ethyl 2-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-oxobutanoate | 56245-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: 2-veratryl-acetoacetic acid ethyl ester；2-Veratryl-acetessigsaeure-aethylester；ethyl α-(3,4-dimethoxybenzyl)-acetoacetate；Ethyl alpha-(3,4-dimethoxybenzyl)acetoacetate；ethyl 2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 56245-20-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: HOGZHQDWHUPLHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-oxobutanoate 在 磷酸 、 硫酸 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 (2-ethoxycarbonyl-5,6-dimethoxy-3-methyl-inden-1-yl)-glyoxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses in the Indene Series¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01104a515
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-<3,4-Dimethoxy-benzyliden>-acetessigsaeure-aethylester 生成 ethyl 2-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  DUCH, D. S.;NICHOL, C. A.;SIGEL, C. W.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Aromatic C−O Bond Formation: Synthesis of 3-Functionalized Benzo[<i>b</i>]furans by FeCl₃-Mediated Ring Closure of α-Aryl Ketones
  作者：Zhidan Liang、Weizhe Hou、Yunfei Du、Yongliang Zhang、Yan Pan、Deng Mao、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol902157c

  日期：2009.11.5

  intramolecular cyclization of electron-rich α-aryl ketones. The alkoxy substituent on the benzene ring in the substrates was essential for an efficient cyclization to occur. This novel method allows the construction of benzo[b]furan rings by joining the O-atom on the side chain to the benzene ring via direct oxidative aromatic C−O bond formation.

  通过FeCl 3介导的富电子α-芳基酮的分子内环化，获得了多种3-官能化的苯并[ b ]呋喃。底物中苯环上的烷氧基取代基对于有效环化的发生至关重要。这种新方法允许通过直接氧化芳香族C-O键形成将侧链上的O原子与苯环相连，从而构造苯并[ b ]呋喃环。
• Treatment with dialkoxy pyridopyrimidine compounds
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04512992A1

  公开（公告）日：1985-04-23

  This application is directed to treatment of psoriasis with a pyrido pyrimidine compound such as 2,4-diamino-6-(3,4-dimethoxybenzyl)-5-methylpyrido[2,3-d]pyrimidine.

  该申请旨在使用吡啶并嘧啶化合物（例如2,4-二氨基-6-（3,4-二甲氧基苯基）-5-甲基吡啶[2,3-d]嘧啶）治疗银屑病。
• 10.1016/j.bmcl.2024.129820
  作者：Kawaguchi, Mitsuyasu、Minami, Shohei、Ieda, Naoya、Nakagawa, Hidehiko

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129820

  日期：——

  treatment of various infectious diseases and cancers, ENPP1 inhibitors have attracted great attention as candidate drugs. We have previously identified small-molecule ENPP1 inhibitors having a [1,2,4]triazolo[1,5-]pyrimidine scaffold by means of chemical screening using a fluorescence probe, TG-mAMP. In this study, we evaluated the structure–activity relationships of the hit and lead compounds in detail

  STING（干扰素基因刺激剂）途径是调节先天免疫的途径之一，细胞外水解酶外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（ENPP1）已被确定为其显性负调节因子。由于激活先天免疫系统是治疗各种传染病和癌症的一种有前景的策略，ENPP1抑制剂作为候选药物引起了极大的关注。我们之前通过使用荧光探针TG-mAMP进行化学筛选，鉴定了具有[1,2,4]三唑并[1,5-]嘧啶支架的小分子ENPP1抑制剂。在这项研究中，我们详细评估了命中化合物和先导化合物的构效关系，并成功开发了不仅能强烈、选择性地抑制 ENPP1 的化合物，而且还能在细胞系统中抑制 ENPP1。
• 2,4-Diaminopyrimidines as Antimalarials. II. 5-Benzyl Derivatives
  作者：Elvira A. Falco、Shirley DuBreuil、George H. Hitchings

  DOI：10.1021/ja01152a059

  日期：1951.8
• Studies in Polyphosphoric Acid Cyclizations
  作者：John Koo

  DOI：10.1021/ja01104a034

  日期：1953.4