778-5

  日期：2020.6

  presented for one-pot three-component synthesis of 2-amino-7,7-dimethyl-4-(4-(methylthio)phenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile using nickel ferrite magnetic nanoparticles as a recyclable catalyst in green solvent at 40 °C. The structure of the target product was confirmed by FT-IR, 1HNMR, 13CNMR and single crystal X-ray structure analysis. In the present work, the quantum theoretical

  摘要 提出了一种清洁、高效、温和的三组分合成 2-氨基-7,7-二甲基-4-(4-(甲硫基)苯基)-5-氧代-5,6,7,8 的方法。 -tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile 使用镍铁氧体磁性纳米粒子作为可回收催化剂在 40 °C 的绿色溶剂中。目标产物的结构经FT-IR、1HNMR、13CNMR和单晶X射线结构分析确证。在目前的工作中，使用密度泛函理论在溶剂 DMSO 中预测了这种新化合物分子结构的量子理论计算。标题化合物的几何结构通过 B3LYP/6-31+G* 和 B3LYP/6-311++G** 理论水平进行了优化。标题化合物在溶剂DMSO中的电子光谱通过TDB3LYP/6-311++G**方法进行。前沿分子轨道，
• Novel Pyran and Polyhydroquinoline Derivatives: Inhibiting Human Osteosarcoma Activity
  作者：X.-X. Fan、P. Shen、X.-H. Zhou

  DOI：10.1134/s1070363218060336

  日期：2018.6

  A series of pyran 1-6 and polyhydroquinoline derivatives 7-9 are synthesized targeting anticancer agents for clinical trials. Their structures are characterized by IR, H-1 NMR, and HRMS spectra, and single crystal X-ray crystallography. Their anticancer activity against four human osteosarcoma cells (Saos-2, MG-63, 143B, and U2-OS) is evaluated in vitro using the MTT assay. The compounds 7-9 demonstrate high anticancer activity against the four cancer cells.
• Ranu, Brindaban C.; Banerjee, Subhash; Roy, Sudeshna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 7, p. 1108 - 1112
  作者：Ranu, Brindaban C.、Banerjee, Subhash、Roy, Sudeshna

  DOI：——

  日期：——