3β-Hydroxy-20-oxo-4,4,14α-trimethyl-5α-pregnan | 6610-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Hydroxy-20-oxo-4,4,14α-trimethyl-5α-pregnan
• 英文别名: 3β-hydroxy-4,4,14-trimethyl-5α-pregnan-20-one；3β-Hydroxy-4,4,14-trimethyl-5α-pregnan-20-on；1-[(3S,5R,8R,9S,10R,13R,14S,17S)-3-hydroxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 6610-85-1
• 化学式: C₂₄H₄₀O₂
• 分子量: 360.58
• InChiKey: UTEMWPYTGYCZAE-GARFPQAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Hydroxy-20-oxo-4,4,14α-trimethyl-5α-pregnan 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-Oxo-17β-hydroxy-4,4,14α-trimethyl-5α-androstan
  参考文献：
  名称：

  类固醇和相关天然产物十七：羊毛甾醇转化为14α-甲基甾体

  摘要：

  讨论了类固醇生物合成异常导致体内某些14α-甲基类固醇形成的可能性。为了进一步评价该提议，进行了与雄激素相关的14α-甲基甾体的制备。最初，开发了十三步降解序列，用于将异胆固醇（粗羊毛甾醇）转化为3-oxo-17β-羟基-4,4,14α-三甲基-5α-雄甾烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98573-4
• 作为产物：
  描述：

  3β-Acetoxy-20-oxo-4,4,14α-trimethyl-5α-pregnan 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3β-Hydroxy-20-oxo-4,4,14α-trimethyl-5α-pregnan
  参考文献：
  名称：

  Barnes, Australian Journal of Chemistry, 1956, vol. 9, p. 228,231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 850. Steroids and related natural products. Part XVIII. Synthesis of 14α-methylprogesterone
  作者：George R. Pettit、P. Hofer

  DOI：10.1039/jr9630004439

  日期：——
• Barnes, Australian Journal of Chemistry, 1956, vol. 9, p. 228,231
  作者：Barnes

  DOI：——

  日期：——
• Steroids and related natural products—XVII
  作者：G.R. Pettit、P. Hofer、W.J. Bowyer、T.R. Kasturi、R.C. Bansal、R.E. Kadunce、B. Green

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98573-4

  日期：1963.1

  The possibility of abnormal steroid biosyntheses leading to in vivo formation of certain 14α-methyl steroids was discussed. In order to further evaluate this proposal, preparation of 14α-methyl steroids related to the androgenic hormones was undertaken. Initially, a thirteen-step degradation sequence was developed for converting isocholesterol (crude lanosterol) to 3-oxo-17β-hydroxy-4,4,14α-trimethyl-5α-androstane

  讨论了类固醇生物合成异常导致体内某些14α-甲基类固醇形成的可能性。为了进一步评价该提议，进行了与雄激素相关的14α-甲基甾体的制备。最初，开发了十三步降解序列，用于将异胆固醇（粗羊毛甾醇）转化为3-oxo-17β-羟基-4,4,14α-三甲基-5α-雄甾烷。