N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯基)苯甲酰胺 | 935660-75-6

• 物质功能分类: 表面活性剂 - 非离子表面活性剂 - 多元醇酯型
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯基)苯甲酰胺
• 中文别名: 4-(苯甲酰氨基)苯硼酸频哪醇酯
• 英文名称: N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)benzamide
• 英文别名: N-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]benzamide
• CAS: 935660-75-6
• 化学式: C₁₉H₂₂BNO₃
• 分子量: 323.2
• InChiKey: BRERQYZGASSZJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯基)苯甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  未官能化芳烃的氮杂-环扩-π延伸合成含氮多芳烃。

  摘要：

  含氮多环芳族化合物（N-PAC）是材料科学中一类重要的化合物。此处报道的是一种新的氮杂-环糊精π-延伸（aza-APEX）反应，该反应可从容易获得的未官能化的芳族化合物和亚氨酰氯以11-84％的产率快速进入一系列N-PAC。在六氟磷酸银存在下，芳烃和亚氨酰氯以区域选择性方式偶联。对氯苯酚的后续氧化处理提供了结构多样的N-PAC，很难合成。DFT计算表明，氮杂-APEX反应是通过芳烃和原位生成的二芳基硝酸盐的正式[4 + 2]环加成反应进行的，顺序芳构化的活化能相对较低。

  DOI：

  10.1002/anie.201913394
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  镍/铝协同催化苯甲酰胺和芳香酮的对位选择性烷基化

  摘要：

  我们报告了一种通过镍/铝协同催化确保苯甲酰胺和芳族酮在对位选择性烷基化的方法。使用庞大的催化剂/助催化剂体系允许苯甲酰胺和烯烃之间的反应得到相应的对位烷基化产物。还通过密度泛函理论计算研究了高对位选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08767

文献信息

• Synthesis of 2-Amino-1,3-dienes from Propargyl Carbonates via Palladium-Catalyzed Carbon–Nitrogen Bond Formation
  作者：Calvin Q. O’Broin、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04413

  日期：2020.2.7

  A catalytic method to synthesize 1,3,-dienes from propargylic precursors is reported. This palladium-catalyzed carbon-nitrogen bond-forming reaction furnishes 2-amino-1,3-dienes in excellent yields (up to 98%) and shows a broad tolerance to functional group diversity. The reaction has been demonstrated for over 30 amine substrates, including anilines and indoles, and proceeds under mild neutral conditions

  报道了一种从炔丙基前体合成1,3，二烯的催化方法。钯催化的形成碳氮键的反应以极好的收率（高达98％）提供了2-氨基-1,3-二烯，并显示了对官能团多样性的宽容度。已证明该反应可用于30多种胺底物，包括苯胺和吲哚，并在温和的中性条件下进行。所得的1，3-二烯由于其进一步的反应潜力而具有很大的合成价值。
• Palladium‐Catalyzed Decarbonylative Borylation of Carboxylic Acids: Tuning Reaction Selectivity by Computation
  作者：Chengwei Liu、Chong‐Lei Ji、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1002/anie.201810145

  日期：2018.12.17

  demonstrated in the selective borylation of a variety of aromatics (>50 examples). This strategy was used in the late‐stage derivatization of pharmaceuticals and natural products. Computations reveal the mechanistic details of the unprecedented C−O bond activation of carboxylic acids. By circumventing the challenging decarboxylation, this strategy provides a general synthetic platform to access arylpalladium

  据报道羧酸的脱羰基硼酸酯化。在催化剂控制的条件下，对羧酸进行原位可及的空间受阻的酰基衍生物进行试剂脱羰后，会立即生成亲电子碳。该方法的范围和潜在影响在各种芳烃的选择性硼化中得到证明（> 50个实例）。该策略用于药物和天然产品的后期衍生化。计算揭示了前所未有的羧酸氧键活化机理。通过规避具有挑战性的脱羧反应，该策略提供了一个通用的合成平台，可用于从芳基钯物质中获得由丰富的羧酸形成的各种键。
• Electrochemical Radical Borylation of Aryl Iodides
  作者：Junting Hong、Qianyi Liu、Feng Li、Guangcan Bai、Guoquan Liu、Man Li、Onkar S. Nayal、Xuefeng Fu、Fanyang Mo

  DOI：10.1002/cjoc.201900001

  日期：2019.4

  Herein, we report the first electrochemical strategy for the borylation of aryl iodides via a radical pathway using current as a driving force. A mild reaction condition allows an assorted range of readily available aryl iodides to be proficiently converted into synthetically valuable arylboronic esters under transition metal catalyst‐free conditions. Moreover, this method also shows good functional

  在这里，我们报道了使用电流作为驱动力通过自由基途径使芳基碘化物硼化的第一种电化学策略。温和的反应条件可在无过渡金属催化剂的条件下，将各种易得的芳基碘化物有效地转化为具有合成价值的芳基硼酸酯。此外，该方法还显示出良好的官能团耐受性。初始控制机理实验表明，芳基自由基的形成是关键中间体，而电流在自由基中间体的生成中起着重要作用。
• Nickel-Catalyzed N-Arylation of Primary Amides and Lactams with Activated (Hetero)aryl Electrophiles
  作者：Christopher M. Lavoie、Preston M. MacQueen、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/chem.201605095

  日期：2016.12.23

  The first nickel‐catalyzed N‐arylation of amides with (hetero)aryl (pseudo)halides is reported, enabled by use of the air‐stable pre‐catalyst (PAd‐DalPhos)Ni(o‐tolyl)Cl (C1). A range of structurally diverse primary amides and lactams were cross‐coupled successfully with activated (hetero)aryl chloride, bromide, triflate, tosylate, mesylate, and sulfamate electrophiles.

  据报道，使用空气稳定的预催化剂（PAd-DalPhos）Ni（o -tolyl ）Cl（C1）可以使酰胺与（杂）芳基（假）卤化物进行第一个镍催化的N-芳基化反应。一系列结构多样的伯酰胺和内酰胺已与活化的（杂）芳基氯，溴化物，三氟甲磺酸盐，甲苯磺酸盐，甲磺酸盐和氨基磺酸亲电子试剂成功交叉偶联。
• Weakly conjugated bacteriochlorin-bacteriochlorin dyad: Synthesis and photophysical properties
  作者：Zhanqian Yu、Brian Uthe、Rachel Gelfand、Matthew Pelton、Marcin Ptaszek

  DOI：10.1142/s1088424621500711

  日期：2021.7

  Dyads containing two near-infrared absorbing and emitting bacteriochlorins with distinct spectral properties have been prepared and characterized by absorption, emission, and transient-absorption spectroscopies. The dyads exhibit ultrafast ( ∼3 ps) energy transfer from the bacteriochlorin with the higher-energy S1 state to the bacteriochlorin emitting at the longer wavelength. The dyads exhibit strong

  已经制备了包含两种具有不同光谱特性的近红外吸收和发射细菌绿素的二元体，并通过吸收、发射和瞬态吸收光谱进行了表征。对子表现出超快（ ～3 ps) 能量从具有更高能量 S 1状态的细菌绿素到发射更长波长的细菌绿素的能量转移。dyads表现出强烈的荧光和相对较长的激发态寿命（ ～4 ns）在非极性和极性溶剂中，这表明二元组中两个细菌绿素之间的光诱导电子转移可忽略不计。因此，这些 dyads 对开发光捕获阵列和荧光团具有吸引力体内生物成像。