H-D-Pro-Pro-Asp-NH2 | 1021394-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-D-Pro-Pro-Asp-NH2
• 英文别名: (3S)-4-amino-4-oxo-3-[[(2S)-1-[(2R)-pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]butanoic acid
• CAS: 1021394-78-4
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄O₅
• 分子量: 326.352
• InChiKey: KPDOVORMRIAAGW-UTLUCORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  H-D-Pro-Pro-Asp-NH2*TFA 在 VariPure IPE 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 H-D-Pro-Pro-Asp-NH2
  参考文献：
  名称：

  H‐D‐Pro‐Pro‐Xaa‐NH2型三肽作为不对称1,4加成反应的催化剂：高催化效率的结构要求

  摘要：

  对不对称肽催化剂H ‐ D ‐Pro‐Pro‐Asp‐NH 2的结构和功能要求的分析导致紧密相关的多肽H ‐ D ‐Pro‐Pro‐Glu‐NH 2的开发醛与硝基烯烃不对称共轭加成反应的催化剂。在低至1 mol％的H ‐ D ‐Pro‐Pro‐Glu‐NH 2存在下，各种各样的醛和硝基烯烃容易相互反应。所得的γ-硝基醛在室温下以优异的收率和立体选择性获得。在肽催化剂的结构内，D‐Pro‐Pro母题是导致高立体选择性的主要因素。C末端酰胺和C末端氨基酸侧链中羧酸的间隔基负责立体选择性的微调。肽催化剂不仅可以在温和的条件下实现高效的不对称催化，而且还可以在没有添加剂的情况下发挥作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200901021

文献信息

• Organocatalytic Synthesis of Triflones Bearing Two Non‐Adjacent Stereogenic Centers
  作者：Alena Budinská、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/anie.202300537

  日期：——

  An efficient organocatalytic method to synthetically versatile chiral triflones with two non-adjacent stereogenic centers was developed. The work uses, for the first time, α-aryl vinyl triflones as Michael acceptors in stereoselective catalysis. Control over the absolute configuration is achieved by a catalyst-controlled stereoselective C−C bond formation-protonation sequence.

  开发了一种有效的有机催化方法来合成具有两个非相邻手性中心的多功能手性三氟化合物。该工作首次使用α-芳基乙烯基三氟甲基化合物作为立体选择性催化中的迈克尔受体。对绝对构型的控制是通过催化剂控制的立体选择性 C-C 键形成-质子化序列实现的。
• Tripeptides of the Type H-D-Pro-Pro-Xaa-NH₂as Catalysts for Asymmetric 1,4-Addition Reactions: Structural Requirements for High Catalytic Efficiency
  作者：Markus Wiesner、Markus Neuburger、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/chem.200901021

  日期：2009.10.5

  functional requirements within the asymmetric peptidic catalyst H‐D‐Pro‐Pro‐Asp‐NH2 led to the development of the closely related peptide H‐D‐Pro‐Pro‐Glu‐NH2 as an even more efficient catalyst for asymmetric conjugate addition reactions of aldehydes to nitroolefins. In the presence of as little as 1 mol % of H‐D‐Pro‐Pro‐Glu‐NH2, a broad range of aldehydes and nitroolefins react readily with each other. The resulting

  对不对称肽催化剂H ‐ D ‐Pro‐Pro‐Asp‐NH 2的结构和功能要求的分析导致紧密相关的多肽H ‐ D ‐Pro‐Pro‐Glu‐NH 2的开发醛与硝基烯烃不对称共轭加成反应的催化剂。在低至1 mol％的H ‐ D ‐Pro‐Pro‐Glu‐NH 2存在下，各种各样的醛和硝基烯烃容易相互反应。所得的γ-硝基醛在室温下以优异的收率和立体选择性获得。在肽催化剂的结构内，D‐Pro‐Pro母题是导致高立体选择性的主要因素。C末端酰胺和C末端氨基酸侧链中羧酸的间隔基负责立体选择性的微调。肽催化剂不仅可以在温和的条件下实现高效的不对称催化，而且还可以在没有添加剂的情况下发挥作用。