(R,E)-5-acetyl-6-methyl-4-styryl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one | 1443156-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-5-acetyl-6-methyl-4-styryl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (4R)-5-acetyl-6-methyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]-3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 1443156-90-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: JKLNRSPFEPWVIG-VFNNOXKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 C₂₀H₂₀N₃O₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 sodium acetate 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (R,E)-5-acetyl-6-methyl-4-styryl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one 、 (S,E)-5-acetyl-6-methyl-4-styryl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-3-烯酸钾可作为NHC催化的不对称反应中α，β-不饱和醛的有效且多用途的替代物

  摘要：

  2-羟基-3-烯酸钾很容易大规模制备并易于储存，已被发现是NHC催化的不对称反应中α，β-不饱和醛的有效且多用途的替代物。这些易处理的固体盐在手性N-杂环卡宾与LiCl的共同作用下可以释放出CO 2，然后通过同烯酸酯和α，β-不饱和酰基偶氮中间体发生不对称反应。反应具有高对映选择性的广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701413

文献信息

• Divergent NHC-Catalyzed Oxidative Transformations of 3-Bromoenal: Selective Synthesis of 2<i>H</i>-Pyran-2-ones and Chiral Dihydropyranones
  作者：Gang Wang、Xia Chen、Gaohan Miao、Weijun Yao、Cheng Ma

  DOI：10.1021/jo400950j

  日期：2013.6.21

  A selective synthesis of either 2H-pyran-2-ones (4) or chiral dihydropyranones (6) from the same substrates of 3-bromoenals and 1,3-dicarbonyl compounds upon oxidative N-heterocyclic carbene catalysis is presented. It is shown that the oxidative transformation of 3-bromoenals under NHC catalyst can be well controlled to proceed through two pathways, i.e., elimination of reducible β-bromide or by an

  提出了在氧化的N-杂环卡宾催化下，由3-溴烯醛和1,3-二羰基化合物的相同底物选择性合成2 H-吡喃-2-酮（4）或手性二氢吡喃酮（6）的方法。结果表明，可以很好地控制NHC催化剂下3-溴烯醛的氧化转化，通过两条途径进行，即消除可还原的β-溴化物或通过外部氧化剂3进行，从而选择性地产生两种不饱和酰基偶氮，分别。
• Potassium 2-oxo-3-enoates as Effective and Versatile Surrogates for α, β-Unsaturated Aldehydes in NHC-Catalyzed Asymmetric Reactions
  作者：Yaru Gao、Yafei Ma、Chen Xu、Lin Li、Tianjian Yang、Guoqing Sima、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1002/adsc.201701413

  日期：2018.2.1

  to be effective and versatile surrogates for α,β‐unsaturated aldehydes in NHC‐catalyzed asymmetric reactions. Promoted by chiral N‐heterocyclic carbenes combined with LiCl, these easy‐to‐handle solid salts could release of CO2 and then undergo asymmetric reactions via homoenolate and α, β‐unsaturated acyl azolium intermediate. The reactions have broad substrate scopes with high enantioselectivities.

  2-羟基-3-烯酸钾很容易大规模制备并易于储存，已被发现是NHC催化的不对称反应中α，β-不饱和醛的有效且多用途的替代物。这些易处理的固体盐在手性N-杂环卡宾与LiCl的共同作用下可以释放出CO 2，然后通过同烯酸酯和α，β-不饱和酰基偶氮中间体发生不对称反应。反应具有高对映选择性的广泛的底物范围。