3,4-Dimethoxybenzylpyridiniumbromid | 62668-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-Dimethoxybenzylpyridiniumbromid
• 英文别名: 1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]pyridin-1-ium bromide；1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]pyridin-1-ium;bromide
• CAS: 62668-54-6
• 化学式: Br*C₁₄H₁₆NO₂
• 分子量: 310.191
• InChiKey: ZCRILDCECOLKQZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.96
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 3,4-二甲氧基苄基溴 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,4-Dimethoxybenzylpyridiniumbromid
  参考文献：
  名称：

  吡啶的苄基化反应中同时发生S N 1和S N 2反应

  摘要：

  对乙腈中胺的浓度范围进行了动力学研究，研究了3,4-亚甲基二氧基苄基和3,4-二甲氧基苄基溴以及对甲氧基苄基溴与Y-取代吡啶的Menschutkin反应。在伪一级反应速率常数相对于亲核试剂浓度的曲线图中，强活化的苄基溴化物显示出显着的正截距，而活化程度较低的苄基溴化物却没有得到如此显着的截距。将各个基板的速率数据拟合为等式k obs  ＝  k 1  +  k 2 [Nu]。一阶速率常数k 1亲核试剂的性质不受亲核试剂性质的影响，而二阶速率常数k 2随亲核试剂的增加而增加。这归因于没有中间机理的同时发生的S N 1和S N 2反应。这些结果被用作非溶剂化溶剂乙腈中Menschutkin反应中S N 1和S N 2机制的双重性的证据。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.346