3,4-Dimethoxybenzylpyridiniumbromid | 62668-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-Dimethoxybenzylpyridiniumbromid
• 英文别名: 1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]pyridin-1-ium bromide；1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]pyridin-1-ium;bromide
• CAS: 62668-54-6
• 化学式: Br*C₁₄H₁₆NO₂
• 分子量: 310.191
• InChiKey: ZCRILDCECOLKQZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.96
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 3,4-二甲氧基苄基溴 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,4-Dimethoxybenzylpyridiniumbromid
  参考文献：
  名称：

  吡啶的苄基化反应中同时发生S N 1和S N 2反应

  摘要：

  对乙腈中胺的浓度范围进行了动力学研究，研究了3,4-亚甲基二氧基苄基和3,4-二甲氧基苄基溴以及对甲氧基苄基溴与Y-取代吡啶的Menschutkin反应。在伪一级反应速率常数相对于亲核试剂浓度的曲线图中，强活化的苄基溴化物显示出显着的正截距，而活化程度较低的苄基溴化物却没有得到如此显着的截距。将各个基板的速率数据拟合为等式k obs  ＝  k 1  +  k 2 [Nu]。一阶速率常数k 1亲核试剂的性质不受亲核试剂性质的影响，而二阶速率常数k 2随亲核试剂的增加而增加。这归因于没有中间机理的同时发生的S N 1和S N 2反应。这些结果被用作非溶剂化溶剂乙腈中Menschutkin反应中S N 1和S N 2机制的双重性的证据。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.346

文献信息

• ConcurrentSN1 andSN2 reactions in the benzylation of pyridines
  作者：Soo-Dong Yoh、Duk-Young Cheong、Chung-Heun Lee、Sung-Hong Kim、Jong-Hwan Park、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1002/poc.346

  日期：2001.3

  rate constant, k1, is unaffected by the nature of the nucleophile, whereas the second-order rate constant, k2, increased with increasing nucleophilicity. This was ascribed to the simultaneous occurrence of SN1 and SN2 reactions without an intermediate mechanism. These results are taken as evidence for the duality of SN1 and SN2 mechanisms in the Menschutkin reaction in the non-solvolyzing solvent acetonitrile

  对乙腈中胺的浓度范围进行了动力学研究，研究了3,4-亚甲基二氧基苄基和3,4-二甲氧基苄基溴以及对甲氧基苄基溴与Y-取代吡啶的Menschutkin反应。在伪一级反应速率常数相对于亲核试剂浓度的曲线图中，强活化的苄基溴化物显示出显着的正截距，而活化程度较低的苄基溴化物却没有得到如此显着的截距。将各个基板的速率数据拟合为等式k obs  ＝  k 1  +  k 2 [Nu]。一阶速率常数k 1亲核试剂的性质不受亲核试剂性质的影响，而二阶速率常数k 2随亲核试剂的增加而增加。这归因于没有中间机理的同时发生的S N 1和S N 2反应。这些结果被用作非溶剂化溶剂乙腈中Menschutkin反应中S N 1和S N 2机制的双重性的证据。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.