(2S,6R)-2,6-Dimethyl-octanoic acid hexadecyl ester | 245118-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,6R)-2,6-Dimethyl-octanoic acid hexadecyl ester
• 英文别名: hexadecyl (2S,6R)-2,6-dimethyloctanoate
• CAS: 245118-45-0
• 化学式: C₂₆H₅₂O₂
• 分子量: 396.698
• InChiKey: YCQWIKCKYOZCBJ-RPBOFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-2,6-Dimethyl-octanoic acid hexadecyl ester 在 四氯化碳 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3S,7S,11R)-3,7,11-trimethyl-2-tridecanol
  参考文献：
  名称：

  3,7,11-Trimethyl-2-tridecanol 的 16 种立体异构体的合成，包括 (2S,3S,7S,11R) 和 (2S,3S,7S,11S) 立体异构体被鉴定为松叶蝇雌性信息素前体pallipes（膜翅目：Diprionidae）

  摘要：

  3,7,11-trimethyl-2-tridecanol 的所有 16 种立体异构体均以高立体异构纯度 (> 95%) 合成，用于鉴定女性中存在的立体异构体。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<353::aid-ejoc353>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 、 生成 (2S,6R)-2,6-Dimethyl-octanoic acid hexadecyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,7,11-Trimethyl-2-tridecanol 的 16 种立体异构体的合成，包括 (2S,3S,7S,11R) 和 (2S,3S,7S,11S) 立体异构体被鉴定为松叶蝇雌性信息素前体pallipes（膜翅目：Diprionidae）

  摘要：

  3,7,11-trimethyl-2-tridecanol 的所有 16 种立体异构体均以高立体异构纯度 (> 95%) 合成，用于鉴定女性中存在的立体异构体。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<353::aid-ejoc353>3.0.co;2-z

文献信息

• Candida rugosa lipase as an enantioselective catalyst in the esterification of methyl branched carboxylic acids: resolution of rac-3,7-dimethyl-6-octenoic acid (citronellic acid)
  作者：Ba-Vu Nguyen、Erik Hedenström

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00178-0

  日期：1999.5

  Some chiral methyl branched alkanoic and alkenoic acids were used as substrates in esterifications with 1-hexadecanol in cyclohexane at water activity a(w)=0.8 catalysed by immobilised Candida rugosa lipase (CRL). Citronellic acid was one of several chiral 2- and 3-methyl branched acids that were successfully resolved by the catalyst. With 3-methyl-branched substrates the R-enantiomers reacted fastest; whereas with 2-methyl acids the lipase generally displayed S-preference except in one case where it displayed R-preference. When a double bond was present in the chain, the selectivity of CRL (E=24-51) was greater compared with the corresponding saturated acid (E=17-23). Attempted transesterifications of vinyl acetate with some chiral 2- or 3-methyl branched primary alcohols using crude CRL gave very low E-values (E=1-2). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.