1-[(3-hydroxypropyl)-4-(4-cyanophenoxymethyl)]piperidine | 181289-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[(3-hydroxypropyl)-4-(4-cyanophenoxymethyl)]piperidine
• 英文别名: 4-[[1-(3-Hydroxypropyl)piperidin-4-yl]methoxy]benzonitrile
• CAS: 181289-05-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: MWCLNYQNHGJTMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3-hydroxypropyl)-4-(4-cyanophenoxymethyl)]piperidine 、 甲基磺酸酐 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-((4-cyanophenoxy)methyl)piperidin-1-yl)propyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Utility of azetidinium methanesulfonates for radiosynthesis of 3-[18F]fluoropropyl amines

  摘要：

  观察到 3-甲磺酰氧基丙基叔胺环化形成甲磺酸氮杂环丁烷。利用 3-甲磺酰氧基丙胺的热诱导环化反应制备了氮杂环丁烷甲磺酸盐。研究发现，氮杂环丁烷甲烷磺酸盐能有效地结合放射性[18F]氟化物（衰变校正产率大于 60%），从而高效合成了 3-[18F]fluoropropyl tertiary amines（3-[18F]氟丙基叔胺）。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.884
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(4-cyanophenoxymethyl)piperidine 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-[(3-hydroxypropyl)-4-(4-cyanophenoxymethyl)]piperidine
  参考文献：
  名称：

  Utility of azetidinium methanesulfonates for radiosynthesis of 3-[18F]fluoropropyl amines

  摘要：

  观察到 3-甲磺酰氧基丙基叔胺环化形成甲磺酸氮杂环丁烷。利用 3-甲磺酰氧基丙胺的热诱导环化反应制备了氮杂环丁烷甲磺酸盐。研究发现，氮杂环丁烷甲烷磺酸盐能有效地结合放射性[18F]氟化物（衰变校正产率大于 60%），从而高效合成了 3-[18F]fluoropropyl tertiary amines（3-[18F]氟丙基叔胺）。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.884

文献信息

• Synthesis of [18F]-1-(3-Fluoropropyl)-4-(4-cyanophenoxymethyl)-piperidine: A potential sigma-1 receptor radioligand for PET
  作者：T. Lee Collier、Joanne C. O'Brien、Rikki N. Waterhouse

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199609)38:9<785::aid-jlcr901>3.0.co;2-b

  日期：1996.9