N-tert-butyl-α-(4-methylthiophenyl)nitrone | 117458-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-tert-butyl-α-(4-methylthiophenyl)nitrone
• 英文别名: N-tert-butyl-C-[4-(methanesulfanyl)phenyl]nitrone；N-tert-butyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)methanimine oxide
• CAS: 117458-02-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NOS
• 分子量: 223.339
• InChiKey: LIRUDTRUPJTZRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-α-(4-methylthiophenyl)nitrone 在 乙二胺四乙酸 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 以43%的产率得到N-tert-butyl-C-[4-(methanesulfonyl)phenyl]nitrone
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted and 4-substituted aryl nitrone compounds

  摘要：

  本发明提供芳基亚硝基酮，包括其在内的组合物以及它们用于治疗或预防氧化性、缺血性、缺血/再灌注相关和趋化因子介导的疾病的方法。

  公开号：

  US20050182060A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基巯基)苯甲醛 、 N-(叔丁基)羟胺乙酸酯 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到N-tert-butyl-α-(4-methylthiophenyl)nitrone
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted and 4-substituted aryl nitrone compounds

  摘要：

  本发明提供芳基亚硝基酮，包括其在内的组合物以及它们用于治疗或预防氧化性、缺血性、缺血/再灌注相关和趋化因子介导的疾病的方法。

  公开号：

  US20050182060A1

文献信息

• Borrowing and Returning Oxygen Atom in Trifluoroacetic Anhydride Transfer to Nitrones: A Versatile Route for the Synthesis of <i>N</i> -Trifluoroacetyl Amides
  作者：Junwen Wang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/ejoc.201801662

  日期：2019.2.14

  A variety of N‐trifluoroacetyl amides are obtained from trifluoroacetic anhydride transfers to nitrones through borrowing and returning oxygen atom. This transformation proceeds smoothly under mild conditions via electrophilic trifluoroacetylation, followed by nucleophilic addition and elimination, and intramolecular substitution. Furthermore, the method also provides efficient access to N‐difluoroacetyl

  三氟乙酸酐通过借入和返还氧原子转变为硝酮，可制得各种N-三氟乙酰基酰胺。该转化在温和条件下通过亲电子三氟乙酰化顺利进行，然后进行亲核加成和消除，以及分子内取代。此外，该方法还提供了对N-二氟乙酰基酰胺的有效利用。这项工作提供了从容易获得和廉价的起始原料中直接获得有价值的N-氟乙酰基酰胺的方法。
• 一种合成氮三氟乙酰基苯酰胺类化合物的方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN108707088A

  公开（公告）日：2018-10-26

  本发明属于有机氟化学合成领域，具体涉及一种合成氮‑三氟乙酰基苯酰胺类化合物的方法，本发明以三氟乙酸酐为试剂，以硝酮衍生物为底物，在溶剂中，室温下搅拌1～24小时，反应结束后反应液后处理得到氮‑三氟乙酰基苯酰胺类化合物。本发明的合成方法具有产率普遍较高、原料易得，操作简便，底物广等优点，具有良好的工业应用前景。
• Synthesis of 2-arylethenesulfonyl fluorides and isoindolinones: Ru-catalyzed C–H activation of nitrones with ethenesulfonyl fluoride
  作者：Tong-Tong Wang、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1039/d2cc03418b

  日期：——

  2-arylethenesulfonyl fluorides from nitrones and ethenesulfonyl fluoride (ESF) by the activation of the C–H bond using an inexpensive and readily available Ru-catalyst has been developed. In this process, the directing group can be concomitantly converted to an amide group. Interestingly, changing the substituent of the nitrogen of nitrones from a tert-butyl to a methyl group resulted in the formation of cyclic isoindolinones

  已经开发了一种通过使用廉价且易于获得的 Ru 催化剂激活 C-H 键，从硝酮和乙烯磺酰氟 (ESF) 合成 2-芳基乙烯磺酰氟的新策略。在这个过程中，导向基团可以同时转化为酰胺基团。有趣的是，将硝酮的氮取代基从叔丁基变为甲基导致形成环状异吲哚啉酮。还介绍了详细的机理研究。
• Synthesis of Angular Polycyclic Aromatic Molecules via Rh(III)‐Catalyzed C−H Annulation of Nitrones with Cyclic 2‐Diazo‐1,3‐diones
  作者：Yan Wang、Li‐Ming Zhao

  DOI：10.1002/adsc.202300720

  日期：2023.11.7

  We herein disclose a simple and general method for the synthesis of chromendiones through Rh(III)-catalyzed C−H functionalization/annulation reactions of nitrones with cyclic 2-diazo-1,3-diones by using nitrone group as a traceless directing group. This method exhibits high efficiency and broad functional group compatibility. The derivatization of these chromendiones has been also demonstrated to further

  我们在此公开了一种简单且通用的方法，通过使用硝酮基团作为无痕导向基团，通过Rh(III)催化硝酮与环状2-重氮-1,3-二酮的CH官能化/成环反应来合成色二酮。该方法表现出高效率和广泛的官能团兼容性。这些色环二酮的衍生化也被证明可以进一步增强转化的合成效用。
• 2-Substituted and 4-substituted aryl nitrone compounds
  申请人：Kelly G. Michael

  公开号：US20050182060A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention provides aryl nitrones, compositions comprising the same and methods of their use for the treatment or prevention of oxidative, ischemic, ischemia/reperfusion-related and chemokine mediated conditions.

  本发明提供芳基亚硝基酮，包括其在内的组合物以及它们用于治疗或预防氧化性、缺血性、缺血/再灌注相关和趋化因子介导的疾病的方法。