5-[2-(2-Acetylamino-3-hydroxy-hexyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester | 207739-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-[2-(2-Acetylamino-3-hydroxy-hexyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-[2-(2-acetamido-3-hydroxyhexyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 207739-37-5
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₆
• 分子量: 354.403
• InChiKey: MHOBTNPFSWCCQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(2-Acetylamino-3-hydroxy-hexyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到methyl 5-[2-(2-acetamido-3-oxohexyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯部分中烷基取代的吲哚的制备。第15部分。使用新方法制备羟基吲哚，不对称合成（+）-杜卡霉素SA。

  摘要：

  如图5所示，从L-苹果酸（7）开始不完全合成天然（+）-杜卡霉素SA（1），确定了1的绝对构型。为关键化合物找到合适的反应条件步骤，即形成烷氧基吲哚衍生物，合成了模型化合物9和40，并使用i）2-乙基-2-甲基-1,3-二恶烷和三氟化硼醚化物和ii）1,3-的两个缩醛化条件发现双（三甲基甲硅烷氧基）丙烷和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基是有效的。先前的条件已成功应用于全合成，并从48制备了49b，收率为54％。进一步的研究包括i）将Curbius重排53b至56，以及ii）在紧邻的仲苄基存在下裂解伯苄氧基（56->

  DOI：

  10.1248/cpb.46.559
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-[2-(3-hydroxy-2-nitrohexyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-[2-(2-Acetylamino-3-hydroxy-hexyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯部分中烷基取代的吲哚的制备。第15部分。使用新方法制备羟基吲哚，不对称合成（+）-杜卡霉素SA。

  摘要：

  如图5所示，从L-苹果酸（7）开始不完全合成天然（+）-杜卡霉素SA（1），确定了1的绝对构型。为关键化合物找到合适的反应条件步骤，即形成烷氧基吲哚衍生物，合成了模型化合物9和40，并使用i）2-乙基-2-甲基-1,3-二恶烷和三氟化硼醚化物和ii）1,3-的两个缩醛化条件发现双（三甲基甲硅烷氧基）丙烷和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基是有效的。先前的条件已成功应用于全合成，并从48制备了49b，收率为54％。进一步的研究包括i）将Curbius重排53b至56，以及ii）在紧邻的仲苄基存在下裂解伯苄氧基（56->

  DOI：

  10.1248/cpb.46.559