1-[(3R,4S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyridin-3-yl]ethanone | 1402909-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(3R,4S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyridin-3-yl]ethanone
• CAS: 1402909-79-8
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₃S
• 分子量: 431.555
• InChiKey: DDMZGLQXTZPJKN-JWQCQUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 N-(p-tolylsulfonyl)-1,3-diphenyl-2-propen-1-imine 在 (S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(diphenylphosphino)propanoate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[(3R,4S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyridin-3-yl]ethanone 、
  参考文献：
  名称：

  由Aza-Rauhut-Currier反应引发的催化不对称[4 + 2]环化反应：轻松进入高度官能化的四氢吡啶

  摘要：

  下控制：手性氨基膦催化剂乙烯基酮类之间的反应标题的第一个例子Ñ磺酰基-1-氮杂-1,3-二烯已经研制成功。在环境条件下，该方案可提供对高功能性，对映体富集的对映体富集的四氢吡啶类化合物的直接访问，并具有高水平的立体异构控制，产率高至优异。

  DOI：

  10.1002/anie.201203316

文献信息

• Enantioselective [4+2] cycloaddition reaction of α,β-unsaturated imine and methyl vinyl ketone catalyzed by chiral phosphine
  作者：Ge Wang、Rukeya Rexiti、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.076

  日期：2015.6

  New bifunctional phosphines were prepared as chiral organocatalysts for the enantioselective [4+2] cycloaddition between α,β-unsaturated imines and methyl vinyl ketone. In the presence of 10 mol % of amide-phosphine, the [4+2] cycloaddition reaction was achieved in good-to-excellent yields (up to 95%) and diastereoselectivities (up to 99:1 dr) with moderate-to-good enantioselectivities (up to 82% ee)

  制备了新的双功能膦作为手性有机催化剂，用于α，β-不饱和亚胺与甲基乙烯基酮之间的对映选择性[4 + 2]环加成。在10 mol％的酰胺膦存在下，[4 + 2]环加成反应的收率达到良好至优异（高达95％）和非对映选择性（高达99：1 dr），而中等至良好的对映选择性（最高ee达82％）。这种方法学为功能化的四氢吡啶的不对称构建建立了新的协议。
• [4+2] Annulation of Vinyl Ketones Initiated by a Phosphine-Catalyzed Aza-Rauhut-Currier Reaction: A Practical Access to Densely Functionalized Tetrahydropyridines
  作者：Zugui Shi、Qinjie Tong、Wendy Wen Yi Leong、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/chem.201201318

  日期：2012.8.6

  The first example of phosphine catalyzed aza‐Rauhut–Currier reaction initiated [4+2] annulation of vinyl ketones with N‐sulfonyl‐1‐aza‐1,3‐dienes has been disclosed. Under the ambient conditions, this protocol provides a practical access to valuable densely functionalized tetrahydropyridines in good to excellent yields and high diastereoselectivities (see scheme).

  已公开了膦催化氮杂-Rauhut-Currier反应的第一个实例，该反应启动了乙烯基酮与N-磺酰基-1-氮杂-1,3-二烯的环化[4 + 2] 。在环境条件下，该方案可提供实用的途径，以高收率，高收率和高非对映选择性（见方案）提供有价值的稠密官能化四氢吡啶。
• Functionalized Tetrahydropyridines by Enantioselective Phosphine-Catalyzed Aza-[4 + 2] Cycloaddition of <i>N</i>-Sulfonyl-1-aza-1,3-dienes with Vinyl Ketones
  作者：Huamin Wang、Wei Zhou、Mengna Tao、Anjing Hu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00489

  日期：2017.4.7

  The development of electron-demand disfavored [4 + 2] cycloaddition of two electron-deficient reacting partners poses a considerable challenge. An enantioselective aza-[4 + 2] cycloaddition of electron-deficient N-sulfonyl-1-aza-1,3-dienes is possible with vinyl ketones via phosphine catalysis, which provides facile access to a wide range of enantioenriched trifluoromethylated tetrahydropyridines in

  两种电子不足的反应伙伴对电子需求不利的[4 + 2]环加成反应的发展提出了相当大的挑战。电子缺陷的N-磺酰基-1- aza-1,3-二烯的对映选择性aza- [4 + 2]环加成反应可通过膦催化与乙烯基酮反应，从而可轻松地从顶部获得大量对映体富集的三氟甲基化四氢吡啶ee达到97％时，ee达到97％，dr> 20：1。机理研究表明，该环加成反应通过串联的分子间氮杂-Rauhut-Currier /分子内氮杂-Michael加成反应进行。