(+)-<2R(3E,5R),4S,6S,8R,9S>-2-<6-hydroxy-3,5-dimethyl-2-hexenyl>-8,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan-4-ol benzoate | 127785-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-<2R(3E,5R),4S,6S,8R,9S>-2-<6-hydroxy-3,5-dimethyl-2-hexenyl>-8,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan-4-ol benzoate
• 英文别名: [(2R,4S,6R,8R,9S)-2-[(E,5R)-6-hydroxy-3,5-dimethylhex-2-enyl]-8,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-yl] benzoate
• CAS: 127785-57-3
• 化学式: C₂₆H₃₈O₅
• 分子量: 430.585
• InChiKey: STLJQOHYSJBCNU-AVWDKSNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-<2R(3E,5R),4S,6S,8R,9S>-2-<6-hydroxy-3,5-dimethyl-2-hexenyl>-8,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan-4-ol benzoate 在 四丙基高钌酸铵 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(+)-<2R,4E,6(2R,4S,6S,8R,9S)>-6-(4-benzoyloxy-8,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan-2-yl)-2,4-dimethyl-4-hexenal
  参考文献：
  名称：

  螺缩醛大环内酯（+）-米尔倍霉素β1的高度收敛的全合成

  摘要：

  大环内酯类天然产物的高度会聚合成米尔倍霉素β 1报道。该合成的关键特征包括通过对称的1,4-戊烷双环氧化物（3）选择性开环引入C11-C15侧链，然后与衍生自2,3-反-二甲基的阴离子反应-6-苯基磺酰基吡喃（2），得到米尔倍霉素β中的“北部” C11-C25片段（33）1。经由新颖的去共轭乙烯基砜阴离子序列，将衍生的C 11 -C 25醛单元（37）与C 1 -C 10南部区域片段（5）偶联，得到包含天然产物的所有碳取代基的产物。最后操作涉及macrolactonisation和氧化硒随后推出的重要3,4-双键的SYN在剔除。在倒数第二个步骤中，在超声下用碘甲烷和氧化银（I）完成C-5羟基的甲基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89182-1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-<2R(2E,4R),4S,6S,8R,9S>-2-<6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,5-dimethyl-2-hexenyl>-8,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+)-<2R(3E,5R),4S,6S,8R,9S>-2-<6-hydroxy-3,5-dimethyl-2-hexenyl>-8,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan-4-ol benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel 3, 4-dihydromilbemycin analogue.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96834-5

文献信息

• LEY, STEVEN V.;ANTHONY, NEVILLE J.;ARMSTRONG, ALAN;BRASCA, M. GABRIELLA;C+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 7161-7194
  作者：LEY, STEVEN V.、ANTHONY, NEVILLE J.、ARMSTRONG, ALAN、BRASCA, M. GABRIELLA、C+

  DOI：——

  日期：——