3-isopropyl-5-phenyl-1-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 1381772-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-isopropyl-5-phenyl-1-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-3-phenyl-5-propan-2-yl-3,4-dihydropyrazole；2-(4-methylphenyl)-3-phenyl-5-propan-2-yl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 1381772-81-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂
• 分子量: 278.397
• InChiKey: YKNPGNJNZHLVBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯肼 在 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 3-isopropyl-5-phenyl-1-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  1-Aza-2-azoniaallene盐的立体特异性分子内C-H胺化

  摘要：

  我们报告说，通过用嗜盐路易斯酸处理由 α-氯偶氮化合物产生的 1-aza-2-azoniaallene 盐参与分子内 CH 胺化反应，以提供良好至极好的收率的吡唑啉产物。这种分子内胺化很容易发生在苄基和叔脂肪族位置，并在对映体富集的手性中心进行，而不会损失对映体过量。竞争反应表明，在富电子的苄基位置比缺电子的位置更容易发生插入。这些观察结果与 1-aza-2-azoniaallene 中间体通过协同插入机制作为类氮烯离子反应一致。

  DOI：

  10.1021/ja303054c

文献信息

• Stereospecific Intramolecular C–H Amination of 1-Aza-2-azoniaallene Salts
  作者：Daniel A. Bercovici、Matthias Brewer

  DOI：10.1021/ja303054c

  日期：2012.6.20

  participate in intramolecular C-H amination reactions to provide pyrazoline products in good to excellent yield. This intramolecular amination occurs readily at both benzylic and tertiary aliphatic positions and proceeds at an enantioenriched chiral center without loss of enantiomeric excess. A competition reaction shows that insertion occurs more readily at an electron-rich benzylic position than an

  我们报告说，通过用嗜盐路易斯酸处理由 α-氯偶氮化合物产生的 1-aza-2-azoniaallene 盐参与分子内 CH 胺化反应，以提供良好至极好的收率的吡唑啉产物。这种分子内胺化很容易发生在苄基和叔脂肪族位置，并在对映体富集的手性中心进行，而不会损失对映体过量。竞争反应表明，在富电子的苄基位置比缺电子的位置更容易发生插入。这些观察结果与 1-aza-2-azoniaallene 中间体通过协同插入机制作为类氮烯离子反应一致。