(1S,6R)-6-(benzyloxy)-3-cyclohexen-1-ol | 281667-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,6R)-6-(benzyloxy)-3-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: (1S,6R)-6-phenylmethoxycyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 281667-70-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: STVVUIXVBHFYOM-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R)-6-(benzyloxy)-3-cyclohexen-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (6Z,3R,4S)-3-benzyloxy-6-hexadecene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤产乙酸原素mosin B的全合成：苏式/反式/赤型产乙酸原素的立体异构合成的去对称化方法。

  摘要：

  苏氨酸/反式/赤型产乙酸原蛋白mosin B及其非对映异构体之一的全合成。碳骨架是通过两个部分（THF环部分和γ-内酯部分）通过Nozaki-Hiyama-Kishi反应以收敛方式组装的。THF环链段是基于不对称化策略，从常见的中间体（4-环己烯-1,2-二醇）通过立体发散性合成而立体选择性地构建的。γ-内酯链段是通过将三氟甲磺酸酯和手性α-亚磺酰基γ-内酯偶联而合成的。根据这些合成结果，我们建议天然mosin B的绝对构型为1 a。还研究了1a和1b的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200390040
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S)-spiro[1,5-benzodithiepane-3,8'-[7,9]dioxabicyclo[4.3.0]non-3-ene] 1,5-dioxide 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (1S,6R)-6-(benzyloxy)-3-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  C（2）-对称双亚砜：一种新型的手性助剂，用于环中-1,2-二醇的不对称脱对称

  摘要：

  一种新的杂环化合物，C（2）对称双亚砜1，已被发现是一种高效的手性助剂，可通过非对映选择性缩醛裂变对环状meso-1，2-二醇进行不对称脱对称。（R，R）-和（S，S）-1都可以通过1，5-苯并二硫醚-3-酮（2）的不对称氧化而以高光学纯度合成。用该手性助剂1将内消旋1,2-二醇6a-e和单-TMS醚6f缩醛化后，将所得缩醛7a-f在用六甲基二硅叠氮化钾（KHMDS）处理后，进行碱促进的缩醛裂变。乙酰化或苄基化得到具有高非对映选择性的去对称的二醇衍生物8a-f。手性助剂1易于通过酸促进的水解除去，并且可以在不损失对映体过量的情况下被回收。

  DOI：

  10.1021/jo9919409

文献信息

• First Total Synthesis of Mosin B
  作者：Naoyoshi Maezaki、Naoto Kojima、Atsunobu Sakamoto、Chuzo Iwata、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ol006938e

  日期：2001.2.1

  [GRAPHICS]The first total synthesis of mosin B and a diastereomer was accomplished using asymmetric desymmetrization of the sigma -symmetric diol and the Nozaki-Hiyama-Kishi reaction as the key steps. The THF core segment was stereoselectively constructed employing a stereodivergent synthesis starting from a common intermediate, 4-cyclohexene-1,2-diol, based on a desymmetrization strategy. By virtue of these synthetic results, it is suggested that the absolute configuration is 1a.
• Synthetic research on cyclitols using C6-chiron, 6-(benzyloxy)-3-cyclohexen-1-ol: A concise and highly diastereoselective synthesis of (−)-gala-quercitol
  作者：Naoyoshi Maezaki、Noboru Nagahashi、Ryoko Yoshigami、Chuzo Iwata、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00608-5

  日期：1999.5

  Transformation of a C-6-chiron, 6-(benzyloxy)-3-cyclohexen-1-ol into polyoxygenated cyclohexanes involving a stereodivergent epoxide rearrangement was investigated. An asymmetric synthesis of (-)gala-quercitol was accomplished via sequential highly diastereoselective epoxidation, base-promoted epoxide rearrangement, and dihydroxylation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.