(2S,6R)-2-(tert-butyl-diphenylsilyloxymethyl)-6-hydroxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,6-dihydro-2H-pyridine-3-one | 302565-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,6R)-2-(tert-butyl-diphenylsilyloxymethyl)-6-hydroxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,6-dihydro-2H-pyridine-3-one
• 英文别名: (2S,6R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,6-dihydropyridin-3-one
• CAS: 302565-96-4
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₅SSi
• 分子量: 535.736
• InChiKey: GPBICZJVSILFDV-XTEPFMGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-2-(tert-butyl-diphenylsilyloxymethyl)-6-hydroxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,6-dihydro-2H-pyridine-3-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2'R,3'S,5'R,6'S)-2R-amino-3-[6'-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5'-hydroxy-2'-methoxy-1'-(toluene-4-sulfonyl)-piperidin-3'-ylsulfanyl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  （2 S）-羟甲基-二氢吡啶酮中的硫酚，氨基酸和氢唑酸的立体选择性迈克尔加成反应，是制备新型氮杂糖衍生物的简便方法

  摘要：

  介绍了在手性（2 S）-羟甲基-二氢吡啶酮3中添加1，4-共轭苯酚，α-氨基酸衍生物和肼酸的结果和立体化学方面。随后用NaBH 4还原主要提供了动力学上有利的轴向3-哌啶醇加合物。通过1 H NMR和2D NOESY光谱分析揭示了取决于静电相互作用和空间位阻的产物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00563-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(furan-2-yl)-2-tert-butyldiphenylsilyloxy-N-(toluene-4-sulfonyl)ethylamine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(2S,6R)-2-(tert-butyl-diphenylsilyloxymethyl)-6-hydroxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,6-dihydro-2H-pyridine-3-one
  参考文献：
  名称：

  （2 S）-羟甲基-二氢吡啶酮中的硫酚，氨基酸和氢唑酸的立体选择性迈克尔加成反应，是制备新型氮杂糖衍生物的简便方法

  摘要：

  介绍了在手性（2 S）-羟甲基-二氢吡啶酮3中添加1，4-共轭苯酚，α-氨基酸衍生物和肼酸的结果和立体化学方面。随后用NaBH 4还原主要提供了动力学上有利的轴向3-哌啶醇加合物。通过1 H NMR和2D NOESY光谱分析揭示了取决于静电相互作用和空间位阻的产物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00563-9

文献信息

• Stereoselective Michael Addition of Thiophenols, Amino Acids and Hydrazoic Acid to (2S)-Hydroxymethyl-dihydropyridone as a Convenient Route to Novel Azasugar Derivatives
  作者：Sofia D. Koulocheri、Prokopios Magiatis、Alexios-Leandros Skaltsounis、Serkos A. Haroutounian

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00563-9

  日期：2000.8

  The outcome and stereochemical aspects of 1,4-conjugate addition of thiophenols, α-aminoacid derivatives and hydrazoic acid to chiral (2S)-hydroxymethyl-dihydropyridone 3 is presented. Subsequent reduction with NaBH4 provided predominantly the kinetically favored axial 3-piperidinol adducts. The stereochemistry of the products, which depends on electrostatic interaction and steric hindrance, was revealed

  介绍了在手性（2 S）-羟甲基-二氢吡啶酮3中添加1，4-共轭苯酚，α-氨基酸衍生物和肼酸的结果和立体化学方面。随后用NaBH 4还原主要提供了动力学上有利的轴向3-哌啶醇加合物。通过1 H NMR和2D NOESY光谱分析揭示了取决于静电相互作用和空间位阻的产物的立体化学。