2-amino-4-(4-nitrophenyl)-6-(pyridine-2-ylthio)pyridine-3,5-dicarbonitrile | 1558009-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-nitrophenyl)-6-(pyridine-2-ylthio)pyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-(4-nitrophenyl)-6-pyridin-2-ylsulfanylpyridine-3,5-dicarbonitrile；2-amino-4-(4-nitrophenyl)-6-pyridin-2-ylsulfanylpyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 1558009-73-6
• 化学式: C₁₈H₁₀N₆O₂S
• 分子量: 374.382
• InChiKey: LXTQHHRILCVOFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 对硝基苯甲醛 、 丙二腈 在 natural dolomitic limestone 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 2-amino-4-(4-nitrophenyl)-6-(pyridine-2-ylthio)pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在超声辐射下，天然白云石石灰石催化合成苯并咪唑，二氢嘧啶酮和高度取代的吡啶。

  摘要：

  天然白云质石灰石（NDL）被用作异质绿色催化剂，用于通过乙醇和H 2的混合物中C–N，C–C和C–S键的形成来合成具有药用价值的苯并咪唑，二氢嘧啶酮和高度官能化的吡啶O在超声波照射下。该催化剂通过XRD，FTIR，拉曼光谱，SEM和EDAX分析来表征。这种方法的主要优点包括广泛的底物范围，更清洁的反应曲线，较短的反应时间和优异的分离产率。该产品不需要色谱纯化，该催化剂可以重复使用七次。因此，与现有报道的催化剂相比，该催化剂是用于合成上述N-杂环的更绿色的替代物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.156

文献信息

• An Efficient Green Multi-Component Reaction Strategy for the Synthesis of Highly Functionalised Pyridines and Evaluation of Their Antibacterial Activities
  作者：Lakkireddy Srinivasula Reddy、Tirumalareddy Ram Reddy、Reddy Bodireddy Mohan、Avula Mahesh、Yeramanchi Lingappa、Nallagondu Chinna Gangi Reddy

  DOI：10.1248/cpb.c13-00412

  日期：——

  An efficient green multi-component reaction (MCR) method has been developed for the synthesis of 2-amino-4-aryl/heteroaryl-6-(pyridin-2-ylthio)pyridine-3,5-dicarbonitrile(s) via a 3-component reaction of aryl aldehyde(s), malononitrile and 2-mercaptopyridine in the presence of K2CO3 under solvent free reaction conditions (SFRC) using grinding technique at room temperature in a single step. The advantages of the present protocol is operationally simple, environmentally benign, solvent-free reaction conditions (SFRC), simple work up, excellent isolated yields of desired products and viable method for large scale applications in pharmaceutical industry. Interestingly, the synthesized compounds showed moderate to excellent antibacterial activities against Gram-positive and Gram-negative bacterial strains.

  在无溶剂反应条件（SFRC）下，采用研磨技术，在室温下通过芳基醛、丙二腈和 2-巯基吡啶的 3 组分反应，一步合成 2-氨基-4-芳基/异芳基-6-(吡啶-2-基硫基)吡啶-3,5-二甲腈。本方案的优点是操作简单、对环境无害、无溶剂反应条件（SFRC）、操作简单、所需产物的分离产率极高，而且是制药业大规模应用的可行方法。有趣的是，合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株显示出中等到卓越的抗菌活性。